Haluros de

alquilo
Equipo:
Martha Jiménez Quezada
González Domínguez Mildred Lizbeth
Fátima Liliana Esparza Melendrez
Galvan García José Enrique
Adrian Omar Juarez Zatarain
 INTRODUCCION
Existen tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados:
los haluros de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. Un
haluro de alquilo simplemente tiene un átomo de halógeno enlazado
a uno de los átomos de carbono con hibridación sp3 de un grupo
alquilo. Un haluro de vinilo tiene un átomo de halógeno enlazado a
uno de los átomos de carbono de un alqueno con hibridación sp2. Un
haluro de arilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los
átomos de carbono con hibridación sp2 de un anillo aromático.

El enlace carbono-halógeno de un haluro de alquilo es polar debido a

que los átomos de los halógenos son más electronegativos que los
átomos de carbono. La mayoría de las reacciones de los haluros de
alquilo resultan de la ruptura de este enlace polarizado.
 NOMENCLATURA

Hay dos formas de nombrar a los

haluros de alquilo. La
nomenclatura sistemática (IUPAC)
trata a los haluros de alquilo como
un alcano con un sustituyente
halo-: por ejemplo el flúor
esmencionado como fluoro. El
resultado es el nombre sistemático
haloalcano, como en el 1-
clorobutano o 2-bromopropano.
Los nombres comunes o “triviales”
se forman mencionando al haluro y
luego al grupo alquilo, como en el
caso del “bromuro de isopropilo”.
Éste es el origen del término
haluro de alquilo. Los nombres
comunes sólo son útiles para los
haluros de alquilo simples.
 ESTRUCTURA

En un haluro de alquilo, el átomo

de halogeno esta enlazado a un
átomo de carbono en hibridación
sp3. El halogeno es mas
electronegativo que el carbono y
el enlace C-X esta polarizado con
una carga parcial positiva el
carbono y una carga parcial
negativa sobre el halogeno
 PROPIEDADES QUIMICAS
1.Reacciones de eliminación:

E1:
Se lleva a cabo en las mismas
condiciones que la SN1.
(Disolvente polar, Base débil).
Se da por carbocationes.
Generalmente SN1predomina sobre E1

E2:

Favorecida por bases fuertes (OH, OR)

y altas temperaturas.
Reacción concertada igual que SN2
 Puntos de ebullicion

Dos clases de fuerzas intermoleculares influyen en los puntos de

ebullicion de los haluros de alquilo la fuerza de London es la fuerza
de atraccion intermolecular mas intense que experimentan los
haluros de alquilo las fuerzas de London son atracciones
superficiales que tienen atracciones de London mas intensass loq
ue genera puntos de ebullicion mas elevados.

Las atracciones dipole dipole que se deben al enlace C-X Tambien

afectan al punto de ebullicion.
REACCIONES DE LOS HALUROS DE ALQUILO

Los haluros de alquilo se convierten fácilmente en muchos

otros grupos funcionales.

Cuando otro átomo reemplaza al ion haluro, la reacción es

de sustitución nucleofílica. Cuando el ion haluro parte junto
con otro átomo o ion (con frecuencia H+), la reacción es de
eliminación.

En muchas eliminaciones, se pierde una molécula de H-X del

haluro de alquilo para generar un alqueno. Estas
eliminaciones se conocen como deshidrohalogenaciones, ya
que se elimina un haluro de hidrógeno del haluro de alquilo.
Las reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación con
frecuencia compiten entre sí
 En una sustitución nucleofílica, un nucleófilo (Nuc:) reemplaza a un grupo
saliente de un átomo de carbono, utilizando un par de electrones no
enlazados para formar un nuevo enlace con el átomo de carbono.

En una eliminación, se pierde tanto el ion haluro como otro sustituyente. Se

forma un nuevo enlace p
 USOS COMUNES DE LOS ALUROS DE ALQUILO

Solventes Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como

disolventes de aplicación industrial y doméstica. El tetracloruro de
carbono (CCl4) se utilizaba para el lavado en seco, como eliminador
de manchas y para otras clases de limpieza doméstica.

Reactivos Muchas síntesis utilizan haluros

de alquilo como materias primas para
formar moléculas más complejas.

Anestésicos El cloroformo (CHCl3) fue la primera

sustancia que se descubrió que producía anestesia
general, lo que trajo nuevas posibilidades para cirugías
cuidadosas con pacientes inconscientes y relajados.
Pesticidas Los haluros de
alquilo han contribuido a
la salud de los seres
humanos por su función
como insecticidas.

Freones: refrigerantes y agentes

espumantes Los freones (también
conocidos como clorofluorocarbonos, o
CFC) son haloalcanos que fueron
desarrollados para sustituir al amoniaco
como gas refrigerante. El amoniaco es
tóxico, y los refrigeradores con fugas con
frecuencia mataban a la gente que
trabajaba o dormía cerca de ellos.
Síntesis de Haluros
 El mejor método para producir halogenuros de alquilo es la síntesis a partir de
alcoholes. El método más sencillo (aunque generalmente el menos útil) para
la conversión de un alcohol en un halogenuro de alquilo consiste en el
tratamiento del alcohol con HCl, HBr o HI. Es mas útil con alcoholes terciarios

 La mejor forma de transformar los alcoholes primarios y secundarios en

halogenuros de alquilo es tratándolos con reactivos como el cloruro de tionilo
(SOCl2) o tribromuro de fósforo (PBr3).
 Hidrocarburos

 Adición de Halogenuros de hidrogeno a Alquenos

 Adición de Halogenos de Alquinos y Alquenos

 BIBLIOGRAFIA
 L.G.WADE, J. (2011). QUIMICA ORGANICA. MEXICO: PEARSON EDUCACION.