UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERÍA EN ALIMENTOS Y

BIOTECNOLOGÍA
PREINFORME N.º 2

DATOS INFORMATIVOS.
Carrera: Alimentos Preinforme: 2
Asignatura: Química de los Alimentos Nivel: Segundo
Docente: Dra. Mayra Paredes Fecha de Presentación: 15/05/2020
Auxiliar de Laboratorio: Andrés Viteri Ciclo Académico: Mayo – Agosto 2020
Nombre: Jefferson Guillermo Jerez
Caiza

TEMA: Reconocimiento de aldosas y cetosas

OBJETIVOS
Objetivo General
• Identificar los distintos procedimientos para reconocer las aldosas y las
cetosas

Objetivos Específicos.
• Reconocer y analizar las diferentes reacciones que se llevan a cabo en el
reconocimiento de aldosas y cetosas

• Estudiar la capacidad oxido-reductora de las aldosas y las cetosas

MARCO TEÓRICO

Los carbohidratos son biomoléculas que están repartidas en todos los seres vivos las
cuales se forman gracias a la luz solar en un proceso llamado fotosíntesis, proceso en el
cual los cloroplastos atrapan la luz solar utilizándola para dar lugar a bioprocesos en los
cuales se obtiene moléculas orgánicas con una energía alta a través del uso de moléculas
como el dióxido de carbono (CO2) y el agua (H2O) con una energía baja, se puede
considerar que los carbohidratos poseen un lazo directo entre la energía solar y la energía
de los enlaces químicos presentes en los seres vivos. (McKee, 2013)
Los carbohidratos están compuestos por carbono, hidrogeno, oxígeno y una pequeña parte
de (CH2O), son partes integrales de biomoléculas, principalmente son fuentes de energía
como la glucosa, como estructuras un ejemplo es la celulosa o la quitina además actúan
como iniciador de la obtención de diferentes biomoléculas como aminoácidos, lípidos
pirimidinas y purinas, se dividen en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos. (McKee, 2013)

Monosacáridos
Los monosacáridos son azucares sencillos como las alosas y las cetosas las cuales son
aldehídos y cetonas poli hidroxilados en donde la aldosa más sencilla es el gliceraldehido
y la cetosa más sencilla es la dihidroxiacetona, los monosacáridos se clasifican según el
número de azúcares como las triosas, tetrosas, pentosas y hexosas. (Müller, 2008)

Los monosacáridos poseen quiralidad esto quiere decir que sus imágenes especulares no
pueden ser superponibles se los conocen como enantiómeros. (Salvador, 2006)
Una característica de los monosacáridos es el estereoisomerismo este se presenta debido
a que el número de carbonos con quiralidad aumenta en los compuestos con actividad
óptica al igual que lo hacen el número de isómeros, su número total pueden determinarse
utilizando la regla de Van´t Hoff en donde un compuesto con n átomos de carbono tiene
como máximo 2 estereoisómeros posibles (McKee, 2013), ejm: si los carbonos son 4
existen 24 o 16 estereoisómeros (8D y 8L), la nomenclatura D y L está dada por la
posposición del penúltimo hidroxilo si este se encuentra en dirección izquierda se utiliza
la nomenclatura L, por otro lado si este grupo de encuentra en dirección derecha su
nomenclatura es D (Salvador, 2006)

En la química orgánica es normal ver a compuestos representados en forma lineal, pero

en los carbohidratos específicamente en los monosacáridos se los representa con
proyecciones de Fischer en donde su esqueleto hidrocarbonado se encuentra en forma
vertical, el carbono de la parte superior es el más oxidado, las líneas horizontales se
proyectan al observador y las verticales se alejan de él. (Seyhan, 2000)
Los monosacáridos como las aldosas y las cetosas de 5 y 6 carbonos pueden hidratarse
en una solución acuosa en la hidratación las aldosas y cetosas adoptan una forma cíclica
la cual no está totalmente cerrada, existiendo una ciclación del penúltimo carbono
exponiendo a un grupo hidroxilo el cual reacciona con un grupo hidroxilo proveniente de
la reacción del grupo carbonilo con el agua formando un enlace hemiacetal en el caso de
las aldosas o hemicetal en el caso de las cetosas (Müller, 2008). Estas estructuras cíclicas
se representan en estructuras de Haworth nombrado en honor al científico sir Norman
Haworth o de silla debido a que las moléculas por naturaleza son tridimensionales y
gracias a estas conformaciones se pueden representar a la perfección dichas estructuras
cíclicas. (Seyhan, 2000)

