DEPARTAMENTO DE QUIMICA –UNIVERSIDAD DEL VALLE

Curso: Química Orgánica General para Ingeniería Química

Profesora: LUZ MARINA JARAMILLO G. Agosto-Diciembre de 2020

Taller No. 3

I Orbitales atómicos y moleculares

1. a ) Qué clase de orbitales atómicos participan en los orbitales de enlace simples

C-C y C-H ? b) Con cual letra griega se representan estos orbitales de enlace
también llamados orbitales moleculares (OM’s)?

2. Explique cómo se forman los orbitales atómicos híbridos sp3 del átomo de carbono y
dibuje su forma aproximada. Qué clase de orbital molecular (OM) se genera en los
enlaces simples C-C y los enlaces C-H de la molécula de propano? Haga una
descripción cualitativa y pictórica para de su formación.

II. Conformaciones de los Alcanos

1. Dibuje proyecciones “silla de caballo” y Newman para las proyecciones eclipsadas y

alternadas (escalonadas ) del propano (H3C-CH2-CH3).

2. Analice las conformaciones del n-butano mostradas en la Fig. 3.3 (Conf. No. 3) y
colóquelas en orden decreciente de estabilidad.

3. Dibuje las proyecciones Newman para los confórmeros escalonados y eclipsados del
2-metilbutano ( Ayuda: escoja los carbonos centrales C-2 y C-3). Guíese con las
conformaciones del n-butano mostradas en la Fig. 3.3.

4. Dibuje las conformaciones posibles (alternadas y eclipsadas) para el 1-bromo-2-

cloroetano

III Conformaciones de los Ciclohexanos; Isomería cis, trans de los cicloalcanos

1. Dibuje la fórmula estructural para la conformación “silla” preferida o más estable de:
a. cis-1,4-dimetilciclohexano b. trans-1-terc-butil-3-metilciclohexano c. 1-metil-1-
isopropilciclopentano d. etilciclohexano

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 2. Nombre los siguientes pares de compuestos con el prefijo cis ó trans donde corresponda depen-
diendo de las posiciones relativas 1,2, 1,3 y 1,4 (de los sustituyentes axial y ecuatorial). Ayuda:
Estudiar cuidadosamente la Sec. 3.1.2 (Conf. No. 3). Observe las estructuras de los posibles
isómeros di- sustituidos (en equilibrio) del dimetilciclohexano ( diapositivas 21 y 22) y la Tabla 3.1.

3. Explique con la ayuda de estructuras conformacionales por qué el cis-1,3-dimetilciclo-

hexano es más estable que el trans-1,3-dimetilciclohexano, mientras que un orden in-
verso de estabilidad se observa con los isómeros 1,2 y 1,4.

4. Dibuje fórmulas estructurales para todos los posibles dimetilciclobutanos y dimetil-

ciclopentanos. Incluya isómeros cis y trans.

5. Cuál será más estable el cis- o trans-1,4-di-terc-butilciclohexano? Explique su respuesta

dibujando estructuras conformacionales para cada compuesto.

6. i) Nombrar correctamente los dos compuestos abajo con los prefijos cis- o trans-
donde corresponda ii) Describir el equilibrio conformacional para los mismos
compuestos señalando la conformación “silla” más estable

7. Dibuje los siguientes compuestos en su forma silla más estable:

a) trans-1,2-diclorociclohexano; b) trans-3-etil-terc-butilciclohexano; c) cis-4-cloro-
isopropilciclohexano.

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 8. Para las parejas de compuestos mostradas abajo coloque al frente o debajo de ellas su
Identificación en una clase de los siguientes isómeros: isómeros de cadena, isómeros de
función, isómeros geométricos , isómeros conformacionales o isómeros de posición.

e) CH3-CH2-O-CH3 vs CH3-CH2-CH2-OH

IV Reacciones de los Alcanos

1. Explique qué entiende por rompimiento homolítico y heterolítico de un enlace covalente.

2. a) Escriba la reacción de combustión completa (balanceada) del 2-metilbutano. Re-

escríbala (también balanceada) pero formando CO (monóxido de carbono) en lugar de
CO2.
3. Escriba todas las etapas para el mecanismo por radicales libres para la monocloración de
etano.

¿Cuáles compuestos se esperaría fuesen formados en cantidad mínima como consecuencia de

etapas de terminación de la cadena de radicales? (Ayuda. Revise el mecanismo descrito para el
metano en la Conf. No. 3 como también la discusión dada en el Libro de Hart).

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 4. Escriba el producto o productos de monobromación principal (es) que se forma (n) al
reaccionar los hidrocarburos siguientes con Br2 en la presencia de luz UV y calenta-miento
moderado.

Ayuda. Recuerde que le Br2 es muy selectivo al reaccionar con los enlaces C-H y
prefiere las posiciones más sustituidas.

5. En la dicloración del propano, resultan cuatro productos isómeros con la fórmula

C3H6Cl2 que se aíslan y se designan como A, B, C y D. Cada uno se separó y se cloró
nuevamente para dar uno o más tricloropropanos, C3H5Cl3. A y B produjeron tres
compuestos triclorados, C produjo uno y D produjo dos. Deduzca las estructuras de C y
D. Uno de los productos de A fue idéntico al producto de C, deduzca las estructuras de
A y B.
(Ayuda. Empiece dibujando las estructuras de los cuatro isómeros del propano
diclorados).

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