O

CH3 - CH2 - C

QUIMICA ORGANICA
H 3C
C=C H CH3 HC

O – CH

H C HC CH
CH

H

C H
D-1

C A P I T U L O Nº 1
Introducción
Se denomina como Química Orgánica a la rama de la QUIMICA que se dedica al estudio de los todos los compuestos que contienen carbono. * Los compuestos orgánicos son no sólo el fundamento de toda la vida humana, animal y vegetal sino que, además, son indispensables para el mantenimiento de esta vida. * Los compuestos orgánicos se clasifican en dos grandes categorías: 1) los hidrocarburos 2) los derivados de los hidrocarburos * Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que sólo contienen C y H y se subdividen, atendiendo a su estructura, en: hidrocarburos alifáticos y aromáticos * Los alifáticos, a su vez, se subdividen en tres grupos: alcanos, alquenos y alquinos

D-2

Es conocido que el C forma con el H una gran cantidad de compuestos que se denominan hidrocarburos, como el CH4,(metano), el C2H6 (etano) , C4H10 (butano) y otros. En la descomposición térmica del carbón de piedra se obtiene C6H6 que se denomina benceno, el C7H8 (tolueno), etc. Al analizar tanta variedad de composición en los hidrocarburos, los científicos de aquella época se preguntaban: - ¿Cuál es la valencia del C en los compuestos orgánicos ? - ¿Por qué estos dos elementos pueden formar tanta cantidad de compuestos ? En 1858, Ambroise Kekulé publicó su tesis sobre el enlace químico del C, la cual consistía en lo siguiente: 1) El C es tetravalente. 2) Un átomo de C puede formar enlaces con otros átomos de C y, por tanto, perder parte de su propiedad de unión con otros elementos. 3) Un átomo de C puede formar enlaces de tipo múltiple con otros átomos 4) Los átomos de C pueden formar anillos o cadenas cerradas D-3

sino de la secuencia de unión de dichos átomos en las moléculas. Según estos criterios podemos llegar a la conclusión siguiente: “la propiedad del átomo de C que lo distingue más marcadamente de cualquiera de los elementos de la Tabla Periódica es su tendencia a formar enlaces no iónicos sino covalentes con otros átomos de C y con átomos de diferentes elementos.Las hipótesis básicas de la Teoría de la Estructura de A. Las propiedades de las sustancias no sólo dependen de los elementos que las forman ni de la cantidad de átomos.M. es decir del orden de la influencia mutua y de su estructura química.4 .” D.Butlerov pueden formularse de manera breve como sigue: 1. 2. lo que da lugar a la formación de cadenas cortas y largas. En las moléculas. los átomos no se disponen de forma desordenada sino que están unidos mutuamente en una secuencia determinada de acuerdo con su valencia. ramificadas o anillos.

lo cual se muestra a continuación: A B energía A + B H radicales libres H H C H H energía H H C H radical libre metilo D-5 + H átomo de hidrógeno . pues ha ocurrido una ruptura simétrica del enlace. Lo ocurrido da origen a otra especie atómica denominada radicales libres.RUPTURA DE ENLACES COVALENTES: RUPTURA HOMOLÍTICA Y HETEROLÍTICA Un enlace covalente puede romperse de tal forma que los electrones que formaban el enlace queden equitativamente distribuídos entre los átomos que formaban dicho enlace.

químicamente muy activos y se transforman rápidamente en moléculas estables. CH3 . H : H hidrógeno D-6 . 3. tienen una existencia muy breve pero está bien comprobada su existencia. + H . son muy inestables. + CH3 .Características de los radicales libres: 1. no poseen carga eléctrica y tienen electrones sin parear. radicales libres metilo H3C : CH3 etano H. 2.

... . : Cl : Cl : . .. Cl : .... .. anión cloruro + . catión cloronio . : Cl : . lo que produce grupos atómicos eléctricamente cargados (iones) o moléculas con un alto grado de polarización.Ruptura Heterolítica Así se denomina el tipo de ruptura en un enlace covalente que origina una distribución no equitativa de los electrones del enlace. En moléculas con enlace s (sigma) se representa de la siguiente forma: energía A: B (A :) Energía + (B) .

