Universidad Nacional

Agraria la Molina

Curso : Química Orgánica

Semana 5: Alcanos

Ph.D. Ing. Amb Lizardo Visitación

Figueroa
Prof. Mg. Joel C. Rengifo Maravi
 Fuentes naturales de los hidrocarburos

El petróleo y el gas natural se forman cuando

grandes cantidades de microorganismos
acuáticos mueren y son enterrados entre los
sedimentos del fondo de estuarios y pantanos,
en un ambiente muy pobre en oxígeno. Cuando
estos sedimentos son cubiertos por otros que
van formando estratos rocosos que los recubren,
aumenta la presión y la temperatura y, en un
proceso poco conocido, se forman el petróleo y
el gas natural. Este último se forma en mayor
cantidad cuando las temperaturas de formación
son más altas.
.
Destilación fraccionada del petróleo
Destilación del petróleo crudo
Clasificación

ALCANOS ALQUENOS
(Parafinas) ALQUINOS
 ALCANOS

Este término se aplica a los

compuestos en los cuales el carbono
forma cuatro enlaces simples, enlaces 
(sigma), al unirse a otros átomos
(compuestos saturados)
La fórmula general es :
CnH2n+2
n : número de carbonos

hexano
Características de los alcanos

Son compuestos bastante inertes, porque reaccionan

muy poco frente a otras sustancias, por eso se les
conoce también como parafinas (poca afinidad).
Su mayor aplicación es la de ser combustibles
Son incoloros
Insolubles en agua
Los gases y líquidos tienen olores definidos
Todos se queman fácilmente con el aire
Alcanos (CnH2n+2)

Estado a T # de
Nombre Fórmula
ambiente isomeros
metano* CH4 1
etano* CH3CH3 1
propano* CH3CH2CH3 gas 1
butano* CH3(CH2)2CH3 2
pentano CH3(CH2)3CH3 3
hexano CH3(CH2)4CH3 5
heptano CH3(CH2)5CH3 liquido 10
octano CH3(CH2)6CH3 19
Octadecano CH3(CH2)16CH3
solido
eicosano CH3(CH2)18CH3 > 400
Propiedades Físicas

Los puntos de ebullición y fusión de los alcanos lineales

aumentan gradualmente en función a sus pesos
moleculares. Los alcanos ramificados tienen menor
punto de ebullición y fusión que los alcanos lineales.
Éstas propiedades están relacionadas con la fuerzas
intermoleculares del tipo London que se forman, a
mayor superficie de contacto mayor punto de ebullición
y fusión
Propiedades Físicas

Puntos de ebullición de alcanos lineales

Propiedades Físicas

Puntos de fusión de alcanos lineales

Propiedades Físicas

Fuerzas Intermoleculares en el pentano

Nomenclatura IUPAC

1. Los alcanos de cadena lineal utilizan prefijos de

cantidad para dar nombre a la cadena principal, y la
terminación “ano” para los alcanos.
Prefijos
de cantidad
Nomenclatura IUPAC

Dar el nombre IUPAC de los siguientes compuestos

c
Nomenclatura IUPAC

2. Los grupos alquilo son grupos que resultan de remover un

átomo de hidrógeno de un alcano. Estos compuestos no son
estables por sí mismos, son partes de otros compuestos
mayores. Los nombres de los grupos alquilo se obtienen
cambiando la terminación “ano” por la terminación “ilo.
Nomenclatura IUPAC

Formación de radicales alquilo

Nomenclatura IUPAC
Principales grupos alquilos
Nomenclatura IUPAC
3. En los compuestos saturados ramificados, se selecciona la
cadena de mayor tamaño presente en la molécula y se
usa el nombre de esta cadena como el nombre de la
sustancia principal

Metilpentano
Nomenclatura IUPAC

Los siguientes nombres se mantienen sólo para hidrocarburos

no sustituídos

Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano

Nomenclatura IUPAC

4. Se enumera cada átomo de carbono en la cadena principal a

partir del extremo más cercano al punto de ramificación.
Cuando hay ramificaciones a distancias iguales de ambos
extremos de la cadena, la numeración comienza en el extremo
más cercano al segundo punto de ramificación.
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura IUPAC

5. En radicales complejos se comienza a numerar en el punto de

fijación a la cadena principal. Para evitar confusiones se anota
en nombre del sustituyente en orden alfabético entre
paréntesis incluyendo cualquier prefijo numérico.

1-Metilpentil 2-Metilpentil

5-Metilhexil
Nomenclatura IUPAC

Los siguientes nombres se mantienen sólo para radicales complejos

no sustituidos:

  Isopropil Isobutil sec-butil tert – butil isopentilo

  Neopentil tert – pentil Isohexil

Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura IUPAC

6. Si dos o más radicales estan presentes, se les nombran en

orden alfabetico.
El orden alfabetico es usado como sigue en el siguiente compuesto

4 – Etil – 3,3 – dimetilheptano

Nomenclatura IUPAC

El nombre de un radical complejo es considerado desde la primera letra de su

nombre completo

7 – (1,2 - Dimetilpentil) – 5 etiltridecano

Nomenclatura IUPAC

En caso de nombres de radicales compuestos por identicas palabras, se da

prioridad en la mención al radical con la menor posición en la cadena principal

6 – (1 – Metilbutil) – 8 - (2 – metilbutil)tridecano
Nomenclatura IUPAC

7. Si dos o más radicales son equivalentes en posición, asignar la menor

numeración al radical que aparezca primero en el nombre, siguiendo un criterio
alfabético

4 – Etil – 5 – metiloctano 4 – Isopropil – 5 propiloctano

Nomenclatura IUPAC

8. La presencia de radicales no sustituídos iguales es indicada mediante

prefijos de multiplicidad: di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-,
deca-, undeca, etc

3, 3 – Dimetilpentano
Nomenclatura IUPAC

La presencia de radicales sustituídos iguales en una cadena principal puede

ser indicada mediante prefijos de multiplicidad bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc

5,5-Bis(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano

7-(1,1-Dimetilbutil)-7-(1,1-dimetilpentil)tridecano
Nomenclatura IUPAC

9. Si cadenas de igual longitud compiten por la selección de la cadena

principal, se selecciona la principal de la siguiente manera

La cadena que tiene mayor número de radicales

2, 3, 5 – Trimetil – 4 - propilheptano
Nomenclatura IUPAC

La cadena que tiene el radical en la menor posicición

4 – Isobutil – 2, 5 – dimetilheptano
Nomenclatura IUPAC

La cadena tiene el menor número de radicales complejos

6 – (1 – Isopropilpentil) – 5 - propildodecano
Nomenclatura de Cicloalcanos

 Monocílicos
 Bicíclicos
 Spiro
Monocíclicos

Regla 1: Compuestos no sustituidos y radicales

Los nombres de los hidrocarburos monocíclicos saturados sin
radicales está formado por el prefijo ciclo unido al nombre del
hidrocarburo acíclico de igual cantidad de carbonos

Ciclopropano Ciclohexano
Monocíclicos

Los radicales univalentes formados de los cicloalcanos son

llamados por el nombre del cicloalcano reemplazando la
terminación “ano” por la terminación “il”. El átomo de carbono con
la valencia libre es el número 1.

Ciclopropil Ciclohexil
Monocíclicos

Regla 2: Numeración de los sustituyentes

Se busca la menor numeración posible. Cuando hay dos o más
grupos alquilo y halógenos que puedan recibir la misma
numeración, se enumera por orden alfabético

1, 3 – Dimetilciclohexano 2 – Etil – 1, 4 - dimetilcicloheptano

1 – Etil – 2 – metilciclopentano
Biciclos

Regla 1. Los hidrocarburos aliciclicos formados por dos anillos,

tienen en común dos o más átomos, toman el nombre de la
cadena de igual número de átomos de carbono precedidos por el
prefijo “biciclo-”. El número de átomos de carbono de los
carbonos de cada uno de los tres puentes, son indicados entre
corchetes en orden descendente

Biciclo[1.1.0]butano Biciclo[3.2.1] octano ………………

Biciclos

Regla 2. El sistema es numerado comenzando por el carbono

cabeza de puente, precedido por el camino más largo posible
(mayor puente), siguiendo por el segundo carbono puente de
cabeza y el segundo camino más largo posible, finalmente se
completa por el camino más corto empezando por el carbono más
cercano al primer carbono cabeza de puente:

Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[4.3.2]undecano
Spiro

Una union Spiro está formada por un átomo simple que es un miembro común
a dos anillos.
 
