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Química Orgánica II-UK

1er Parcial

13 de septiembre de 2013

Apellido y Nombre……………………………………………………………………………………………………………………………………

NO ESCRIBA CON LAPIZ

1.- De tres posibles combinaciones de reactivos de Grignard (RMgX) (que no sea con diferentes halógenos) y un compuesto carbonilico que puedan emplearse para preparar el alcohol A

Respuesta:

OH CH 3 CH 3 A + CH 3 MgBr O + CH 3 CH
OH
CH 3
CH 3
A
+
CH 3
MgBr
O
+
CH 3 CH 2 MgBr
O
MgBr
+
O

2.- Desarrolle la síntesis de fenil p-nitrobencil éter utilizando cualquiera de las materias primas siguientes: tolueno, bromobenceno, fenol.

Respuesta: es la única posibilidad!!!

O - OH NaOH
O -
OH
NaOH

No se puede usar R-Ph porque no sufre sustitución!!!!

HNO 3 /H 2 SO 4 CH 2 Cl O - +
HNO 3 /H 2 SO 4
CH 2 Cl
O -
+

NO 2

CH 2 Cl C l2 / luz NO 2 NO 2 O
CH 2 Cl
C l2 / luz
NO 2
NO 2
O

NO 2

3.-

Complete las siguientes reacciones y de los nombres de los compuestos que se forman:

OH 1) B 2 H 6

OH

1) B 2 H 6

3-metil-1-butanol

2)H 2 O/OH -

(CH3)2-CH-CH=CH2

OH

H 2 SO 4 (d) 2-metil-2-butanol
H 2 SO 4 (d)
2-metil-2-butanol
1) (AcO) 2 Hg, H 2 O 2) NaBH 4 3-metil-2-butanol OH
1) (AcO) 2 Hg, H 2 O
2) NaBH 4
3-metil-2-butanol
OH

4.- Indicar a partir de que alcoholes y con que reactivo se obtendrían los siguientes compuestos:

O OH CrO 3 /H + 1 ccp H H 2 OH O CrO 3
O
OH
CrO 3 /H +
1
ccp
H
H 2
OH
O
CrO 3 /H +
OH
O 3
CrO 3 /H +
COOH
OH

4

5.- Indique la estructura química y nombre los compuestos que obtendría en las siguientes reacciones:

ciclohexano O OH Zn(Hg)/HCl 1) LiAlH 4 2) H 3 O + ciclohexanol NH 2
ciclohexano
O
OH
Zn(Hg)/HCl
1) LiAlH 4 2) H 3 O +
ciclohexanol
NH 2 OH
1)PhMgBr 2) H 3 O +
OH
N
OH
oxima de la ciclohexanona
1-fenilciclohexanol

6.- a) A continuación se muestran un espectro IR, que corresponde al 1-octanol (CH 3 -(CH 2 ) 6 -CH 2 OH) o al acido octanoico ((CH 3 -(CH 2 ) 6 -COOH). Diga a que compuesto corresponde el espectro y JUSTIFIQUE su respuesta

compuesto corresponde el espectro y JUSTIFIQUE su respuesta Es el alcohol, su señal característica es la

Es el alcohol, su señal característica es la banda correspondiente al estiramiento del OH en 3100-3500

cm -1 .

Si fuese el ácido la banda correspondiente al estiramiento del OH estaría en 2500-3500 cm -1 . Además se vería la banda correspondiente al estiramiento C=O en 1700 cm -1 .

b)

En el espectro de 1 H-RMN cuantas clases de H hay en:

a)

CH3CH3 1tipo de H

b)

(CH3)2CHCH2CH3 4 tipos de H

c)

CH3CH=CH2 4 tipos de H (los H del CH2= son distintos)

d)

C6H5NO2 3 tipos de H

7.-

a) Escriba la ecuación balanceada para obtener ácido acetilsalicílico

O OH OH
O
OH
OH

+

O

7.- a) Escriba la ecuación balanceada para obtener ácido acetilsalicílico O OH OH + O O

O

O

7.- a) Escriba la ecuación balanceada para obtener ácido acetilsalicílico O OH OH + O O
O OH H +
O
OH
H +

O

+

O

7.- a) Escriba la ecuación balanceada para obtener ácido acetilsalicílico O OH OH + O O

OH

b) Si se parte de un 2g de ácido salicílico, que masa de acetil salicílico obtendría

estequiometricamente?

2,61 g

c) Si se parte de 2 g de ácido salicílico y obtiene 2 g de acido acetil salicíclico cual es el rendimiento de la reacción? 76%