01 Distribución electrónica por niveles de energía: ) ) 6+ 2 4 6n ) ) Distribución electrónica por subniveles: 1s2 2s2 2p12p1 Distribución electrónica por orbitales: D-8 .El átomo de Carbono Número Atómico (Z): 6 Indice de Masa (A): 12.

tiene en su último nivel 2 electrones pareados y 2 electrones no pareados que pueden representarse de la forma siguiente: 1s 2s 2p Según esta distribución. Sin embargo. o sea. pudiera deducirse que el C se comporta como divalente. 1s 2s 2p D-9 .HIDROCARBUROS Del estudio detallado de las estructuras electrónicas de estos compuestos se sabe que un átomo de C aislado. de menor energía. Tal hecho se trata de explicar asumiendo que 1 de los electrones del orbital 2s ha sido promovido al orbital “vacío” 2p. en su estado más estable. en la mayoría de los compuestos orgánicos aparece combinado por medio de 4 enlaces covalentes.

de orbitales híbridos. de ser justamente así. por lo que hay que darle una explicación a este hecho. Este modelo teórico puede explicar de manera satisfactoria los resultados que se han encontrado de manera experimental. los cuatro enlaces C. que es el más simple de los hidrocarburos y que tiene por fórmula CH4. En el metano. Se ha comprobado que en el metano. En este caso se combina 1 orbital s puro con otros 3 orbitales p puros. en este caso 4. uno de los enlaces tendría que ser diferente. Ahora bien. igual energía y están orientados espacialmente en direcciones que forman ángulos de 109º 28´ entre sí por lo que puede decirse que están dirigidos hacia los cuatro vértices de un tetraedro regular. justificaría la tetravalencia del C. ya que en los enlaces intervendría un orbital 2s y los tres orbitales 2p. todos los enlaces tienen la misma longitud.Hson energéticamente iguales.lo que da orígen a 4 orbitales híbridos del tipo sp3.Este electrón promovido al orbital 2p. Por ello se dice que la molécula de metano tiene distribución tetraédrica. D-10 . Para su explicación se apoya en el concepto de hibridación de orbitales y que consiste en la combinación de 4 orbitales puros para formar igual número.

H H 109º 28´ c H H H C H TETRAEDRO REGULAR MODELO DE BOLAS H MODELO DE CALOTAS Y VASTAGOS D-11 .

TIPOS DE FORMULAS DE LAS SUSTANCIAS ORGANICAS Ejemplo C5H10 C5H10 a) Fórmula molecular o fórmula global b) Fórmula semidesarrollada CH3 .C .CH2 – CH2 – CH2 c) Fórmula desarrollada H H H H H I I I I I H -C .C -H I I I I I H H H H H – CH3 CH3 una variante CH2 CH2 CH2 CH3 (CH2)3 CH3 D-12 CH3 .C .C .

CH2.tetradecano .propano C4 H10 .eicosano gases líquidos líquidos sólidos D-13 .hexadecano . o sea. Los miembros normales.nonano .etano C3 H8 . no ramificados de esta familia son los siguientes: CH4 – metano C2 H6 .butano C5 H12 C6 H14 C7 H16 C8 H18 pentano hexano heptano octano C9 H20 C10 H22 C11 H24 C12 H26 C14 H28 C16 H34 C18 H38 C20 H42 . La familia de los alcanos forma una serie homóloga cuyos miembros poseen una composición tal que responde a la fórmula general Cn H2n + 2.undecano .dodecano .decano .SERIE HOMOLOGA DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS Una serie homóloga es una serie de compuestos pertenecientes a una misma función química y cada miembro de la serie difiere del miembro siguiente en un agrupamiento . Tal hecho define el concepto de serie homóloga.octadecano .

aunque con algunas variaciones. a su vez. Su semejanza en composición determina. que haya semejanza en las propiedades de los miembros de la familia. por ejemplo.ESTRUCTURA DE LOS ALCANOS Una serie homóloga está formada por compuestos que responden a la misma función química. reaccionar con un mismo reactivo. pero es de esperar que unos miembros lo hagan con más facilidad que los otros. Todos los miembros de una familia pueden. El segundo miembro de la serie homóloga de los alcanos es el etano (C2H6) cuya estructura se puede representar por: H H H3C – CH3 H C H C H H D-14 . Estas variaciones de las propiedades están relacionadas con la existencia de diferentes estructuras.

La estructura del compuesto puede representarse de la forma siguiente: H H H H C C H H ROTACION ALREDEDOR DE LOS SIMPLES ENLACES. CONFORMACIONES En los alcanos pueden existir. A algunas de esas distribuciones les corresponde una mayor estabilidad y son estudiadas en la llamada Teoría de las Conformaciones Moleculares. condicionado por los enlaces simples entre los átomos de C. D-15 .Puesto que cada C está unido a 4 átomos – al otro C y a 3 H – se presenta la hibridación sp3 y son enlaces denominados s (sigma). el enlace C – C se forma por el solapamiento de dos orbitales sp3. Los enlaces con los átomos de H se forman por el solapamiento de los orbitales sp3 con los orbitales del H. diferentes distribuciones espaciales.

H H H H H H H H (a) conformación eclipsada H H H H (b) conformación escalonada En la fórmula del etano (a) se representan los átomos de H unidos a cada átomo de C. A esta conformación se le denomina escalonada. En (b) la disposición de los átomos de H de un átomo de C se representa como si cada uno de ellos estuviese en la bisectríz del ángulo formado por los átomos de H del otro C. de forma que queden enfrentados y a esta formación se le da el nombre de eclipsada. D-16 .

Los cálculos experimentales demuestran que la conformación escalonada es más estable (de menor contenido de energía) que la eclipsada. lo que constituye un impedimento para la “libre rotación”. el butano. Estas fuerzas de repulsión encuentran su máximo valor en la conformación eclipsada. I S O M E R Í A A partir del alcano de 4 átomos de C. los miembros sucesivos de la serie homóloga pueden presentar diferente ordenamiento de los átomos de C y ello da lugar a que dos o más compuestos respondan a una misma fórmula global pero tendra que posean diferente estructura. D-17 . En este caso se presenta la denominada isomería de cadena porque la diferencia estructural radica en la cadena carbonada con sus diferentes ramificaciones.5 kJ/mol. Este fenómenomrecibe el nombre de isomería. o sea. Los isómeros tienen diferentes temperaturas de ebullición y de fusión ya que tales propiedades también dependen de la distribución de los átomos en la molécula del compuesto. Como ejemplo se pueden citar los alcanos que responden a la fórmula global C6H14. Esto se debe probablemente a la repulsión entre los pares de electrones que constituyen el enlace C – H. alrededor de 12.

e. = 49.2ºC) CH3 – CH – CH – CH3 I I CH3 CH3 2. = 69ºC) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 I CH3 2-metilpentano (t. = 63.2 – dimetilbutano (t. = 60. = 58ºC) CH3 I CH3 – C – CH2 – CH3 I CH3 2.metilpentano (t.7ºC) D-18 .e.e.3 .e.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 hexano normal (t.dimetilbutano (t.2ºC) C6H14 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 I CH3 3.e.

GRUPOS FUNCIONALES Muchos compuestos orgánicos presentan propiedades semejantes debido a que contienen determinados grupos atómicos que son los responsables de su forma de comportarse.ano ALQUENOS ALQUINOS CH3 . Estos grupos atómicos reciben el nombre de grupos funcionales. ALGUNAS CLASES DE SUSTANCIAS ORGANICAS Y GRUPOS FUNCIONALES __________________________________________________________________ HIDROCARBUROS Características o fórmulas Terminación usada ALIFATICOS generales en su nomenclatura_ ALCANOS Enlaces simples entre los C .ino CH = CH____________________________ D-19 .CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.CH3____________________________ Presencia de doble enlace .eno CH2 = CH2__________________________ Presencia de triple enlace .

CH2 HC : : CH etino (IUPAC) acetileno (común) eteno (IUPAC) etileno (común) .TIPOS DE ENLACES QUE EXISTEN EN LAS MOLECULAS DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS: ALCANOS. . ALQUENOS y ALQUINOSs enlace s ALCANOS FUERTE c un solo enlace s (sigma) H enlace p MENOS FUERTE H3C – CH3 D-20 ALQUENOS Un enlace s (sigma) y un enlace ALQUINOS p (pi) un enlace s (sigma) y dos p (pi) H2C .

ONA _________ CH3 – CO – CH3 propanona________________ ACIDOS R .O .OH (gpo.OR´ .) ____________________________________________________________ COMPUESTOS Características o fórmulas Terminación usada OXIGENADOS generales en su nomenclatura_ ALCOHOLES R .R´ .OL CH3 – CH2 .CH3 etanoato de propilo______ ´ D -21 .OXI ___________________CH3 – O – CH2 – CH3 etil – oxi – etil____________ ALDEHIDOS R .CHO (gpo.CO .ALGUNAS CLASES DE SUSTANCIAS ORGANICAS Y GRUPOS FUNCIONALES (CONT.ILO ________CH3 – CO – O – CH2 – CH2 .H .CO . Hidroxilo) .AL _ CH3 – CH2 – CHO__propanal_________________ CETONAS R .OICO _______________CH3– CH2 – CH2 – COOH ácido butanoico________ ESTERES R . –CHO) .ATO DE .R .OH __etanol___________________ ÉTERES R .CO2 .

sobre un sistema para asignar nombres a los compuestos químicos.ALCANOS--------- T U R A DE Con el propósito de poner orden en la caótica situación de nombrar compuestos recién descubiertos. Aquí se resumen algunas reglas fundamentales para asignar nombres a los alcanos. Veamos el siguiente ejemplo: D-22 . 1) Los nombres de los miembros individuales terminan en –ano.I N T R O D U C C I O N A LA N 0 M E N C L A -------. es decir. lo que indica que son alcanos. Este congreso estableció reglas formales para nombrar los compuestos. la parte final del nombre se toma de la cadena continua más larga de átomos de C presente en el compuesto. la International Union of Pure and Applied Chemistry o IUPAC (Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada) celebró en 1892 la que habría de ser la primera de una serie de reuniones sobre NOMENCLATURA. 2) Los nombres de los alcanos de cadena ramificada se componen de dos partes. En ocasiones se hace referencia a esta cadena como la cadena principal.

Si el grupo atómico unido contiene solamente átomos de C y de H unidos entre ellos por medio de enlaces sencillos.El compuesto cuya estructura es CH3-CH-CH2-CH2-CH3 I CH3 se nombra como un derivado del pentano porque la cadena continua más larga tiene 5 átomos de C. Por ejemplo. se tratará de un grupo alquilo. La raíz alqu. De este análisis resulta que el nombre del compuesto será 2-metilpentano 3) La primera parte del nombre se forma mediante prefijos que indican los grupos unidos a la cadena principal. El nombre de un grupo alquilo específico se deriva del alcano que tiene el mismo número de átomos de C. el grupo de un átomo de carbono derivado del metano es: H H I -H I H–C-H H–C– o -CH3 Su nombre es I I grupo metilo H H D-23 . además de que en el segundo C aparece un grupo –CH3 (metil). la terminación –ilo indica que un grupo de átomos está unido a cierta cadena principal.indica que estos grupos son similares a los alcanos.

No se puede perder de vista que el grupo alquílico no es otra cosa que un alcano con un átomo de H menos.y su nombre es grupo etilo Del propano se derivan dos grupos alquilo. CH3 – CH2 – CH2 El otro grupo derivado del propano es el grupo isopropilo. o sea. que se une a la cadena principal a través del C intermedio y se representa como CH3 – CH – CH3 o también CH3 . Uno de ellos es el grupo propilo.CH I I CH3 Son numerosos los posibles grupos alquílicos que podrían formarse.El grupo alquilo o grupo alquílico derivado del etano es CH3 – CH2 . Obsérvese que2la unión le corresponde al átomo de carbono CH terminal de la cadena de 3 carbonos. D-24 . 4) La ubicación de los grupos sustituyentes (grupos alquílicos u otros grupos atómicos) en la cadena principal (la más larga) se designa mediante números arábigos. La cadena principal se cuenta por el extremo más cercano al grupo sustituyente.

es preciso indicar si hay 2. Esto se hace utilizando los prefiso di.Por ejemplo. 3 o 4 grupos idénticos unidos a la cadena principal. El sustituyente es un grupo etilo por lo que el compuesto se llamará 3-etilheptano. tri. D-25 . Además. o sea. Veamos un ejemplo de esta cuestión. 5) Cuando haya más dos o más grupos alquílicos idénticos unidos a la cadena principal.CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 . Si hubiese dos grupos idénticos unidos al mismo átomo de C. Como la cadena principal tiene 7 C. se considerará al compuesto como un derivado del heptano. se debe repetir el número por cada grupo.CH3 1 2 3I etano C2H5 Se comenzará a contar por el extremo más cercano al sustituyente. para asignar el nombre al compuesto que se representa mediante la estructura 4 3 2 1 CH3 – CH2 . tetra. por la izquierda.CH . se necesitará un número para poder especificar la ubicación de cada uno.