Aldosas
Las aldosas poseen una estructura similar a los aldehídos debido a que poseen un grupo
carbonilo en el carbono 1, existen aldosas de tres, cuatro, cinco y seis carbonos
generalmente las aldosas de 6 carbonos son las más importantes de este grupo, las
pentosas son el segundo grupo más importante las pentosas y aldosas pueden formar
enlaces hemiacetales en disolución aguosa, la glucosa es la aldosa más abundante en la
naturaleza, poseen enantiómeros de nomenclatura D y L (Salvador, 2006)

Cetosas
Las cetosas son monosacáridos los cuales poseen un grupo carbonilo ubicado en el
segundo carbono poseen una estructura similar a las cetonas, se clasifican de acuerdo al
número de carbonos que estos posean usando los prefijos tri, tetra, penta y hexa, la única
vetosa que se encuentra libre en los alimentos es la D- fructosa, es uno de los sacáridos
constituyente de la sacarosa al igual que las aldosas poseen una nomenclatura D y L.
(Salvador, 2006)
Los monosacáridos por excelencia son azúcares reductores los cuales generan reacciones
de oxido reducción se pueden identificar mediante distintas reacciones como Fehling,
Tollens, Maillard y de Benedict. Se puede identificar aldosa y cetosas en las 4 reacciones
debido a que ambas moléculas poseen un grupo carbonilo y este grupo es que reacciónate
en dichas pruebas. (Gabriela, 2014)

Reacción de Fehling
Descubierta por el alemán Hernann Von Fehling en la cual su reactivo reacciona con
azucares reductores para comprobar la existencia de monosacáridos. Sus soluciones él es
sulfato de cobre cristalizado y sal seignette el tartrato mixto de potasio y sodio, estas
soluciones se deben mantener guardas y separadas hasta ser utilizadas previniendo la
precipitación del hidróxido de cobre, fundamentado en el poder reductor del grupo
carbonilo oxidando el ácido y rediciendo la sal de cobre en medio alcalino. (Wade, 2011)

Reacción de Tollens
El reactivo de Tollens descubierto y nombrado en honor al químico alemán Bernard
Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata usualmente presente en forma de nitrato
sirve para reconocer aldehídos y cetonas, el complejo reacciona formando un espejo de
plata el cual es de mucha ayudar para verificar la presencia de aldehídos oxidados a ácidos
carboxílicos, para diferenciar si es un aldehído se coloca en baño maría tibio si es un
aldehído se forma un espejo de plata de lo contrario se formara un espejo amarillento
confirmando la presencia de una cetona. (Wade, 2011)

Reacción Maillard
La reacción de Maillard es la glucosilación de proteínas esta reacción contiene múltiples
reacciones química complejas en las cuales traen consigo la producción de melanoidinas
de diferentes colores que van desde el color amarillo hasta el color café obscuro para que
sean posibles estas reacciones es necesario los azucares reductores (cetosa o aldosas) y
un grupo amino libre de un aminoácido o una proteína. La reacción tiene lugar en el
calentamiento de alimentos generalmente en carne. Cabe recalcar que los azucares
reductores son los que más favorecen esta reacción, primero las pentosas luego las
hexosas, las aldosas actúan con mayor facilidad en comparación con las cetosas. (Müller,
2008)

Reacción de Benedict.

