Eruditio et Religio

GUÍA DE EJERCICIOS GRUPOS FUNCIONALES:

Trinity School

Nombre:________________________ Curso: 3° y 4Medio Fecha :____/_____/_____ Profesora: Nury Arancibia.

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

II) Determine la fórmula de los siguientes compuestos

4,4,-dimetil-2-hexanol 3-isobutil-5-metil-1-heptanol 4-ter-butil-2-octanol

3 metil- ciclopentanol 3-fenil-1-butanol 2,3 dietil ciclobutanol

3-sec-butil-1,2-butanodiol p-metil fenol 1-bromo-6-etil-3,3-pentanodiol

Fenol 2,4,5-trimetil-3-hexanol 2-fenil-5-metil-4-octanol

III) Represente las siguientes reacciones químicas:

Síntesis de propanol a partir del

alqueno correspondiente

Reacción sustitución de ciclobutanol

con HCl

Reacción de eliminación del 2 butanol

Formación de un alcohol a partir del

ciclopropeno

Formación del 2 cloropentano a partir

del alcohol correspondiente

Hidrólisis del 3 metil ciclo pentanol

Deshidratación del 3,5 dimetil 4

pentanol

Combustión del metanol

IV) Responda las siguientes preguntas

a) ¿Por qué los compuestos orgánicos hidroxilados (alcoholes) presentan un punto de ebullición mayor
que los hidrocarburos de masas molares similares?
b) ¿Puede el metanol disolverse en agua? Fundamente
c) ¿Qué tipo de hibridación presenta el oxígeno de los grupos alcoholes?
d) ¿Qué geometría molecular presentan los oxígenos de los grupos hidroxilos?
e) ¿Cómo se debe nombrar el grupo funcional alcohol cuando éste no es el más reactivo?

V) Lectura comprensiva y aplicación:

El pKa de los alcoholes, aumenta al aumentar el tamaño de la cadena carbonada (H menos ácidos)
Los grupos electronegativos (halógenos) disminuyen el pKa (H más ácidos) ya que estabilizan la base
conjugada.
Ordene en orden creciente la fuerza relativa de acidez los siguientes compuestos:
Propanol, pentanol, 3 cloro pentanol
 ETERES

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

CH3 – O – CH3

CH3 – (CH2)3 – O - (CH2)3 CH3

II) Dibuje las estructuras de los siguientes éteres:

Butil etil éter dibencil éter ter-butil isopropil éter

Etil fenil éter Ciclohexil fenil éter Dietil éter

Difenil éter 2-Clorofenil fenil éter Ciclohexil ciclopropil éter

III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Condensación del 2 propanol con fenol

Formación del diisopropil éter

Reacción entre 2 metil butanol y el 3, 3

dietil 2 pentanol

Formación del etil metil éter a partir de

los alcoholes correspondientes

IV) Responda las siguientes preguntas

1 ¿Qué compuesto presenta mayor punto de ebullición?. Fundamente.

Dimetil éter o etanol

Dimetil éter o dipropil éter

2 Identifique, dentro de los siguientes grupos funcionales, aquel que tenga mayor nivel de reactividad
Éter y ácido carboxílico
Éter y haluro
Éter y alcohol

3 ¿Qué es un éter simétrico?, entregue dos ejemplos y nómbrelos

4 Investiga
¿Qué son los éter corona.
¿Qué usos industriales tienen los compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional éter?
¿Qué nombre se le asigna al grupo éter cuando en un compuesto, junto con éste grupo se encuentra otro
de mayor reactividad química?, Describa y de 3 ejemplos
¿Qué nombre tiene un éter que se encuentra formando parte de una cadena carbonada cíclica?, por
ejemplo
O
 ALDEHÍDOS Y CETONAS

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

H
O
H

O O
H3C

CH3
II) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos:

Etanal (acetaldehído) 3-Hidroxiciclopentanona Ciclo pentanona

4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído 3-Metilbutanal Benzaldehído

3 etil-2,5-octanodiona 1,3-Ciclohexanodiona 3-Metil-3-pentenal

Fenil bencil cetona 3 oxa butanal 2 hidroxi ciclo butanona

III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Síntesis del 2-metil propanal a partir

del alcohol correspondiente

Síntesis de la propanona a partir del

alcohol correspondiente

Oxidación contralada de ciclo butanol

Reacción de oxidación controlada del 3

pentanol

*Hidrogenación de la propanona
Oxidación del 2 butanol

Formación del ciclobutanocarbaldehído

por oxidación del un alcohol

Formación de la difenilcetona a partir

de una reacción de oxidación
controlada.

