SÍNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO POR REACCIÓN SN2.

1. Dar las reacciones fundamentales que ocurren en la formación del producto. Incluir
el respectivo mecanismo.

A)

B)

2. Si teóricamente cada mol de alcohol solo requiere de un mol de sal y de ácido

¿por qué se trabaja con un exceso del bromuro y gran cantidad de ácido?
La reacción de síntesis de bromuro de n-butilo, como muchas otras reacciones orgánicas-,
no se ciñe a la estequiometria: los reactivos no se consumen totalmente para formar
productos sino que se establece entre ellos un equilibrio dinámico, que está determinado
por la ley de acción de masas.
3. ¿Qué importancia tiene esto frente al equilibrio químico establecido durante la
reacción?
Cuando se varía el estado de la mezcla reaccionante (i.e. cambiando la temperatura o aña-
diendo más reactivo) el equilibrio dinámico se restablece con la formación de más
producto, lo cual favorece el rendimiento de la reacción en cuestión. Añadir exceso de sal
y ácido hace que la concentración final de bromuro de n- butilo sea mayor.

4.¿Por qué se plantea un mecanismo SN2 para la reacción estudiada?

Las reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular ocurren en un solo paso, sin dar
lugar a un producto intermedio aislable; esto mismo ocurre con la reacción de síntesis
de C4H9Br. Que la cinética de reacción dependa también de la concentración de
nucleófilo es otro factor que permite determinar que ésta reacción consiste en un
mecanismo SN2.
5. ¿Puede el bromuro “sacar” al OH del alcohol en forma directa?
No, en realidad ese “paso concertado” también implica el rompimiento y la formación
de un nuevo enlace. Cuando el nucleófilo ataca el carbono adyacente al oxidrilo se
forman enlaces parciales C-OH y C-Nu. La superación de este estado de transición
resulta en el favorecimiento de la reacción.
 6. ¿Puede el agua formada revertir la reacción? Explique.
Si por “revertir” se ha de interpretar “entorpecer”, la respuesta es afirmativa. La
SN2 no se ve favorecida en presencia de solventes polares o
que contengan –OH o –NH; si esto es así el resultado será que, las moléculas
polares de disolvente solvatarán el nucleófilo impidiendo que éste ataque el
carbono adyacente al oxidrilo del n-butanol, esto provocará que la cantidad de
bromuro de n-butilo obtenido sea menor.

7. ¿Cuáles son los 2 subproductos principales que se forman en la reacción?

Explicar su formación con base en mecanismos.

En esta reacción de produce como sub producto el éter di butílico

 Otro sub producto es el 1-buteno

8. ¿En qué forma se le retiran las impurezas al producto crudo de la reacción?

Explicar la fundamentación para esta técnica de purificación del producto.
La mezcla final de reacción está compuesta por C₄H₉Br, NaHSO y C₄H₁₀O sin
reaccionar. Por medio de destilación sencilla se pueden separar en n-butanol y el
bromuro de n-butilo, esto se fundamenta en la diferencia en los puntos de ebullición
de ambos compuestos.
El destilado puede ser separado de la sal por medio de extracción múltiple con agua;
la sal pasará de una fase a la otra, haciendo que la pureza del C4H9Br sea
considerablemente alta.
 SÍNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO POR REACCIÓN SN2.

1. La halogenación directa de hidrocarburos muy rara vez se utiliza para la

obtención de haluros de alquilo. Explíquese este hecho.

Luz
X2 + R-H  R-X + HX

la halogenacion directa de hidrocarburos se produce en presencia de luz.

Por ejemplo, si se toman unos ml de hexano en un tubo de ensayo y se
añade una disolución de Br2 (rojo) en un disolvente inerte como CCl 4
(tetracloruro de carbono) en la oscuridad, no pasa nada; si se lleva a la luz
la disolución se decolora, el Br2 desaparece y se desprende HBr que se
puede detectar con papel indicador. Esta reacción se llama
fotohalogenacion
La cloración de metano se da en cuatro etapas sucesivas, los 4 productos de
sustitución son cloruro de metilo, diclorometano, cloroformo y tetracloruro de
carbono. Salvo en la cloración total, se obtiene una mezcla de los cuatro productos,
los cuales pueden separarse por destilación fraccionada. Cuando se halogenan
hidrocarburos superiores se obtienen mezclas de isómeros y policlorados difíciles
de separar, que en la industria se utilizan como mezclas.
El mecanismo de reacción es por radicales y en cadena y comienza porque
una molécula de cl2 sufre una ruptura homolítica por la acción de un fotón
de suficiente energía hv; los átomos radicalarios formados son capaces de
romper el fuerte enlace –C-H, y así comienza una reacción, de modo que un solo
fotón produce una serie de sustituciones en cadena que termina
cuando se unen dos radicales (conjunción poco probable) o por choques en las
paredes del reactor. Conocido este mecanismo se comprende que los haluros
terciarios se
formen con mayor facilidad porque los radicales intermedios son más
estables.

2. En los proceso de lavado acuoso es absolutamente necesario reconocer cuál

es la capa acuosa a descartar. Que sistema de reconocimiento puede sugerir?

Generalmente se reconocen las fases por la diferencia de . densidad Normalmente

la fase acuosa suele ser la más densa y por ello es la que se sitúa en , , la fase
inferior en cambio la fase orgánica al ser la menos , densa la encontraremos en la .
fase superior Esto no pasa cuando tratamos con disolventes ( , clorados cloroformo
cloruro de , metileno tetracloruro de , .), carbono etc ya que este es el más denso y
por tanto siempre . estará en la fase inferior
3. Para que se usa el bicarbonato de sodio en el proceso. Escribir la reacción.

El bicarbonato de sodio es usado con el fin de neutralizar ( ) el acido clorhídrico HCl

que , está en exceso el NaHCO 3 se caracteriza en que cuando se expone a un ácido
fuerte se descompone en dióxido de carbono y agua . Podemos ver que la reacción
que ocurre es
4. Con base en criterios estéricos y electrónicos justificar la reactividad de
alcoholes en SN1 y SN2

Con base en criterios estéricos y electrónicos justificar la reactividad de alcoholes

en . SN1 y SN2 El impedimento estérico determina en gran medida la facilidad del
ataque por atrás y la capacidad para acomodar una carga , positiva que
determina preponderantemente la facilidad de la heterólisis Cuando el carbono
es terciario está rodeado de una gran nube electrónica procedente de sus .
vecinos Al aumentar el , impedimento estérico el ataque , por atrás se hace más
difícil , . por consiguiente más lento Al mismo tiempo aumenta la capacidad para
acomodar una : carga positiva la heterólisis se . hace más fácil y rápida Por tanto
se favorece la sustitución nucleofilica unimolecular a diferencia de cuando no hay
gran impedimento estérico. como es el caso de los alcoholes primarios se favorece
las reacciones de sustitución , nucleofilica bimolecular ya que le es fácil al
nucleófilo atacar al carbono que tiene a el grupo saliente
6 Justifique el resultado estereoquímico de reacción SN1 y SN2.
REACCIÓN SN1 Si se inicia con , un material óptimamente puro el
resultado será una mezcla de . estereoisomeros Esto sucede debido al
carbocatión con hibridación sp 2 y puede ser atacado por el , nucleófilo por
las dos caras obteniéndose dos . estereoisomeros

REACCIÓN SN2 El ataque nucleofílico a 180º en un carbono que sea

quiral tiene como producto una inversión . de la configuración La ,
actividad óptica es mantenida aunque el producto puede tener un valor de
rotación . óptica diferente
PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
2. Escriba una ecuación para la reacción de cada una de las sustancias
empleadas con el sodio metálico, reactivo de Lucas, oxidación, bromo y cloruro
férrico.
3. Que ocurrirá al adicionar el metóxido de sodio al agua?. Escriba la ecuación.

4. Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado por el ácido crómico:

Isobutanol, 1-metil ciclopentanol, 2-metil ciclopentanol

5. Cómo se puede distinguir mediante pruebas químicas entre el 4-clorofenol y

el 4-cloro ciclohexanol?
6 Por que el ion fenóxido es una base mas débil que el ion alcóxido y el ion hidróxido?

El ión fenoxido es una base más débil que el ión alcoxido, ya que el fenol es muy ácido
y esto se debe principalmente de una estabilización de resonancia del anión
resultante que se ha formado, la carga negativa del oxigeno puede deslocalizarse sobre
el anillo aromático. Entonces como es demasiado acido su base conjugada es una base
débil. Y el ión alcoxido no es tan básico, ya que el agua es 100 veces mas acido que
los alcoholes alifáticos y por lo tanto su base conjugada va hacer más fuerte que la
del ión fenoxido. Y estas a su vez son menos básicas que el ión hidróxido ya que el
hidróxido es un acido inerte por lo tanto el ión hidróxido es una base fuerte, y por
esto es más fuerte que los otros iones.