2-dimetilhexano CH3 – C– CH2 – CH – CH3 I CH3 2.C– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 I CH3 2.CH3 1 2I 3 4 5 6 1 CH3 2 I 3 CH3 4 I 5 CH3 .4 – trimetilhexano Los grupos deben aparecer en orden alfabético .CH – CH – CH2 – CH3 I I CH3 C2H5 6-etil.2.metilhexano D-26 .etil antes que metil.y así sucesivamente.CH2 – CH2 . como se muestra en el siguiente ejemplo: 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 – CH.2. de acuerdo con las reglas de la IUPAC.

CH .3.4.Cl D-27 .CH2 I CH3 I CH3 – CH2 .CH .3.trietiltetradecano 4) CH3 – CH2 .EJERCITACION Escriba el nombre o la fórmula de los compuestos cuyas fórmulas son las siguientes: CH3 I 1) CH3 – CH – CH2 –CH –CH3 2) 3.4-trimetiloctano I C2H5 3) 2.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS Los alcanos. La luminosidad de la llama depende de la presencia de C libre y. de un proceso de combustión incompleta. no reaccionan con la mayoría de los reactivos. además del CO2 y el vapor de H2O se obtiene también CO(g) y C libre (hollín). Se “resisten” al ataque de disoluciones de oxidantes. ácidos y bases. C3H8(g) + 5 O2(g) 3 CO2(g) + 4 H2O(g) + Q Si la combustión no es completa. con menos cantidad de oxígeno que la necesaria. D-28 . en condiciones normales. Combustión Los alcanos. cuando ocurre su combustión completa. o sea. lo cual dificulta su formulación estequiométrica (ecuación balanceada). por tanto. producen dióxido de carbono y vapor de agua. reductores. El calor desprendido durante la combustión de los hidrocarburos los hace ser productos muy valiosos como combuistibles.

Se ha comprobado experimentalmente que en la reacción del cloro (Cl2) con el propano. le siguen en reactividad los H situados en C secundarios y finalmente los que se hallan en C primarios. CH3 – CH – CH3(g) + HCl(g) I Cl 2-cloropropano 3 2 1 CH3 – CH2 –CH3(g) + Cl2(g) CH3 . produciéndose la sustitución de uno o más átomos de H del alcano por átomos del halógeno.REACCION CON LOS HALOGENOS Como los alcanos son muy resistentes a reaccionar. necesitan de una fuente de energía auxiliar (luz o calor) y. Estos hidrocarburos poseen su mayor reactividad en los átomos de H situados en átomos de C terciarios.CH2 – CH2Cl(g) + HCl(g) 1 – cloropropano D-29 . de ese modo. y se obtiene una mezcla de derivados halogenados. se obtiene una mayor cantidad de 2-cloropropano que de 1-cloropropano. puede hacerlo con el cloro con el bromo.

El hecho de que se obtenga mayor cantidad de 2-cloropropano que de la de 1-cloropropano se debe a que cada grupo metilo (-CH3) posee una alta densidad electrónica. Los reactivos que. D-30 . Por el contrario. se denominan reactivos nucleofílicos. que tiene tendencia a captar electrones. como el Cloro. se produce un desplazamiento de dicho par de electrones s en el enlace. se denominan reactivos electrofílicos. --donantes de densidad electrónica--. lo que le confiere la propiedad de repeler el par de electrones que lo une al C contiguo y. aquellos reactivos que atacan preferentemente zonas moleculares de baja densidad electrónica . tienen tendencia a reaccionar con zonas moleculares de alta densidad electrónica. Este desplazamiento permanente de un par de electrones recibe el nombre de efecto inductivo (del grupo metilo en este caso) y se indica con una saeta en el centro de la raya que representa al enlace covalente. por tanto. como se muestra seguidamente: 3 2 1 CH3 CH2 CH3 Los efectos inductivos de los grupos –CH3 del propano elevan la densidad electrónica del C Nº2 (el del centro) lo cual facilita el ataque del cloro. --aceptores de densidad electrónica --.

3) Como materia prima Se pueden obtener sintéticamente productos tales como hidrógeno gaseoso. Constituyen la parafina de las velas. plásticos. detergentes. el keroseno. gasolina. etc. el diesel. 2) Como disolventes La fracción denominada éter de petróleo contiene alcanos de 3 a 6 átomos de C y se utiliza en la industria como disolvente de grasas. etc. alcoholes.APLICACIONES DE LOS ALCANOS 1) Como combustibles La mezcla de propano-butano se vende envasada a presión en botellones de metal como gas licuado para uso doméstico y en los laboratorios. 4) Otros usos Los alcanos de mayor masa molecular pueden utilizarse como lubricantes. La vaselina semisólida se emplea para fabricar pomadas. La proporción de alcanos predomina en combustibles como la gasolina. D-31 .

