FORMATO DE EVALUACIÓN DE EXPERIENCIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2
REPORTE DE RESULTADOS
FECHA 03/11/2020 N° DEL GRUPO GENERAL: 1A .

IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO: DOCENTE: JAIRO SALAZAR BARRIOS

NÚMERO INTERNO DEL GRUPO DE TRABAJO : 5

INTEGRANTES:
José David Arteta Rodríguez
Jesús David Mantilla Tapias

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: “SÍNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO POR REACCIÓN SN2”.

MATERIALES

Nuez Soporte universal Pinza redonda Balón de fondo

redondo de100 mL
Probetas Embudo de decantación Mortero Tazón de plástico
Equipo de reflujo Barrita de agitación Termómetro Vaso de precipitado
magnética de 200 mL
Hielo Fuente de calentamiento Balanza Manguera con
embudo
Equipo de destilación Aro metálico Espátula cuchara ---------------

REACTIVOS

n-Butanol, 15 mL Bicarbonato de sodio 10%, 5 mL Glicerina P/baño

Bromuro de sodio, 21 g Hidróxido de sodio (sólido) Cloruro de calcio
anhidro
Ácido sulfúrico concentrado, 23 ml Agua destilada -----------------

OBJETIVOS REALES DE LA PRÁCTICA

 1. Obtener bromuro de n-butilo mediante la reacción del bromuro sódico y el n-butanol.

2. Aplicar las diferentes técnicas de separación y purificación de compuestos orgánicos.

3. Distinguir las reacciones SN2 de las reacciones SN1

METODOLOGÍA
La práctica se dividió en Reflujo (obtención del haluro de alquilo), destilación reactiva y decantación
(purificación del haluro de alquilo):

1. Reflujo
a. En un balón redondo de 100 mL se colocaron 23 mL de agua destilada, con un embudo se agregaron
21 g de bromuro de sodio finamente pulverizado en mortero. Se agitó solubilizándolo bien en el
agua.
b. Al mismo balón aforado se le agregaron 15 mL de n-butanol.
c. Se enfrió la mezcla en un baño de hielo y lentamente se le agregaron 18 mL de ácido sulfúrico en
porciones de aprox. 2 mL, agitando suave y cuidadosamente. (Se bajó la temperatura y se agregó en
pequeñas porciones para disminuir el riesgo de una reacción violenta).
d. Se colocó una barrita de agitación magnética y se armó el equipo de reflujo. Se colocó la manguera
con embudo, lo cual permitió recolectar el bromuro de hidrógeno gaseoso producido en la
reacción.
e. Se puso un poco de agua (aprox. 100 mL) y granos de hidróxido de sodio (dos cucharadas
recolectadas con la espátula) en un vaso de precipitado.
f. Se ajustó el embudo de la manguera (embudo invertido) en el vaso de precipitado tal que quedó
levemente por debajo de la superficie de este. Figura 1.

Figura 1. Ajuste del embudo en el beaker

 g. Se calentó la mezcla con un baño de aceite hasta que comenzó a refluir regularmente,
aproximadamente durante 30 min.
h. Al final de esta parte, se quitó primero el embudo invertido y después la fuente de calentamiento. Se
dejó enfriar la mezcla.

2. Destilación reactiva
a. Se sacó el refrigerante y se armó el equipo para una destilación simple.
b. Se destiló la mezcla y se recolectó el destilado en un balón enfriado en un baño de hielo. La mezcla
no debe superar los 110 °C
c. Mientras transcurría la destilación, se quitó el balón colector y se recogieron unas gotas de destilado
en un tubo de ensayo conteniendo 1 o 2 mL de agua. Si el destilado produce gotas insolubles en
agua, la destilación debe continuar hasta que el destilado sea completamente soluble en agua.
*
En esta práctica, el halogenuro de alquilo codestilo con agua (trazas de ácido sulfúrico y bromuro de
hidrogeno), separándose en dos fases en el balón colector*

3. Decantación
a. Se colocaron 5 mL de agua destilada en un embudo de decantación y se transfirió el destilado.
b. Se liberó el exceso de presión en el embudo de decantación.
c. Se recolectó la parte inferior, la cual contenía el bromuro de n-butilo. Se descartó la capa acuosa.
d. Se retornó el bromuro de n-butilo al embudo y se agregaron 5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se
agitó la mezcla (destapada).
e. Se tapó el embudo y se agitó bien (liberando la presión del embudo).
f. Se recolectó el ácido sulfúrico, ya que su densidad es mayor que la del bromuro de n-butilo.
g. Se lavó el bromuro de n-butilo (aún en el embudo) con 5 mL de una solución de bicarbonato de
sodio al 10%.
h. Se tapó el embudo y se agitó bien (liberando la presión).
i. Se recolectó el bromuro de n-butilo en un beaker.
j. Se secó con la cantidad necesaria de cloruro de calcio anhidra
*Las partes 2 y 3 comprenden la purificación del producto principal, el bromuro de n-butilo*
DIAGRAMA DEL MECANISMO DE LA REACCIÓN DESARROLLADA