Formación del 2 butanol, a partir de una

cetona

IV) Responda las siguientes preguntas

1. ¿De qué manera puede obtenerse un aldehído a partir de un alqueno?, responda y luego
represente una ecuación química a modo de ejemplo
2. ¿Qué grupos funcionales son más reactivos que los aldehídos y las cetonas?
3. ¿Qué grupo funcional es más reactivo entre un aldehído y una cetona?
4. ¿Qué geometría presenta el carbono del grupo carbonilo?
5. ¿Qué hibridación presentan los oxígenos de los grupos aldehídos y cetonas?
6. Ordene en orden creciente de punto de ebullición los siguientes compuestos: Etano, metanol,
metanal. Fundamente
7. ¿Puede la propanona ser soluble en agua, fundamente?
8. Ordene en orden creciente de solubilidad en agua los siguientes compuestos: Metanal, etanal y
propanal.
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

II) Determine la fórmula de los siguientes compuestos:

Ácido propanoico Ácido bromoacético (ácido Ácido propanodioico

bromoetanoico)
 Ácido butanodioico Ácido 3-ciclopentilpropanoico Ácido 5-bromo-2-metilpentanoico

Ácido 3- Ácido 3 isopropil pentanoico ácido 3-cloro ciclopentano carboxílico

hidroxiciclohexanocarboxílico

Ácido 2 cloro pentanoico Ácido 1,3 ciclo pentano dicarboxílico Ácido 2,3 dihidroxi butanoico

Ácido metanoico Ácido 2,3 dietil pentanoico Ácido 3 oxa butanoico

III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Obtención del ácido propanoico a partir

del aldehído correspondiente

Reacción de obtención del ácido

metanoico a partir de metanol

Reacción del 1,4 butanodiol en medio

ácido y un agente fuertemente oxidante

Reacción del disociación del ácido

ciclopentanocarboxílico.

Formación de un ácido a partir del etanal

 Reacción de formación del ácido benzoico
a partir de un alcohol

Reacción del ciclopropanal en presencia de

dicromato de potasio, en medio ácido

Reacción del 2 metilciclobutanol para la

obtención de un ácido

Disociación del ácido metanoico

IV) Responda las siguientes preguntas

1. ¿Cuál es la geometría del carbono del grupo carboxílico?
2. ¿Puede el ácido etanoico ser soluble en agua? Fundamente.
3. En cada par de compuestos identifique aquel que presenta mayor solubilidad en agua, fundamentado

Ácido metanoico – ácido propanoico

butanoico - ácido propanodioico

ácido heptanoico - ácido benzoico

4. En cada par de compuestos identifique aquel que presenta mayor punto de ebullición, fundamentado

Ácido metanoico, metanol

Ácido butanoico- ácido hexanoico

butanoico - ácido propanodioico

ácido heptanoico - ácido benzoico

V) Investiga:
¿Qué son los ácidos grasos?
¿Qué es el ácido fórmico?
¿Qué es la esterificación?
¿Cuál es el uso industrial de los ácidos carboxílicos?, menciona al menos 3 ejemplos.
 ÉSTERES

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

H3C O O

CH3 CH3

O
O
O O
H3C
H3C CH3
CH3

O
O O O CH3 O O

H CH3 H

O
O O O
H3C
O H3C
CH3 O
H3C

II) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos:

Etanoato de metilo Metanoato de ciclopropilo Benzoato de fenilo

Metanoato de metilo Ciclo propanocarboxilato de etilo Metanoato de ciclobutilo

Ciclo butano carboxilato de isopropilo Isobutanoato de metilo Isopropanoato de ciclopropilo

Metanoato de fenilo Butanoato de terbutilo Benzoato de metilo

III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Reacción entre ácido benzoico y

metanol

Reacción entre el ácido metanoico y

fenol

Reacción de formación del propanoato

de metilo

Reacción del metanoato de etilo en

medio ácido

Reacción de formación del ácido

metanoico y del 2 propanol por
reacción del éster correspondiente con
agua.

Formación del etanoato de etilo

Reacción del benzoato de metilo con

agua en medio ácido

Hidrólisis del ciclopentanocarboxilato

de metilo

IV) Responda las siguientes preguntas

1. ¿Qué presenta mayor punto de ebullición el ácido propanoico o el metanoato de etilo?, fundamente
2. ¿Cómo se llama la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol?
3. ¿Cómo se llama la reacción entre un éster y agua y medio ácido? ¿Qué productos se forman?
4. ¿Cuál es el uso industrial de los ésteres?