Ramírez Suarez Luis Alberto Química Orgánica I CSAI81 Semana 4

Propuestos
S4-7. Dibuja la estructura tridimensional de 1-bromo-2-metil-2-propeno y la
proyección de Newman para el confórmero de más baja energía. Escoge el
segmento apropiado de átomos de carbono para dibujar la proyección de
Newman.
1-bromo-2-metil-2-propeno

Estructura Tridimensional (Imagen realizada en http://molview.org )

Proyección Newman

(Imagen realizada en Chemdraw Professional)

S4-8. Dibuja las proyecciones de Newman que representen a un confórmero syn y
a uno anti, para el segmento de C2-C3 del 4-bromo-2-butanol. Suponiendo que el
efecto gamma fuera proporcional a la población de confórmeros, y sabiendo que
dicho efecto disminuye en el siguiente orden: OH>Br>CH3 ¿Cuál de los dos
confórmeros antes citados sería el más estable?
Proyecciones Newman

(Imagen realizada en Chemdraw Professional)

Respuesta: El confórmero alternado que muestra a los metilos C2 y C3 con un
ángulo de torsión de aproximadamente 60° es el de menor energía, esto quiere
decir que es más estable, mientras que el confórmero syn es menos inestable a la
interacción de los metilos.
S4-9. Asigna el descriptor que corresponda a cada uno de los confórmeros de
bencilfenilsulfuro dibujados abajo. El acrónimo Ph corresponde al grupo fenilo. Los
dibujos incluyen a los electrones libres del azufre divalente para enfatizar que
geométricamente no es plano.
S4-10. Realiza el análisis conformacional del par diastereomérico de E- y Z-4-
metil-2- penteno y describe cómo influye el efecto alílico en la estabilidad
termodinámica de cada una de estas estructuras.

(Imagen realizada en Chemdraw Professional)

Respuesta: Para la estructura 4-metil-2-pentano, las interacciones de hidrogeno y

los dos grupos de metilo en el sistema alilico causan un cambio en la entalpia. Por
lo que la tensión alilica 1,3-alilica es mayor en la conformación Z-4-metil-2-
pentano, por lo que esta va a tener la mas alta energía, mientras para la
conformación E-4-metil-2-pentano va a tener una menor energía respecto a la
conformación.
 S4-11. Lee con cuidado los enunciados de los numerales 1 a 8 y la información de
la columna central, antes de marcar con una circunferencia el inciso que a tu
parecer contiene la respuesta correcta. En los casos en los que haya que dibujar o
escribir la respuesta, hazlo en el recuadro de la derecha o en el renglón inmediato
a la pregunta.
1. Las proyecciones a) rotameros del mismo
de Newman de la compuesto.
derecha
corresponden a dos b) conformeros del mismo
compuesto .

c) isómeros constitucionales.

d) diastereoisomeros.
2. Entre los Respuesta:  El cónformero gauche del 1,2- a) el eclipsado syn
diferentes Etanodiol es el más estable, esto es debido a que b) el gauche
confórmeros de 1,2- las interacciones por puentes de hidrógeno entre c) la mezcla de gauche y el anti
etanodiol o los grupos -OH estabilizan la conformación d) el anti
etilenglicol ¿cuál es Gauche.
termodinámicament
e el más estable?
3. Eclipsando el
segmento C2-C3 del
2,3-dimetilbutano,
dibuja la proyección
de Newman para el
confórmero más
estable de este
compuesto

(Imagen realizada en http://molview.org ) (Imagen realizada en

Chemdraw Professional)