Se preparó un halogenuro de alquilo primario, bromuro de n-butilo, a partir del n-butanol, bromuro de sodio y
ácido sulfúrico.
Debido a que el grupo saliente, OH2+, se encuentra en un carbono primario y el Br- es un nucleófilo es fuerte, esta
reacción se da por mecanismo de tipo SN2, conocida como sustitución nucleofílica biomolecular, ya que en el
estado de transición participan dos especies, el sustrato y el nucleófilo. Es una reacción de una sola etapa en la
cual se produce de manera simultánea la ruptura del enlace C-OH2 y la formación del enlace C-Br
DATOS OBTENIDOS:

Se obtuvo bromuro de n-butilo mediante la reacción del bromuro sódico, n-butanol y ácido sulfúrico. La
reacción se resume de la siguiente forma:

En la parte de reflujo se realizó un baño en aceite, que en esencia es lo mismo que un baño de María, pero con
la diferencia de que se utiliza algún aceite, en este caso la glicerina, en lugar del agua. Son apropiados cuando
las temperaturas que se quieren alcanzar superan lo 100°C. 

En la parte c de la destilación queda claro que el bromuro de n-butilo es insoluble en agua, en su ficha de
seguridad indica que su solubilidad es 0.608 g/L (30°C).
En la parte c de la decantación se recolectó primero el bromuro de n-butilo, ya que es más denso que el agua. Su
densidad es 1.27 g/mL

RESPUESTAS A PREGUNTAS ASIGNADAS:

1) Si teóricamente cada mol de alcohol solo requiere de un mol de sal y de ácido ¿por qué se trabaja con un
exceso del bromuro y gran cantidad de ácido?

 Se trabaja con un exceso del bromuro, para desplazar el equilibrio hacia la derecha, la gran cantidad de
ácido permite convertir el grupo hidroxilo en un buen grupo saliente, esto mediante su protonación. En
este caso el grupo saliente ya no es el ión hidróxido sino el agua, que es mucho menos básica.

2) ¿Qué importancia tiene esto frente al equilibrio químico establecido durante la reacción?

 Cuando se presenta un aumento en la concentración de alguno de los reactivos que participan en la

reacción, tal y como se describe en el principio de Le Chatelier, el equilibrio de la reacción se verá
desplazado hacia la formación de productos, generando mayor cantidad de bromuro de n-butilo.
3) ¿Por qué se plantea un mecanismo SN2 para la reacción estudiada?

 Los alcoholes sufren reacciones de eliminación y sustitución, sin embargo, las reacciones de
eliminación de los alcoholes no dan como productos halogenuros de alquilo, sino alquenos. De esta
manera, las reacciones de los alcoholes con nucleófilos que generan los halogenuros de alquilo son
mediante el mecanismo de sustitución, puede ser SN1 y SN2. Pero muchos de los alcoholes tienen su
mecanismo de reacción que está ligado con su estructura, los alcoholes secundarios y terciarios tienen
un mayor impedimento estérico que los alcoholes primarios ya que en estos últimos hay mayor
accesibilidad para sufrir un ataque nucleofílico y así el mecanismo sea rápido, lo que hace posible y
más factible que ocurra una reacción por mecanismo SN2. Además, las condiciones de medio acido
provocan la protonación del grupo hidroxilo convirtiéndolo en un buen grupo saliente.

4) ¿Puede el bromuro “sacar” al OH del alcohol en forma directa?

 El bromuro no puede sacar al OH del alcohol en forma directa, ya que este (el bromuro) es un grupo
saliente débil, además el alcohol no protonado no puede deshacerse del fuertemente básico ion
hidróxido, por ello se hace necesario el uso de un medio ácido, ya que el alcohol protonado pierde con
facilidad la molécula débilmente básica que es el agua, la cual es un buen grupo saliente y permite que
el bromuro pueda desplazarla fácilmente.

5) ¿Puede el agua formada revertir la reacción? Explique

 Por lo general en las reacciones de sustitución nucleofílica se generan a partir de bases

fuertes, la molécula de agua es neutra por lo tanto no reacciona en SN2. De igual manera para revertir la
reacción es necesaria la adición de una base fuerte, un ion negativo y no neutro como el agua.

6) ¿Cuáles son los 2 subproductos principales que se forman en la reacción?

 Los subproductos de la reacción son el agua y el sulfato acido de sodio.

CONCLUSIONES
Se alcanzaron los objetivos propuestos en la práctica, con ayuda de la guía de laboratorio, el video asignado y
las diversas orientaciones del profesor, se obtuvo bromuro de n-butilo mediante la reacción del bromuro sódico
y el n-butanol, en presencia de ácido sulfúrico, el cual permitió convertir al grupo hidroxilo en un buen grupo
saliente, esto mediante su protonación (en este caso el grupo saliente es el agua, que es mucho menos básica).
Además, mediante la destilación y decantación (técnicas de purificación) se logró eliminar las impurezas que
presentaba el producto principal, bromuro de n-butilo, gracias a esto se conocieron diversas propiedades de este
compuesto. También se logró estudiar diversas características de las reacciones SN2 y SN1, las cuales
permitieron distinguirlas.

BIBLIOGRAFÍA

(s. f.). Alcoholes. Grupo de Sintesis Organica Universidad Jaume I. Recuperado 7 de noviembre de 2020, de

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf