Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia

Escuela de Biología
Laboratorio de química Orgánica
Informe No. 4

DIFERENCIACIÓN DE ISÓMEROS
Sarmiento Dayana, 1 Mateus Yaksirid2

Escuela de Biología, facultad de ciencias, Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia,

Avenida central del norte 39-115, Tunja, Boyacá.

Resumen

En la isomería se definen a dos compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero pueden
diferir en constitución, configuración o conformación por lo que tienden a tener propiedades físicas
y/o químicas distintas. Por esto se pueden encontrar diferentes tipos de isomería. A dichos
compuestos se les denomina isómeros. La importancia de identificar estos tipos de isomería se
remonta a que en una estructura isomérica particular se relaciona con una función bioquímica
específica esto en un concepto biológico. En el presente informe se evidencia la isomería de cuatro
compuestos alcoholes: n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol y ter-Butanol. De los cuales se
demuestra sus diferencias haciendo énfasis en sus valores de solubilidad, puntos de ebullición y
densidades, tomando en cuenta como factores influyentes sus estructuras e impedimento estérico.
Por otro lado se afianza la Regla de Craft, con la que se puede hacer una corrección en la
temperatura de ebullición cuando la presión atmosférica no es igual a la normal.

Discusión de resultados

La composición de una molécula viene dada por su fórmula empírica, en la cual se detallan cuáles y
en qué proporción estequiométrica se encuentran los elementos en el compuesto químico, pero sin
información acerca de su disposición geométrica. Los compuestos que contienen la misma cantidad
de átomos (igual fórmula empírica) pero difieren en su disposición espacial, se denominan isómeros.
El isomerismo es un fenómeno particularmente relevante en química, pues permite explicar la
diferencia en los comportamientos químicos y físicos de sustancias con la misma composición ⦍1⦎.
Los isómeros se dividen en dos grandes grupos. Los isómeros estructurales son aquellos que
contienen la misma cantidad y tipo de átomos en su fórmula empírica, pero difieren en la manera
como están conectados sus átomos constituyentes. Por otra parte, los isómeros que contienen la misma
cantidad y tipo de átomos y, además, las mismas conexiones interatómicas se denominan
estereoisómeros, y sólo difieren en la distribución espacial de sus átomos ⦍2⦎. En esta práctica se
diferenciaron isómeros de tipo estructural (isomería de cadena), en este tipo de isomería las cadenas
carbonadas presentan distinto esqueleto o estructura. Los isómeros a diferenciar fueron los alcoholes:
n-butanol, iso-butanol, sec-butanol y ter-butanol, los cuales tienen misma fórmula molecular pero
difieren en su estructura, ver figura 1, su diferenciación se hizo a partir de tres propiedades físicas
fundamentales; punto de ebullición, densidad y solubilidad. En la tabla 1, se anexaron los valores de
estas propiedades físicas para cada uno de los isómeros. Haciendo un análisis de los datos obtenidos
se pudo observar que hay diferencias significativas entre algunos isómeros, esto se debe al cambio
estructural que hay entre ellos, ya que, en primer lugar, este cambio varía la clasificación de los
carbonos, es decir, según el número de sustituyentes que se encuentran enlazados al carbono que está
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unido al grupo hidroxilo se catalogan como primarios, secundarios, terciarios… etc. El n-butanol y el
iso-butanol están enlazados a carbonos primarios, pues, solo tienen un sustituyente, contrario al caso
del sec-butanol que está unido a dos sustituyentes, por ende es secundario, y el ter-butanol está
enlazado a tres sustituyentes, por tanto está unido a un carbono terciario. En segundo lugar, modifica
la longitud de la cadena principal, esto hace que la masa atómica aumente o disminuya según sea el
caso, entre mayor sea la cadena principal mayor será la masa atómica y por ende mayor será el punto
de ebullición, cabe resaltar que por ser una cadena carbonada es de carácter apolar, entonces, sus
átomos interactúan mediante fuerzas intermoleculares de tipo dispersión de London. La cadena
carbonada más larga en este caso la tiene el n-butanol (4 carbonos), y en efecto, tiene el punto de
ebullición más alto, ver tabla 1, éste además puede formar mayor cantidad de puentes de hidrógeno
(3) pero aun así, a causa de la longitud de su cadena, las fuerzas de dispersión de London entre las
mismas moléculas resultan más fuertes. Seguido de este, el iso-butanol y el sec-butanol tienen una
cadena promedio (3 carbonos), sin embargo, el iso-butanol es primario y el sec-butanol es secundario
ter-butanol tiene la cadena más corta (2 carbonos)

Conclusiones:

 De esta práctica se puede concluir que el impedimento estérico de un alcohol influye en

su densidad, debido al tamaño de las moléculas, que no permite que haya un número
elevado por unidad de volumen (m3), generando menor densidad, y en su punto de
ebullición impidiéndole reaccionar, es decir formar puentes de hidrógeno fácilmente,
por lo que la energía necesaria para romper estas interacciones es baja, por ende tiene
un punto de ebullición pequeño. Como se evidencio en el caso del ter-Butanol

 Se demostró que la solubilidad del ter-Butanol difiere en gran manera con la solubilidad
de los compuestos n-Butanol, iso-Butanol y sec-Butanol, se concluye que esto es debido
a ser un alcohol polar, es decir su cadena alifática es corta permitiendo que el grupo
polar se haga más fuerte, el grupo hidroxilo (OH).