4. En función de la Respuesta: Esto lo podemos saber con la tensión a) ciclopropano < ciclobutano <
tensión de los angular, ya que es el aumento de la energía de un ciclohexano < ciclopentano
enlaces enlace que se desvía del ángulo ideal de 109.5°
carbonocarbono b) ciclohexano < ciclopentano
¿cuál de las Ciclopropano tiene 60° < ciclobutano < ciclopropano
siguientes Ciclobutano tiene 90°
comparaciones Ciclopentano tiene 108° c) ciclohexano < ciclobutano <
describe mejor la Ciclohexano tiene 120° ciclopentano < ciclopropano
estabilidad de los
cicloalcanos? d) ciclopentano < ciclopropano
< ciclobutano < ciclohexano
5. Dibuja el equilibrio La conformación del cis-1,2-
conformacional del dimetilciclohexano solo tienen 2
cis-1,2- posibles arreglos, por lo que la
dimetilciclohexano y estabilidad termodinámica que
etiqueta los tienen sus confórmeros va a
confórmeros según hacer la misma para ambas.
su estabilidad
termodinámica
(más, menos o
idéntica estabilidad (Imagen realizada en Chemdraw Professional)
termodinámica)
6. En el confórmero a) 3
de más baja energía b) 4
del cis-1,3- c) 5
dimetilciclohexano d) 6
¿Cuántos
hidrógenos se
oriental en posición
axial?
(Imagen realizada en Chemdraw Professional)

7. En función de las a) silla < boat < boat torcido <

interacciones media silla
desestabilizantes b) media silla < boat < boat
¿cuál de las torcido < silla
siguientes c) silla < boat torcido < media
comparaciones silla < boat
describe mejor a la d) media silla < boat torcido <
estabilidad relativa boat < silla
de los confórmeros
del ciclohexano?
8. Emplea los Eclipsada (Anti-clina)l
átomos de carbono
del butano para
dibujar los planos En la gráfica 1 obtenida para el
que definan el butano, se observa que la
ángulo diedro de diferencia de energía entre los
120° y con base be confórmeros gauche y anti del
dicho dibujo anticipa butano es de 0,9 kcal/mol y la
la estabilidad barrera de energía para pasar
relativa del delconfórmero gauche al anti e
confórmero que s de 3,6 kcal/mol. 
cumpla esta
condición
geométrica.
 (Imagen realizada en Chemdraw Professional)

Grafica 1. Estabilidad del Butano.

(Imagen realizada en Chemdraw Professional)

S4-12. Realiza el análisis conformacional del cis-1,2-diisopropilciclohexano y de su

estereioisómeros trans. Con base en la magnitud de G°=2.61 kcal/mol
determinada experimentalmente para el isopropilciclohexano, calcula los
porcentajes del confórmero menos abundante de los dos derivados dimetilados del
ciclohexano.

S4-13. La magnitud de G° determinado experimentalmente para el 2-

metiltetrahidropirano es de 2.86 kcal/mol, o sea que el porcentaje de su
confórmero ecuatorial es mayor que 95%. Realiza el análisis conformacional de la
estructura de este compuesto y da una explicación racional que justifique por qué
su G° es 1.12 kcal/mol mayor que la del metilciclohexano.

Proyecciones Newman de metilciclohexano.

Si consideramos el metilciclohexano podemos proponer dos estructuras que lo
representen según si el grupo metilo se encuentra en posición axial o ecuatorial.

(Imagen realizada en Chemdraw Professional)

Respuesta: Considerando al metilciclohexano Si el sustituyente diferente al

hidrógeno se encuentra en posición axial se producen interacciones con los
hidrógenos en posición 3 y 5 del anillo por proximidad espacial. Si se encuentra en
posición ecuatorial el sustituyente va dirigido hacia fuera del anillo y las
interacciones son menores. Tal como era de esperar se encuentra que la
conformación con el sustituyente en ecuatorial es alrededor de 1,8 kcal más
estable que si el sustituyente se encuentra en posición axial. Así se dice que un
sustituyente en posición axial presenta una interacción 1,3-diaxial que lo hace
menos estable que en posición ecuatorial. Es por esto que el 2-
metiltetrahidropirano tienen una mayor magnitud de G° que el metilciclohexamno.