EJERCITACION 1) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los alcanos siguientes: a) 2-metiloctano b) 6-etil-2.4-trimetilpentano ¿ Cuál de los dos tendrá mayor temperatura de ebullición ? D-32 .2.3-dimetildecano 2) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los 9 isómeros de fórmula global C7H16 así como el nombre correspondiente a cada isómero. 3) Dadas las siguientes representaciones. señale el nombre que corresponde cada conformación: CH3 CH3 CH3 H H H H H H H H CH3 4) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los hidrocarburos siguientes: a) Octano normal b) 2.

5) Escriba la ecuación que representa la ecuación de combustión completa del pentano (C5H12). a) metilpropano b) butano DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS ALCANOS.) + NaBr(ac) etanol NaI + CH3 – CH2 . Indique cual será el producto que se obtendrá probablemente en mayor proporción. constituyen una clase de compuestos muy importantes pues sirven como punto de partida para la síntesis de otros compuestos orgánicos.O – CH3 etil-oxi-metil (éter óxido) . 6) Escriba las ecuaciones de las reacciones del bromo que se señalan.OH(liq. en presencia de la luz solar. también conocidos como halogenuros de alquilo. Breves Nociones Los derivados monohalogenados de los alcanos. como se muestra en las siguientes ecuaciones: CH3 – CH2 – Br(g) + NaOH(ac) CH3 – CH2 – I D-33 + NaOCH3 CH3 – CH2.

Deshidrogenación H3C – CH2– Cl cloroetano o clorurode etilo Se utiliza como un método de obtención de alquenos KOH alcohólico H2C = CH2 + H20 + KCl eteno Reducción Da lugar a la formación de alcanos H2 H3C – CH2 – CH2-Cl H3C – CH2 – CH3 1.cloropropano catalizada propano + HCl D-34 .I yodometano o yoduro de metilo Las principales reacciones químicas de los halogenuros de alquilo son: deshidrogenación. donde X es el átomo del halógeno y R es el resto del hidrocarburo.La fórmula general de los derivados halogenados es R-X. como se muestra a continuación: CH3 – CH2 – CH2 – Cl R 1-cloropropano o cloruro de n-propilo X CH3 – CH2 – Br bromuro de etilo H3C . reducción y las reacciones de sustitución.

pues sirven como punto de partida para la síntesis de otros compuestos orgánicos. a) metilpropano b) butano DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS ALCANOS.5) Escriba la ecuación que representa la ecuación de combustión completa del pentano (C5H12). constituyen una clase de compuestos muy importantes alquilo.) + NaBr(ac) etanol NaI + CH3 ± CH2 . Indique cual será el producto que se obtendrá probablemente en mayor proporción. como se muestra en las siguientes ecuaciones: CH3 ± CH2 ± Br(g) + NaOH(ac) CH3 ± CH2 ± I D-33 + NaOCH3 CH3 ± CH2. Breves Nociones Los derivados monohalogenados de los alcanos. en presencia de la luz solar.OH(liq. 6) Escriba las ecuaciones de las reacciones del bromo que se señalan.O ± CH3 etil-oxietil-oxi-metil (éter óxido) . también conocidos como halogenuros de alquilo.

donde X es el átomo del halógeno y R es el resto del hidrocarburo.cloropropano catalizada propano Reducción + HCl D-34 .La fórmula general de los derivados halogenados es R-X. como se muestra a continuación: continuación: CH3 ± CH2 ± CH2 ± Cl R 1-cloropropano o cloruro de n-propilo n- X CH3 ± CH2 ± Br bromuro de etilo H3C . Deshidrogenación H3C ± CH2± Cl cloroetano o clorurode etilo Se utiliza como un método de obtención de alquenos KOH alcohólico H2C = CH2 + H20 + KCl eteno Da lugar a la formación de alcanos H2 H3C ± CH2 ± CH2-Cl H3C ± CH2 ± CH3 1.I yodometano o yoduro de metilo Las principales reacciones químicas de los halogenuros de alquilo son: deshidrogenación. reducción y las reacciones de sustitución.

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