 En este informe se apuntó a que la altura influye en la temperatura de ebullición de un

líquido, es decir se ve afectada por la presión atmosférica ejercida, como resultado se
concluye que a mayor altura la temperatura de ebullición tiende a ser menor.

Referencias
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Fortin, S., & González, J. (2013, 30 mayo). La relación entre química y física:

isomerismo óptico y la paradoja de Hund. Revista Colombiana de Filosofía de la

Ciencia, 13(26). https://www.redalyc.org/pdf/414/41429979010.pdf

(2015, 25 agosto). Lecturas de apoyo para comprender mejor la química: Universidad

Autónoma de México. Facultad de ciencias. http://www.libros.unam.mx/digital/V9/30.pdf

Química orgánica, teoría. (2019)

https://www.um.es/documents/877924/4876798/EBAU2019_QU%C3%8DMICA+ORG%
C3%81NICA%2C+TEOR%C3%8DA+1.pdf/d87c6b01-5782-4055-99c4-d0cac237f883

Punto de fusión y de ebullición: Universidad Tecnológica de Pereira.

https://academia.utp.edu.co/quimica1/files/2016/05/Temperaturas-de-fusi%C3%B3n-y-de-
ebullici%C3%B3n.pdf

Parte experimental

Cuestionario

1. ¿Por qué la temperatura de ebullición de un líquido depende de la altura?

Rta: Esto se debe a que la temperatura de ebullición, es la presión de vapor igualada
a la presión externa. Por lo que los líquidos se ven afectados por los cambios de altura.
Cabe destacar que cuando estas presiones se igualan, el vapor proviene no sólo de la
superficie sino que también se está formando en el interior del líquido. Y ya que según
la altura del lugar se da una presión atmosférica (mmHg) especifica, lo que quiere
decir que se ejerce una presión distinta según la altura, por lo que vemos que la
temperatura de ebullición de un líquido no es el mismo en Tunja que en
Buenaventura teniendo en cuenta que la presión atmosférica es de 550 mmHg y 760
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mmHg respectivamente generando una diferencia en la temperatura de ebullición de

un líquido en los dos casos.

2. ¿Cómo se corrige la temperatura de ebullición?

Rta: En caso que la presión atmosférica no sea igual a la normal se hace una
corrección. Se comparan los valores experimentales obtenidos con los encontrados
en la literatura, para lo cual se hace una correlación en la temperatura por un
procedimiento denominado Regla de Craft: permite calcular a partir del punto de
ebullición normal de una sustancia y de la presión atmosférica, el punto de ebullición
de un líquido a una presión determinada, para esto se hace el siguiente
procedimiento:

P.Ebx = P.Eb760mmHg-C (273.15 + P.Eb7600mmHg) (760 - x)

Donde:
P.Eb: el punto de ebullición en °C
x: presión atmosférica en mmHg según el lugar.
C: constante para los alcoholes, agua y ácidos carboxílicos, con un valor de 0.0001.

Luego de tener el resultado se puede comparar con el reportado en la literatura y

finalmente sacar el % de error relativo.

3. El ter-Butanol tiene un pKa= 19.2 y el n-Butanol tiene un pKa= 16.1 ¿cuál alcohol
es más ácido?
Rta: Entre el ter-Butanol y el n-Butanol es más ácido el n-butanol que el ter-butanol,
esto se sabe debido a que a medida de que el pKa decrece la fuerza del ácido aumenta,
es decir a menor pKa mayor acidez. Esto debido a que el ter-butanol presenta mayor
grado de impedimento estérico, ya que el grupo hidroxilo (OH) entre más
sustituyentes tenga a su lado será más fuerte el impedimento estérico por lo que le
cuesta interaccionar, se les dificulta formar puentes de hidrógeno, disminuyendo la
solvatación del grupo hidroxilo (OH) esto hace que la acidez baje. A mayor
impedimento estérico, menor acidez y cómo podemos ver en la figura [] comparativa
entre la estructura de estos dos alcoholes, el n-Butanol presenta un grado de
impedimento estérico muy bajo, lo que le permite interaccionar fácilmente formando
puentes de hidrógeno siendo más fuertes esto también se le puede atribuir a su cadena
ya que al ser más larga le ayuda a interaccionar. Esto explica la razón de tener más
acidez a comparación del ter-Butanol.
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Figura.

Comparativa entre la estructura del n-Butanol y el ter-Butanol.

Fuente: Yaksirid. (2021)

4. Defina concepto de isomería

La isomería se define como la propiedad de algunos compuestos químicos con igual

fórmula molecular, diferenciándose por su estructura molecular lo cual a su vez les
da distintas propiedades. Estos también pueden presentar una posición espacial
diferente. Dichos compuestos reciben el nombre de isómeros.
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5. ¿Cuál es la diferencia entre un enantiómero y diastereómero? de un ejemplo de cada

uno

En el caso de los enantiómeros, se caracterizan por tener un centro quiral asimétrico, son
estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí, es decir imágenes no superponibles
entre sí por lo que serán distintas. Por otro lado los diastereómeros tiene al menos dos centros
quirales, en los cuales uno de ellos tendrá los sustituyentes de igual forma en ambas
moléculas y en el otro será distinto por lo que no son imágenes especulares. En la figura [1]
se evidencian 2 ejemplos de enantiómeros y diastereómeros respectivamente.

Figura 1. ejemplo de enantiómero y diastereómero respectivamente

Fuente:
https://www.um.es/documents/877924/4876798/EBAU2019_QU%C3%8DMICA+OR
G%C3%81NICA%2C+TEOR%C3%8DA+1.pdf/d87c6b01-5782-4055-99c4-
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