TEÓRICO PRÁCTICO UNIDAD 2

HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES

1)El hidrocarburo de la figura llama vinilacetileno y se usa en fabricación un hule sintético. Identifique
los enlaces presentes en la estructura y responda:
a) Cuántos enlaces  y cuántos enlaces  hay en ese compuesto e
indique los mismos.
b) Según la estructura que presenta: ¿qué tipos de reacciones
químicas se pueden verificar en esa estructura?
c) El hidrógeno del C 4, ¿tiene alguna característica especial?
Justifique sus respuestas.

2) Mucha de la comunicación entre los insectos implica mensajeros químicos llamados feromonas.
Una especie de cucaracha, secreta una sustancia de sus glándulas mandibulares que alerta a otras
cucarachas de su presencia y causa que se reúnan. Uno de los principales componentes de esta
feromona de atracción es el alcano que se muestra. Escriba la fórmula molecular de esta sustancia

3) Fitano es el nombre común de un alcano de origen natural, producido por el alga Spirogyra y es un
constituyente del petróleo. El nombre de la IUPAC para el fitano es 2,6,10,14-tetrametilhexadecano.
Escriba una fórmula estructural para el fitano.
4) a- Escriba la fórmula de los siguientes alcanos:
A) n-octano B) 2-metilheptano C) 2,2,3,3-tetrametilbutano D) nonano
b- Relacione los puntos de ebullición dados a continuación, con los compuestos del apartado -a-.
Puntos de ebullición (a 1 atm): 106 °C; 116 °C; 126 °C; 151 °C.
c- Justifique su respuesta.
5) Escriba una ecuación química balanceada para la combustión del ciclohexano.
6) Nombre los siguientes compuestos.

7) a- Nombre los compuestos de las reacciones.

b- ¿Cuál de las siguientes reacciones necesita un agente oxidante, un agente reductor, o ninguno de
los dos?

8) Escriba todos los alcoholes isoméricos de fórmula general C4H10O nómbrelos por IUPAC,
clasifíquelos en 1rios, 2 rios y 3 rios y justifique su respuesta.

9) El isómero constitucional del etanol, éter metílico (CH3-O-CH3), es un gas a temperatura ambiente.
Sugiera una explicación para la observación enunciada.

10) Escriba ecuaciones químicas generales para la reacción que tiene lugar entre cada uno de los
siguientes pares de reactivos y mencione cuál es el mecanismo de la reacción que se produce en cada
caso.
1
a) 2-butanol y bromuro de hidrógeno
b) 3-etil-3-pentanol y cloruro de hidrógeno
c) 1-propanol y bromuro de hidrógeno

11) Escriba la ecuación general para la obtención de diclorometano por cloración del metano y
explique:
a- a qué tipo de mecanismo responde esa reacción.
b- características generales de la reacción planteada.

12) a) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: I) 2-cloro-1-propanol; II) 2-bromo-1-propanol;
III) 3-cloro- 1-propanol.
b) Prediga el orden de acidez en solución de cada uno de esos de alcoholes.
c) Indique los efectos electrónicos presentes en cada uno de los compuestos del apartado a). Coloque
los pares de electrones no compartidos donde corresponda.

13) Deshidratación del 3-metil-1-pentanol: ecuación general.

14) Escriba las fórmulas e indique cuál de los siguientes alcoholes tiene mayor acidez:
a) ¿fenol o p-nitrofenol?
b) ¿2-cloro-1-butanol o 2-cloro-1-propanol?
c) ¿2-bromo-1-propanol o 2-cloro-1-propanol?

15) Escriba la fórmula del alqueno obtenido por la deshidratación de cada uno de los siguientes
alcoholes: a) 3-etil-3-pentanol; c) 2-propanol; b) 1-propanol; d) 2,3,3-trimetil-2-butanol.

16) a- Escriba los 2 compuestos que se forman por deshidratación del 2-metil-2-butanol.
b- Indique cuál de ellos se forma en mayor proporción.
c- Justifique su respuesta.

17) ¿Cuántos alquenos esperaría que se formen a partir de los siguientes bromuros de alquilo bajo
condiciones de eliminación E2?
a) 1- bromohexano b) 2-bromohexano
c) 3-bromohexano d) 2-bromo-2-metilpentano
e) 2-bromo-3-metilpentano f) 3-bromo-3-metilpentano

18) Use la regla de Marcovnikov para predecir el principal producto orgánico que se forma en la
reacción del HCl con cada uno de los siguientes alquenos:
a) 2-metil-2-buteno b) cis-2-buteno c) 2-metil-1-buteno

19) a) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:

➢ 2-metil-2,3-pentadieno
➢ 2-cloro-2,3-pentadieno
b) Diga si uno de ellos o ambos presentan actividad óptica.
c) Justifique su respuesta.

20) ¿Cuáles de los siguientes compuestos son quirales?

a) 2-metil-2,3-hexadieno b) 4-metil-2,3-hexadieno c) 2,4-dimetil-2,3-pentadieno

21) Dé una explicación para cada una de las siguientes observaciones:

a) El compuesto A tiene 6 electrones p,
pero no es aromático.
b) El compuesto B tiene 6 electrones p,
pero no es aromático.
c) El compuesto C tiene 12 electrones
p, y es aromático.

2
22) Adición de Br2 al eteno (etileno). Ecuación general. ¿Qué tipo de mecanismo se verifica en esa
reacción?

23) Reducción del 1-buteno. Ecuación general. Condiciones para la reacción.

24) Escriba las fórmulas desarrolladas de los compuestos que coincidan con las siguientes
descripciones:
a) Un alcohol quiral con cuatro carbonos
b) Un ácido carboxílico quiral con la fórmula C 5H10O2
c) Un compuesto con dos centros quirales

25) Mencione el tipo de reacciones que puede presentar el carbono carbonílico de un aldehído.

26) Escriba una reacción que ponga de manifiesto la acidez de los hidrógenos de carbono alfa en un
compuesto carbonílico.

27) Estructuras de resonancia del ácido etanoico. Orden de contribución al estado real de la molécula.

28) a- Estructura de resonancia de propionato de metilo. Orden de contribución al estado real de la

molécula.
b- Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos, marque el de mayor punto de ebullición y
justifique su respuesta:
a) Formiato de metilo b) ácido etanoico c) 1-propanol.

29) a- Escriba y nombre una amina primaria, una secundaria y una terciaria.
b- Mediante los efectos electrónicos compare la basicidad entre ellas.