PREUNIVERSITARIO PREUCV

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS
QUÍMICA

PROYECCIONES Y CONFÓRMEROS
Eje Temático: La Materia y sus Transformaciones
Área Temática: Química Orgánica
Tareas: Comprender – Distinguir –Aplicar - Analizar.

Proyecciones y conformaciones
Las moléculas, al igual que el resto de la materia que nos rodea, ocupan un volumen en el espacio y, por ende, es
posible representarlas tridimensionalmente.

Representación de cuñas.

Para realizar el dibujo en 3D de una molécula se

han desarrollado diversas técnicas de dibujo o
proyecciones moleculares, pero las fórmulas en
perspectiva son las más utilizadas. Para
representar una molécula en perspectiva hay que
seguir algunas reglas generales y algunos pasos

1. Los enlaces que se encuentran en el plano (A y

B) se dibujan como una línea fina continua.

2. Los enlaces que se proyectan por fuera del

plano hacia adelante (C), se dibujan con una
línea gruesa continua.

3. Los enlaces que se proyectan por fuera del

plano hacia atrás (W), se dibujan con una línea
discontinua.

QUÍMICA – CLASE 20 99
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Guía de Destrezas Q – 20: Proyecciones y confórmeros.

Proyección de Fisher
Otra forma de representar las moléculas es mediante las proyecciones, entre las que se encuentran las proyecciones
de Fisher, de Newman y de caballete. La proyección de Fisher fue ideada por el químico alemán Hermann Emil Fischer
en 1891. Esta es una proyección bidimensional utilizada en química orgánica para representar la disposición espacial
de una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz. Los sustituyentes dispuestos
detrás del plano se colocan en la vertical (A y W), los grupos que salen hacia nosotros (delante del plano, B y C) en la
horizontal y el punto de intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Proyección de caballete

La proyección de caballete también es considerada en perspectiva. En ella el enlace C–C se coloca de modo que uno de
los carbonos quede delante con sus tres enlaces y el otro atrás con sus enlaces. La siguiente, por ejemplo, es la
proyección de caballete para representar al etano:

Proyección de Newman
La proyección de Newman se construye a partir de la proyección de caballete. En esta se alinean los dos átomos de
carbono de frente al ojo del observador.

Estereoisómeros conformacionales
Conformaciones en los alcanos lineales
Los alcanos lineales presentan diferentes conformaciones que dependen del ángulo de giro de los carbonos sp3
alrededor del enlace simple. Un ejemplo es el etano, cuya molécula está formada por 2 átomos de carbono y 6 de
hidrógeno, y al igual que todas las moléculas, posee volumen, por lo tanto, es posible dibujarla teniendo en cuenta su
estructura tridimensional. Las siguientes son sus posibles representaciones:

100 QUÍMICA– CLASE 20 

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Los dos átomos de carbono del etano presentan hibridación sp3. Este tipo de hibridación permite que los átomos
enlazados puedan rotar libremente y con ellos puede variar el ángulo diedro (ángulo que se forma entre dos planos
que tienen una arista en común), ¿Cómo entonces se pueden disponer los átomos en el espacio durante esta
rotación? Las siguientes imágenes muestran dos conformaciones posibles de manera tridimensional y mediante la
proyección de Newman.

Se produce cuando el carbono más cercano al
observador tapa o eclipsa al más lejano, pero
los hidrógenos enlazados al primer carbono se
alternan con los del segundo. Cuando esto
ocurre, se dice que el etano se encuentra en
una conformación alternada o anti. Los
átomos de hidrógeno enlazados a los dos
carbonos se encuentran lo más alejados
posible, por tanto existen menor cantidad de
interacciones y, en consecuencia, la
conformación es más estable.
Cuando ocurre la rotación libre alrededor del
enlace simple, los hidrógenos del primer
carbono comienzan a eclipsar a los del
segundo. Cuando esto ocurre, se dice que el
etano se encuentra en una conformación
eclipsada. Los átomos de hidrógeno enlazados
a ambos carbonos se encuentran muy
cercanos entre sí, generando interacciones,
por ende, la conformación es menos estable.

Cuando el enlace carbono-carbono del etano gira, la energía potencial de la molécula varía en función del ángulo
diedro, como se puede apreciar en el gráfico de la derecha. Cuando el etano gira hacia una conformación eclipsada, su
energía potencial aumenta y se presenta una resistencia a la rotación.

QUÍMICA – CLASE 20 101

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Conformaciones en los alcanos cíclicos

No solo los alcanos lineales presentan diferentes conformaciones que dependen del ángulo de giro de los carbonos sp3
alrededor del enlace simple. Los alcanos cíclicos también logran ángulos de enlace tetraédricos y conformaciones
eclipsadas. Tomemos el ejemplo del ciclohexano.
El ciclohexano posee dos variantes absolutas de conformación: la conformación de silla y la conformación de bote,
aunque entre medio, durante el proceso de giro de los átomos, asume posiciones intermedias conocidas.

Fuente: Wade Jr., L. G. (2012). Química orgánica, Volumen 1. México: Pearson.

Si analizas el diagrama de energía de las conformaciones del ciclohexano, podemos comprobar que la conformación de
silla es la que tiene menor energía, lo que la hace la conformación más estable. ¿Por qué ocurre esto? Si hacemos la
proyección de Newman a ambas conformaciones, podemos comprobar que en el caso de la silla los enlaces C – C están
alternados, no así en la conformación de bote en la cual se encuentran eclipsados.

Por otro lado, al ser el ciclohexano una molécula cíclica, los enlaces C–H no se disponen de igual manera que en los
alcanos lineales. Si congeláramos el ciclohexano en una conformación de silla podríamos ver que hay 6 enlaces C–H
que se disponen verticalmente (axiales) y 6 que se disponen casi horizontales (ecuatoriales).

102 QUÍMICA– CLASE 20 

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Ejercicio propuesto: Fuente Demre proceso de admisión 2016.
¿Cuál(es) de las siguientes representaciones corresponde(n) al 2-bromobutano?

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y III
E) I, II y III

Resolución: Para responder esta pregunta una buena estrategia es partir determinando el nombre de cada uno de los tres
compuestos a partir de sus fórmulas.

Como queda claro al analizar la tabla anterior, de las moléculas presentadas en el enunciado de la pregunta, solo I) y III)
corresponden al 2-bromobutano, es decir, la opción D) es la correcta.

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1. En la siguiente figura se muestran dos 3. Con respecto a la siguiente proyección :

proyecciones: (DEMRE: proceso admisión 2021) (DEMRE: proceso admisión 2021)

¿Cuál de las siguientes estructuras en perspectiva

Al respecto, ¿a qué tipo de isómeros corresponden corresponde a esta proyección?
las moléculas representadas en las proyecciones?

A) A isómeros geométricos.
B) A isómeros de posición.
C) A isómeros conformacionales.
D) A isómeros estructurales.
E) A isómeros de función.

2. ¿Cuál de las representaciones de la tabla permite

diferenciar a los isómeros cis y trans? (DEMRE:
proceso admisión 2021)

4. A continuación se presentan dos proyecciones de

Newman

¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta?

A) Ambas corresponden a la misma molécula.

B) Son isómeros estructurales.
C) Ambas tienen diferente fórmula molecular.
D) Ambas presentan un carbono quiral.
E) La molécula “A” corresponde a Cis – 2 metil –
butano.

104 QUÍMICA– CLASE 20 

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5. ¿Cuáles de estas estructuras son enantiomeros 7. ¿Cuál es la configuración correcta para cada
entre sí? carbono quiral respectivamente?

A) R–R
B) S–S
C) S–R
D) Z–E
E) E–Z

I. a y b 8. A partir del análisis de las siguientes proyecciones:

II. c y d
III. a y c

Es o son correctas

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III ¿Qué se puede afirmar?
D) Solo I y II
Dato: Ph = fenil
E) I, II y III
A) No son isómero.
6. ¿Cuál de las siguientes opciones presenta una B) Son isómeros estructurales.
estructura eclipsada? C) Presentan isomería cis – trans.
D) Son isómeros de función.
A) E) Presentan quiralidad.

B)

C)

D)

E)

QUÍMICA – CLASE 20 105

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9. ¿Cuál de las siguientes proyecciones es correcta para 10. A continuación se presenta una estructura en
graficar al compuesto Fluro – 1,2 – dicloro – proyección de caballete
etano?

A)

¿Cuál de las proyecciones indicadas a continuación

reproducen la información entregada por la
estructura inicial?
B)

A)

B)
C)

C)

D)

D)

E)

E)

106 QUÍMICA– CLASE 20 

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11. ¿Cuál es el nombre de la siguiente molécula?
13. La proyección de Fischer es una representación
bidimensional utilizada en química orgánica para
representar la disposición espacial de moléculas
tridimensionales, en las que uno o más carbonos
están unidos a cuatro sustituyentes diferentes.

Basándose en el texto, una proyección de Fischer

A) R – 2 cloro – butano.
corresponde a
B) S – 2 cloro – butano.
C) R – 3 cloro – butano. A) una ley.
D) Cis – 3 cloro – butano. B) una teoría.
E) Z – 2 cloro – butano. C) un modelo.
D) un postulado.
12. A partir de la siguiente representación de E) una descripción.
caballete:
14. El siguiente compuesto ciclo en proyección silla se
denomina

¿Cuál de las siguientes proyecciones de Fisher es A) 3-metil ciclohexanol.

correcta? B) 3-etil-ciclohexano.
A) C) 5-metil ciclohexanol.
D) 1-metil – 5-ciclohexano.
E) 1 - metil – 3-ciclohexanol.

B) 15. Considere el siguiente compuesto orgánico en

proyección Newman Al respecto, su fórmula
molecular debe ser

C)

D)
A) C3H12O
B) C5H12O
C) C4H12O
D) C6H12O
E) C6H14O
E)

QUÍMICA – CLASE 20 107

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16. Cuantos carbonos quirales tiene la proyección de 19. ¿Cuál de estas afirmaciones es correcta para las
Fisher de la glucosa’ siguientes estructuras?

.
A) 1
B) 2 A) Ambas desviarán la luz óptica.
C) 3 B) Solo I desviará la luz óptica.
D) 4 C) Solo II desviará la luz óptica.
E) 5 D) I posee un enanteómero.
E) II posee 1 carbono quiral.
17. De las siguientes estructuras. Se puede decir que:

20. Considere la siguiente estructura en proyección

Newman

A) I y II corresponden a moléculas distintas

B) I y II corresponden a la misma molécula.
C) II y III corresponden a moléculas distintas.
D) I, II y III corresponden a la misma molécula.
E) II y III corresponden a la misma molécula.
Indique cuál(es) de las siguientes estructuras son
18. La siguiente molécula corresponde a:
idénticas a ella:

A) Fórmula alternada y estable de 1,1,2,2–

tetracloroetano. A) I y II.
B) Fórmula eclipsada y estable de 1,1,2,2– B) I y III.
tetracloroetano. C) II y III.
C) Fórmula eclipsada e inestable de 1,1,2,2– D) Las tres son idénticas a ella.
tetracloroetano. E) Las tres son diferentes a ella.
D) Fórmula alternada y estable de 1,1,2,2–
tetracloroetano.
E) Fórmula eclipsada e inestable de 1,2,2,2–
tetracloroetano.

108 QUÍMICA– CLASE 20 