Química Orgánica

Ingeniería en Alimentos
GUÍA DE ESTUDIO

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1) La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática; esto
es, un electrófilo reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos. Para las
siguientes reacciones plantee:
a) Generación del electrófilo
b) Mecanismo y productos
c) Diagrama de energía.
CH3
CHCH3 CHCH2CH3
+

70% 30%

AlCl3
1-Cloropropano
25 ºC O
C
CH3
NO2
95% + HCl
95% H HN tilo
2S c e ºC
O O3 a
4 - de 80
50
ºC uro l 3
or AlC
Cl
H
O O
Br SO3 S
BrH + Br2
FeBr3  OH
H2SO4 - 40ºC
75%
50%

2) De las estructuras de los principales productos que se obtienen por monobromación anular de cada
uno de los siguientes compuestos. Indíquese, en cada caso, si la bromación será más rápida o más
lenta que para el benceno.
a) iodobenceno b) aminobenceno c) fenol
d) benzoato de etilo e) o-nitrotolueno 1,2-dimetilbenceno

3) Dispónganse los siguientes compuestos en orden de reactividad hacia la nitración anular:

a) benceno, tolueno, m-xileno, p-xileno.
b) benceno, bromobenceno, nitrobenceno, tolueno.
c) clorobenceno, p-cloronitrobenceno, 2,4-dinitroclorobenceno.

4) Analice la reactividad de las posiciones α y β del naftaleno frente a un electrófilo.

5) En la siguiente reacción plantee:

a) Generación del electrófilo y mecanismo de la reacción.
b) Justificación del porcentaje de productos.
H2SO4
Clorobenceno + HNO3 2-Nitroclorobenceno + 4-Nitroclorobenceno
30 % 70 %

Dra. Ing. Luz Marina Zapata – Prof. Fabio Quinteros – Lic. Darío Malleret – Biol. Cecilia Cabrera. 1