“AÑO DEL FORTALECIMIENTO DE LA SOBERANÍA NACIONAL”

FARMACIA Y BIOQUIMICA
Practica N°06
ESTEREOQUIMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS
MOLECULARES. CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE
ENERGÍA DE ETANO, BUTANO, CICLOHEXANO

DOCENTE: Ñanez del Pino, Daniel

ALUMNA: Congora Huarocc, Marianela
GRUPO: FB3M3
CURSO: Química Orgánica I
AÑO:
 2022
INDICE

I. INTRODUCCION……………………………………………………………………3
II. MARCO TEORICO…………………………………………………………………4
III. COMPETENCIAS……………………………………………………………………5
IV. MATERIALES Y REACTIVOS……………………………………………………5
V. PROCEDIMIENTO…………………………………………………………………5
VI. RESULTADOS……………………………………………………………………6
VII. CUESTIONARIO……………………………………………………………………7
VIII. BIBIOGRAFIA…………………………………………………………………………8
 I. INTRODUCCION

La estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres dimensiones el

cual permiten explicar el por qué existen varios tipos de isómeros
dependiendo de la orientación espacial de los átomos para una misma
secuencia haciendo que exista una geometría tetraédrica para el átomo de
carbono.

Estereoquímica en proyecciones y representaciones

La representación de enlaces simples sin disposición espacial pude
suponer varios estereocentros dentro de la misma estructura.

Figura 1. proyecciones para la estructura de glucosa.

Estereoquímica absoluta
Podemos calcular la estereoquímica absoluta de acuerdo con las reglas de
prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Dentro de la opción “Object” –
“Show stereochemistry” solo podremos analizar estructuras con
geometría tetraédrica o dobles enlaces, como se muestra a continuación.
La estereoquímica explicó por qué pueden existir diferentes tipos de
isómeros, e impulsó también a los científicos a proponer un arreglo
tetraédrico de los enlaces alrededor de un átomo de carbono saturado.
Por lo tanto, los isómeros son sustancias que tienen la misma fórmula,
pero se diferencian en sus estructuras y propiedades. Por ejemplo, un
isómero C2H6O es el etanol, un líquido a temperatura ambiente. Las
bebidas alcohólicas habituales son disoluciones acuosas diluidas de etanol
(en presencia de otros componentes). Otro isómero del C2H6O es el
dimetil éter, un compuesto gaseoso a la temperatura ambiente y bastante
tóxico. En base a lo expuesto podemos concluir que, la estereoquímica es
una herramienta fundamental en la comprensión de la estructura,
reacciones y propiedades de los compuestos orgánicos.

II. MARCO TEORICO

La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de la estructura
de las moléculas en tres dimensiones. Un aspecto de la estereoquímica es
la estereoisomería. Los estereoisómeros son los isómeros que teniendo la
misma estructura solo se diferencian por la orientación espacial de sus
átomos.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de
los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C
– C.
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:
*Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los
más separados posibles y por tanto la interacción es mínima.
*Eclipsada: Es la menos estables (mayor energía).
*Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que
existen entre la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la
alternada y menor que la eclipsada.

III. COMPETENCIAS
Identifica las diferentes estructuras que adoptan las moléculas
relacionándolas con la energía y la estabilidad de las mismas.
Escribe formulas estereoquímicas señalando las variaciones estructurales
en forma práctica.

IV. MATERIALES Y EQUIPOS

Módulos moleculares de Química Orgánica.

V. PROCEDIMIENTO
Según lo indicado por el profesor de práctica.

VI. RESULTADOS
Grafique las moléculas obtenidas, explique los fundamentos de los
cambios y a que se debe la variación de la energía que se produce en las
mencionadas moléculas.
Indique cuales son las mas estable y explique ¿Por qué?

 Conformación del etano

- Giro alrededor del simple enlace C-C. A temperatura ambiente varia
continuamente entre una formación y otra.

 Conformación del butano

- La conformación eclipsada presenta tensiones torsionales (por

repulsión enlace enlace) y estéricas (por proximidad de grupo
voluminosos).

 Conformación de silla
 - La inestabilidad presentada en la conformación de bote se
disminuye por medio de la conformación de bote retorcido.

VII. CUESTIONARIO

1.- ¿Qué son confórmeros y por qué es importante su estudio?

Es un isómero de una molécula que difiere de otro isómero por la rotación
de un único enlace en la molécula (moleculares que solo difieren por la
rotación alrededor de enlaces sencillo). Los confórmeros correspondes a
las conformaciones mas estables que puede asumir una molécula.
Esto quiere decir que son aquellas conformaciones que corresponden a
mínimos de energía potencial, razón por la cual la molécula tiene más
oportunidades para mantenerse en dicha conformación.
La importancia de los confórmeros que tiene es grande, ya que la
naturaleza reconoce la molécula y la inmensa mayoría de procesos
químicos y sobre todo los bioquímicos funcionan estrictamente con
isómeros específicos.

2.- Grafique el ciclohexano, indique los confórmeros que presenta y la

relación de energía que hay en ellos.
-El análisis conformacional del ciclohexano indica que las barreras del
potencial son mayores y por lo tanto les podemos medir fácilmente en
comparación con:
las otras familias -->El confórmero silla es el más estable.
-Las otras conformaciones bote y twist (bote retorcido) son menos
estables.

VIII. BIBLIOGRAFIA

Bibliografía
LIFIDER. (20 de Abril de 2020). Ciclohexano. Obtenido de https://www.google.com/search?
q=conformeros+que+son&sxsrf=ALiCzsaSMfH05_SYWkKkE5BAFOSz6_9geQ
%3A1664676891013&ei=G_Q4Y6Ust9LWxA-
2xa2YCw&oq=conformeros+que+&gs_lcp=Cgdnd3Mtd2l6EAEYADIFCAAQgAQ6BAgjECc
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ORGANICA, Q. (30 de Setiembre de 2013). PROBLEMAS RESUELTOS DE ESTEREOQUIMICA.

Obtenido de https://www.quimicaorganica.net/problemas-resueltos-estereoquimica-
01.html

YUBRAIN. (23 de Junio de 2021). CONFORMEROS. Obtenido de

https://www.google.com/search?
q=conformeros+que+son&sxsrf=ALiCzsaSMfH05_SYWkKkE5BAFOSz6_9geQ
%3A1664676891013&ei=G_Q4Y6Ust9LWxA-
2xa2YCw&oq=conformeros+que+&gs_lcp=Cgdnd3Mtd2l6EAEYADIFCAAQgAQ6BAgjECc
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 PRACTICA N°06
ESTEREOQUÍMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES.
CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGÍA DEL ETANO, BUTANO,
CICLOHEXANO