Regla 1. Los compuestos monospiro consisten de dos anillos unidos mediante
un carbono spiro, para dar nombre a estos compuestos se antepone la palabra
spiro seguido entre corchetes el número de átomos de carbono de cada anillo
ligados al átomo spiro en orden ascendente, finalmente se coloca el nombre
del hidrocarburo que tiene igual cantidad de átomos de carbono

Spiro[3.4]octano Spiro[3.3]heptano
Spiro

Regla 2. Los átomos de carbono en un compuesto spiro son

numerados a partir del carbono consecutivo al carbono spiro, por
la cadena más pequeña, siguiendo por el carbono spiro y luego
por la otra cadena.

Spiro[4.5]decano
Isómeros

Son compuestos de las mismas cantidades y clases de átomos,

pero difieren en la manera en que ésos se ordenan
Isómeros de constitución
Son compuestos donde solo varían las conexiones entre los
átomos de carbono. Por ejemplo el butano presenta dos
isómeros

Butano C4H10 Isobutano C4H10

Isómeros Constitucionales

Cantidad de isómeros de alcanos

Isómeros cis – trans en cicloalcanos

Debido a sus estructuras cíclicas, los alcanos tienen dos caras

que dan posibilidad para formar isómeros geométricos del tipo cis
– trans

Cis – 1, 2 – Dimetilciclopropano trans – 1,2 - Dimetilciclopropano

Isómeros cis – trans en alcanos

La libertad de giro alrededor de los enlaces sencillos en los

alcanos de cadena abierta no permite la formación de isómeros
cis - trans
Reacciones de alcanos

• Halogenación:
Cloración
Bromación
• Combustión:
Completa
Incompleta
Reacción de Cloración

La monocloración de alcanos son

recciones de sustitución donde se
pueden formar varios productos
cuando el alcano presenta más de un
tipo de carbono, se debe considerar la
reactividad y la cantidad de cada tipo
de carbono en la molécula:
Reacción de Cloración

Primario < Secundario < Terciario

1.0 3.8 5.0
Reacción de Cloración

2-cloro-2-metilpropano 35 %

1-cloro-2-metilpropano 65%
Reacción de Cloración

H primarios: 9
H terciario: 1

1-cloro-2-metilpropano =

1-cloro-2-metilpropano =
Reacción de Cloración

2-cloro-2-metilpropano =

2-cloro-2-metilpropano =
Reacción de Bromación

Primario < Secundario < Terciario

1.0 82 1600
Ejemplo
Reacción de Combustión
Análisis conformacional

Los diversos arreglos de los átomos,

resultado de la rotación en torno a un
enlace sencillo se llaman
conformaciones, una conformación
determinada se denomina
confórmero. Los confórmeros no se
pueden aislar porque se convierten
unos en otros con demasiada rapidez.
Para representar los confórmeros se
utilizan la proyecciones de Newman.
Análisis conformacional del etano

Al producirse la rotación en torno al enlace carbono –

carbono del etano se forman dos confórmeros el
escalonado y el eclipsado, siendo el más estable de
estos el escalonado

Conformación eclipsada Conformación escalonada

Análisis conformacional del etano
Análisis conformacional del butano

Se puede realizar el análisis conformacional del C1–C2,

C2 – C3 y C3 – C4
Análisis conformacional del butano
Análisis conformacional del ciclohexano

El ciclohexano puede presentar conformaciones del tipo silla

estable y tambien puede presentar las conformaciones bote
menos estable, torcida y de sobre intermedias
Análisis conformacional del ciclohexano

media silla media silla

bote

Torcida Torcida

silla silla
Posición axial y ecuatorial del ciclohexano
Estabilidad de los conformeros del ciclohexano

Tensión estérica

Tensión de torsión
Estabilidad de los conformeros del ciclohexano

monosustituidos

Interconversión del metilciclohexano axial y ecuatorial

Estabilidad de los conformeros del ciclohexano

Disustituidos

trans cis

trans trans
Gracias por su atención