La reacción de Benedict identifica monosacáridos como lactosa, glucosa, la maltosa y la

celobiosa los cuales son azucares reductores, esta reacción ocurre en medio alcalino en
donde el sulfato cúprico entrega un ion (ion cúprico) se reduce por efecto del grupo
carbonilo del azúcar a Cu+, en medio alcalino precipita de color rojo anaranjado (ladrillo)
color característico el óxido cuproso. (Seyhan, 2000)
METODOLOGÍA

Para identificar los diferentes monosacáridos se tiene diferentes métodos los cuales se
explican detalladamente a continuación (Gabriela, 2014):

Materiales:

- Reactivo de Fehling (Gabriela, 2014)

- Reactivo de Tollens (Gabriela, 2014)

Equipos:

- Tubos de ensayo (Gabriela, 2014)

- Gradilla (Gabriela, 2014)

- Guantes (Gabriela, 2014)

- Cronometro (Gabriela, 2014)

- Recipiente de Baño María (Gabriela, 2014)

- Mechero (Gabriela, 2014)

- Pipeta (Gabriela, 2014)

- Propipeta (Gabriela, 2014)

- Balones de aforo (Gabriela, 2014)

Reacción de Fehling (aldosas)

La identificación de Fehling consta de dos soluciones

- Sulfato cúprico cristalizado: Mezclar 35 gr de sulfato cúprico en 1000 ml de

agua destilada (Gabriela, 2014)
- Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio): solución de hidróxido de
sodio al 40% y mezclar con 3g de hidróxido de potasio. (Gabriela, 2014)
- Solución acuosa: Solución azucarada al 60% (Gabriela, 2014)
 Procedimiento:

- Mezclar 2ml en un tubo de ensayo el reactivo Fehling A (solución de sulfato

cúprico) con 2ml del reactivo Fehling B (tartrato mixto de potasio y sodio)
(Gabriela, 2014)
- Agitar y calentar hasta ebullición (1min aproximadamente) (Gabriela, 2014)
- Añadir 1 ml de disolución azucarada al 60% (Gabriela, 2014)
- Como observación se debe tomar en cuenta que si se reduce el cobre forma un
precipitado (Cu2O) de color rojizo (ladrillo) (Gabriela, 2014)

Reacción de Tollens (cetosas)

Soluciones

- Reactivo de Tollens: Mezclar 1 ml de disolución de AgNO3 al 1% con 1 ml

NH3 30% 1 ml (Universidad de Alcalá, 2015)

- Solución acuosa: Solución azucarada al 60% (Universidad de Alcalá, 2015)

Procedimiento:

- Añadir a un tubo de ensayo el reactivo de Tollens (Universidad de Alcalá, 2015)

- Añadir 1 ml de disolución azucarada al 60% (Universidad de Alcalá, 2015)
- Agitar y mezclar bien (Universidad de Alcalá, 2015)
- Calentar durante 21 minutos (Universidad de Alcalá, 2015)
- Dejar enfriar y reposar por 2 minutos (Universidad de Alcalá, 2015)
- El espejo de plata indicara que existe la presencia de una aldosa si este no es el
caso dejar calentar por otros dos minutos y si se forma un espejo amarillento existe
la presencia de cetosas (Universidad de Alcalá, 2015)
CUESTIONARIO

a. ¿Qué debe contener una estructura quiral?

Una estructura quiral generalmente es presentada en una molécula la cual posee una
imagen especular lo que indica que existe quiralidad, otro indicio de una estructura quiral
es que sus imágenes especulares no pueden ser superponibles, Pasteur introdujo el
termino quiral explicándolo en las palmas de las manos. (Pontificia Universidad Catolica
de Chile, 2014)

b. ¿Qué diferencia estructural existe entre las aldosas y las cetosas?

Estructuralmente las aldosas y las cetosas son similares a los aldehídos y las cetonas
debido a que dichas estructuras contienen un grupo carbonilo. (Wade, 2011) Las aldosas
y cetosas son monosacáridos (azucares simples) portadores de grupos hidroxilo,
hidrógenos y demás sustituyentes en su molécula, la diferencia estructural es la ubicación
del grupo carbonilo, si el grupo carbonilo se ubica en el primer carbono es una aldosa y
si se ubica en el segundo carbono una cetosa. (Salvador, 2006)

c. ¿Qué diferencia existe entre las estructuras D y L?

