SINTESIS DEL ANHIDRIDO FTALICO

Alexander Agudelo, Jhon Jairo Ocampo, Cristian Lopez Mora

UNIVERSIDAD DEL QUINDIO

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUIMICA
04 de noviembre de 2014

RESUMEN

En esta práctica de laboratorio tiene como objetivo principal realizar la obtención del
anhídrido ftálico a partir del ácido ftálico y el anhídrido acético,donde el ácido acético
tiene la tendencia de ser usado como agente deshidratante en esta reacción, este es un
proceso en el cual se requiere el sometimiento a reflujo para un mejor rendimiento.Este
método es utilizado industrialmente partiendo desde ácidos dicarboxílicos, hasta llegar a
la formación de anhídridos cíclicos. Este solido es un producto quimico industrial
importante, especialmente para la produccion a gran escala de plastificantes, ademas de
ser un intermediario de la obtencion de colorantes y en la preparacion de acido benzoico,
sales metalicas, anhidrido tetracloroftalico y acido tereftalico.

INTRODUCCION

Los anhídridos de ácido se pueden obtener a partir de dos moléculas de ácido

carboxílico al utilizar un fuerte calentamiento para eliminar un equivalente de agua. Con
pocas excepciones, los anhidridos de acido no se pueden formar directamente de los
acidos carboxilicos, sino que deben prepararse a partir de derivados de acidos
carboxilicos mas reactivos. Otra ruta para obtener un anhidrido de acido es el
tratamiento del acido carboxilico con anhidrido acetico. Tiene lugar una reaccion
reversible entre un acido carboxilico y un anhidrido. El equilibrio puede desplazarse
hacia la derecha destilando el acido acetico a medida que se forma.

Como los halogenuros de acido , los anhidridos de acido son mas reactivos que los
acidos carboxilicos y se pueden emplear para la sintesis de cetonas, esteres o amidas.
Los anhidridos de acido reaccionan con los mismos nucleofilos que los cloruros de
acido, sin embargo, la velocidad de reaccion son mas lentas.(un ion carboxilato no es tan
buen grupo saliente como un ion halogenuro.
 CALCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1. Observaciones de la mezcla de los reactivos

reactivo reactivo observaciones

alfa-alanina salisilaldehid Formación de

(C3H7NO2) o un color
(C7H6O2) verdoso claro
alfa-alanina+ acido Formación de
salisilaldehido malonico+piri un color verde-
-dina amárela intenso
al transcurrir 5
min la reaccion
se tornó de un
color rojizo
alfa-alanina+ HCL Formacion de
salisilaldehido concentrado un precipitado
+ ácido de color oscuro
malonico+pirid (color café)
-ina

imagen 2: ir de compuesto beta cetonico

ENLACE TENSION
COOH 1700-1725
C-H 2550-2885
C=O 1665-1700
Tabla 2:tensiones observadas en el ir

Porcentaje de rendimiento del salisilaldehido+ acido malonico

Reactivo limite.

Reactivo en exceso

PORCENTAJE DE RENDIMIENTO

ANALISIS DE RESULTADOS Y DISCUSION

Para la sintesis de anhidrido ftalico, se utilizo el anhidrido acetico como agente

deshidratante, puesto que esta actua como nucleofilo atacando al carbono carboxilo,
desprendiendo grupos OH, lo cual sigue actuando como nucleofilo que ataca al grupo
carboxilico del acido ftalico (acido dicarboxilico), formandose inmediatamente la
ciclacion ya que los carbonos carboxilos se unen al atomo de oxigeno produciendose el
anhidrido ftalico mas acido acetico. Una particularidad del ataque nucleofilico en estos
compuestos es que no se rompe el doble enlace del carbonilo, en cambio si ocurre en la
sustitucion nucleofilica de aldehidos y cetonas. Los nucleofilicos que mas frecuentemente
toman como blanco a los derivados de los acidos son: agua alcohol, amoniaco y sus
derivados las aminas, alcoxidos, bases inorganicas, etc.
La reactividad de los derivados sigue el orden:

Durante la sustitucion nucleofilica, el derivado puede incorporar agua (hidrolisis), alcohol

(alcoholisis) amoniaco (amonolisis), principalmente. Ademas los derivados de los acido
presentan tambien reacciones debidas a la acidez de los hidrogenos del carbono alfa, dan
alcoholes con los reactivos de grignard y por hidrogenacion.
Los anhidridos de cadena abierta no pueden formarse por simple calentamiento del
acido. Uno de los metodos mas comunes para formarlos consiste en calentar un acido
carboxilico con el anhidrido acetico. Ya que se establece un equilibrio entre en el
anhidrido deseado y el anhidrido acetico. Puede completarse la reaccion por destilacion
del acido acetico el cual es el componente mas volatil de la mezcla.

Se empleo la trampa de clroruro de calcio como metodo para absorber la humedad

debido a su propiedad de higroscopia (capacidad de algunas sustancias de absorber
humedad del medio circundante)

CONCLUSIONES

* Si un ester malonico (sustituido o no ) se hidroliza en disolucion acida caliente, se

forma un beta-diacido y puede sufrir la descarboxilacion.

*La condensacion de Knoevenagel es la reaccion de un aldehido con un compuesto que

tiene un hidrogeno alfa a dos grupos activantes ( tal como C=O o Carbono -nitrogeno
empleando amoniaco o una amina como catalizador.

BIBLIOGRAFIA

[1] J. McMurry "Quimica Organica", 6a Edicion 2004, International Thonson, Mexico

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[2] Fessenden, R.J y Fessenden Techniq ues and Experiments for Organic chemistry.
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