Con el Reactivo de Tollens

En la tabla 2 y figura 2 se pueden ver los resultados de la reacción con Tollens.

Table 1 ensayo con el Reactivo de Tollens

MUESTRA TOLLENS

Se forma levemente
Formaldehído
el espejo de plata
Se forma el espejo
Acetaldehído
de plata con
carboxilato
Acetona No reacciona

Figure 1 reacción con Fehling de izquierda a

derecha acetona, acetaldehido y formaldehido

Formaldehido
El reactivo de Tollens es una disolución de oxido de plata en amoniaco acuoso, además de
ser el agente Oxidante, la reacción global describe la oxidación del aldehído y la reducción
del oxido de plata a plata metálica, considerando esto y las condiciones de la reacción el
acetaldehído reacciona con el agua formando las dos cargas parciales, se desprotonará y
finalmente reaccionará con el óxido de manganeso, trasladando los electrones la cual
consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa, catalizado por una base,
para la formación del ácido carboxílico y la plata metálica
La acetona no reaccionó con el reactivo de Tollens por 2 razones, la primera es que el
reactivo de Tollens es un agente oxidante débil, y la segunda, la acetona no posee
hidrógenos α, por lo que es muy poco probable o casi imposible que se dé la oxidación con
un agente oxidante débil.
relativamente rápida por razones estéricas de los aldehídos, ya que estas cadenas
solo tienen un solo grupo sustituyente, en consecuencia, los neutrófilos que atacan
como es este caso el permanganato de potasio (KMnO4) se pueden aproximar
con mayor facilidad al carbonilo. Por otra parte, al agregarle el permanganato de
potasio a la acetona no se notó cambio alguno, lo cual sugiere que la oxidación no
se llevó a cabo ya que la disolución permaneció del mismo color que el del
permanganato (violeta oscuro). Efectivamente la acetona no se oxidó esto es por
el impedimento estérico que poseen en general todas las cetonas para la
oxidación, estas tienen dos grupos sustituyentes relativamente grandes (alquilos)
que no permiten que el ataque nucleofílica ocurra. Cabe resaltar que aunque en
este caso no hubo oxidación, si se brindan las condiciones óptimas puede que
ocurra la oxidación de las cetonas dentro de las cuales se tendría una ruptura de
los enlaces carbono carbono a lado y lado del grupo carbonilo para dar finalmente
una mezcla de ácidos carboxílicos. Teniendo en cuenta este experimento, se hace
importante resaltar las velocidades de reacción de cada uno de los anteriores
compuestos:

Formaldehido > acetaldehído > acetona

Lo anterior se dice con base a las distintas fórmulas estructurales de estos mismos
y a los resultados obtenidos en el laboratorio, ya que el formaldehido al tener un
solo sustituyente hace que la oxidación sea efectiva con un alto rendimiento de
reacción; a medida que se aumenta el tamaño de la cadena va a ser menos
indica una prueba positiva para los aldehídos y se nota la diferencia con las
cetonas, puesto que estás poseen un color más bajo y no presentaron ningún tipo
de precipitado. En el mecanismo de reacción de éste reactivo, la p-rosanilina y el
bisulfito se combinan para dar el aducto "decolorada" con sulfonación en el
carbono central, los grupos de amina aromática, no cargados libres reaccionan
entonces con el aldehído y se está probando para formar dos grupos aldimina;
Estos grupos aldimina electrófilos reaccionan entonces con más bisulfito, y elNH-
CH-SO3-Ar producto dan lugar a que el color magenta de una prueba positiva.