En su estructura las aldosas y las cetosas contiene varios grupos hidroxilo y un grupo
carbonilo, gracias a esto son conocidos como monosacáridos sin embargo tanto aldosas
como cetosas poseen dos estructuras diferentes llamados enantiómeros D y L, estas
estructuras se diferencian debido a un cambio de dirección en el penúltimo carbono , si el
grupo hidroxilo esta direccionado al lado izquierdo es de estructura L por el contrario si
está direccionado al lado derecho es de estructura D. (Salvador, 2006)

d. ¿Indique cómo se forma un enlace hemiacetal?

Los monosacáridos poseen una estructura recta pero en disolución acuosa esta estructura
cambia formando un anillo semicerrado en el plano, en el caso de las aldosas de 6
carbonos ocurre un giro del penúltimo carbono (carbono 5) donde el ultimo carbono
(carbono 6) se ubica sobre el carbono 5 y el grupo hidroxilo del carbono 5 se ubica en el
plano y el grupo H se colocara hacia abajo, debido a que la molécula sufre una hidratación
el grupo carbonilo ubicado en el primer carbono (carbono 1) sufre una hidratación
formando así dos grupos hidroxilo en donde gracias a la estructura de anillo semicerrado
los grupos hidroxilo tanto del carbono 1 como del carbono 6 entran en contacto en el
plano reaccionado y formando un enlace hemiacetal. (McKee, 2013)

e. ¿Indique cómo se forma una proyección de Fischer de un monosacárido?

En la quimia orgánica muchos compuestos son representados en las estructuras

típicamente lineales, peo en la bioquímica se prefiere la utilización de proyecciones de
Fischer, el científico alemán Emilio Fischer en 1891 propuso estructuras diferente para
poder representar azucares simples (monosacáridos), en las proyecciones de Fischer los
hidratos de carbono poseen una estructura de cadena abierta, los átomos de carbono de la
cadena principal de la estructura se conectan de manea vertical, los átomos de hidrógeno
y los varios grupos hidroxilo se conectan horizontalmente. Las líneas horizontales son los
ligazones salidos de la paginación en cambio las líneas verticales muestran los ligazones
que se encuentran en la paginación, cabe recalcar que en las proyecciones de Fisher se
pude o no mostrar los átomos de carbono. (Davey, 2019)

f. ¿Indique cómo se forma una proyección de Haworth y tipo silla de un

monosacárido?

Las proyecciones de silla y de Haworth sirven para poder representar monosacáridos en

su forma cíclica es decir cuánto se encuentra hidratado y se forma el enlace hemiacetal,
las proyecciones de silla y de Horwath son perfectamente compatibles debido a que se
puede trasportar de una estructura de Horwath a una estructura de silla (McKee, 2013)

Proyección de Haworth: Fue ideado por el científico ingles sir Norman Haworth
después de la primera guerra mundial, a través de estas estructuras es posible representar
monosacáridos en una perspectiva tridimensional simple (Davey, 2019), se forma de la
siguiente manera: el átomo implícito es el carbono en donde el carbono 1 es llamado como
carbono anomérico, los grupos hidroxilo, los hidrógenos y los demás sustituyentes son
representados por encima o debajo del plano del anillo (Seyhan, 2000) en algunos casos
los hidrógenos son implícitos al igual que los átomos de carbono. Las líneas más gruesas
indican los carbonos más cercanos al observador los cuales son los carbonos 2 y 3 los
carbonos 5 y 6 serían los más alejados al observador y los carbonos 1 y 4 son los carbonos
menos distantes de los carbonos 2 y 3. (Herráez, 2015)
Proyección de silla: La estructura de silla es la forma más estable para los azúcares, en
esta estructura los átomos implícitos vuelven a ser los carbonos en forma de zigzag
(Bailey, 2008) y al igual que en la proyección de Haworth el carbono 1 es el carbono
anomérico, las líneas gruesas de igual manera se ubican en los carbonos cerca del lector
los carbonos 2 y 3 los carbonos 1 y 4 son los menos alejados y los carbonos 5 y 6 son los
más alejados del lector, los grupos hidroxilos, los hidrógenos y demás sustituyentes se
ubican arriba y abajo pero en posición axial, verticales al eje de simetría del anillo o en
posición ecuatorial alrededor del anillo (Müller, 2008)

g. ¿Defina que es un azúcar reductor?

Los monosacáridos son un tipo de azúcar los cuales se pueden revertir a la forma de
cadena abierta, (McKee, 2013). Químicamente un azúcar reductor es un agente reductor
lo cual le permite ser un gran donador de electrones hacia otras moléculas, el azúcar es
un tipo de carbohidrato el cual contiene un grupo hidroxilo libre que pueden reaccionar
con distintos alimentos como los aminoácidos para cambiar las características del
alimento como el color o el sabor (COMINTEC, 2015), la reducción del grupo hidroxilo
producen alditoles los cuales son un tipo de alcoholes azucares utilizados comercialmente
para la industria alimentaria y la farmacéutica. Por ejemplo, el sorbitol mejora el tiempo
de conservación de golosinas puesto que evita la perdida de humedad. (McKee, 2013)

h. Escriba las estructuras químicas con una proyección de Haworth de las D-aldosas
y de las D-cetosas (seis carbonos)

Cetosas

FiguraN.1: CETOSA FiguraN.2: CETOSA FiguraN.3: CETOSA

Fuente: (Müller, 2008) Fuente: (Müller, 2008) Fuente: (Müller, 2008)

 FiguraN.4: CETOSA

Fuente: (Müller,
2008)
Aldosas

FiguraN.5: ALDOSAS

Fuente: (Davey, 2019)

i. ¿Qué monosacáridos reconoce la Reacción de Seliwanoff?

La reacción de SeliwanoFf sirve para el reconocimiento de dos monosacáridos los cuales

son las aldosas y las cetosas, son reconocidos por su función cetona o aldehído, la prueba
de Seliwanoff reconoce rápidamente a las cetosas debido a que al calentarlas se
deshidratan más rápido que las aldosas, las cetosas al contener una función cetona
reacciona con el ácido clorhídrico el cual es un componente del reactivo de Seliwanoff
produciendo derivados furfúricos reaccionando con el difenol (resorcina) produciendo un
complejo coloreado de color rojo, posiblemente las aldosas reaccionen dando un color
rosa leve, cabe recalcar que si el tiempo de ebullición es prolongado posiblemente de
positivo para otros azúcares. (Müller, 2008)
Bibliografía
Bailey, S. (2008). Química orgánica: conceptos y aplicaciones. México: Pearson
Education.
COMINTEC. (2015). COMINTEC. Obtenido de comintec.com.mx:
https://www.comintec.com.mx/images/boletines/mailingspdf/alimentos_sept17.
pdf
Davey, R. (22 de Octubre de 2019). Medical News | Medical Articles. Obtenido de news-
medical.net: https://www.news-medical.net/life-sciences/Fischer-and-Haworth-
Projections-of-Carbohydrates-(Spanish).aspx
Gabriela, A. (2014). IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS. México: Dirección
General de Educación Tecnológica Industrial .
Herráez, A. (2015). Universidad de Alcalá (UAH) Madrid. Obtenido de Biomodel:
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http://biomodel.uah.es/model6/Haworth.htm
McKee, R. &. (2013). BIOQUÍMICA LAS BASES MOLECULARES DE LA VIDA.
México: McGrawHill.
Müller, W. (2008). Bioquímica. Fundamentos para Medicina y Ciencias de la Vida.
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Pontificia Universidad Catolica de Chile. (2014). Física UC - Pontificia Universidad
Católica. Obtenido de fis.puc.cl:
http://www.fis.puc.cl/~jalfaro/astrobiologia/clases/quiralidad.pdf
Salvador, B. D. (2006). Química de los alimentos. Cuarta edición. México: Pearson
Educación de México, S.A.
Seyhan, E. (2000). Química Orgánica Estructura y Reactividad. Barcelona: Reverte.
Universidad de Alcalá. (2015). Universidad de Alcalá (UAH) Madrid. Obtenido de
uah.es: https://ciencias.ua.es/es/extension-universitaria/documentos/extension-
universitaria/ven-a-hacer-practicas/2017/bioquimica-identificacion-de-
azucares.pdf
Wade, L. (2011). Química Orgánica Vol.2. México: MacGrahill.