EXPOSICIÓN DE ESPECTROSCOPIA DE ABSORCIÓN EN EL INFRARROJO MEDIO (4000 – 400 cm-1)

Adjunto a este documento va el archivo en pdf, IR pptx II-2021.pdf que es una copia de
la presentación de las 35 diapositivas en Power Point vista en las clases del 2S 2021.
“Repaso (diagnóstico y aprestamiento) El espectro infrarrojo, IR, fundamento, origen e
instrumentación. Intervalos generales de asignación en el espectro. Entrega de material
complementario y talleres. IR, uso de tablas de correlación para la asignación de señales
en el espectro IR. Ejercicios de IR en clase”.
La Entrega de material complementario y talleres. Se surtió en este curso conforme a la
información consignada en la siguiente tabla:

Fecha
Archivo Nombre del archivo
de envío
pdf Taller 1 EA-I-2021 19/10/2021
pdf 1977 Tables of Wavenumbers for the Calibration of Infrared
19/10/2021
Spectrometers. IUPAC -Pergamon
pdf Tablas de Espectroscopía IR-Francisco Rojo Callejas 19/102021
pdf 02 COMPLEMENTO IR 19/10/2021
word Links IR (enlaces a videos especializados relativos a IR) 19/10/2021
pdf IR pptx I-2021 02/11/2021
pdf Exposición IR I-2021 02/11/2021

En lo que sigue de este documento, explicaré una a una las diapositivas del archivo IR pptx
I-2021.pdf como en una clase presencial.

Diapositiva 1. En el módulo de espectroscopia en el infrarrojo nos ocuparemos de las

interacciones entre la energía y la materia propiciadas por la radiación electromagnética
infrarroja (sección del espectro con ondas de longitud de onda, 𝜆𝜆, que va desde 0,8 μm, en
el límite del rojo de la radiación visible, hasta 100 μm, en el límite con las microondas de
más alta energía, eso es, número de onda, 𝜈𝜈̅ , desde 12500 cm-1 hasta 100 cm-1),
particularmente las interacciones con la radiación del infrarrojo medio (NIR : near infrared;
𝜈𝜈̅ : 4000 cm-1 – 400 cm-1, es decir, 𝜆𝜆: 2,5 μm – 25 μm) que resultan útiles para la
determinación presuntiva o la prueba de la presencia de los grupos funcionales en las
moléculas orgánicas. Recurso: https://www.youtube.com/watch?v=oKFdHCOlfp4

Trataremos de interacciones de la radiación infrarroja en que se dan perturbaciones

capaces de inducir transiciones entre los estados con diferente energía vibracional o
rotacional accesibles para los electrones de los enlaces de los átomos en las moléculas. La
ocurrencia de tales transiciones se registra en el espectro infrarrojo de las moléculas,
siempre que la perturbación, causada por la interacción de la radiación infrarroja con las
�����⃗ + 𝑑𝑑⃗ ∙ ∆𝑞𝑞, donde, ∆𝜇𝜇
moléculas, cambie el momento dipolar de los enlaces (∆𝜇𝜇⃗ = 𝑞𝑞 ∙ ∆𝑑𝑑 ����⃗ es
el cambio de momento dipolar, 𝑞𝑞 es la carga en el dipolo, ∆𝑑𝑑 es el cambio de la longitud o
del ángulo de enlace, 𝑑𝑑⃗ es la longitud o el ángulo de enlace y ∆𝑞𝑞 es el cambio del valor de
la carga en el dipolo), por ende, siempre que afecte el momento dipolar de la molécula.

Diapositiva 2. La interacción de la radiación infrarroja con las moléculas puede inducir

transiciones entre estados vibracionales en los enlaces, que se registran en su espectro IR,
como bandas debidas a vibraciones de estiramiento-acortamiento periódico, debido a que
la energía de la radiación infrarroja que interacciona perturba el equilibrio natural y
consigue que los electrones en el enlace pasen de un modo de vibración (fundamental) de
menor energía a otro modo de vibración (excitado) de mayor energía en el que la longitud
del enlace se alarga y se acorta con una frecuencia distinta, entre amplitudes, máxima y
�����⃗ ) de modo tal que induce un cambio periódico del momento dipolar
mínima, diferentes (∆𝑑𝑑
del enlace (∆𝜇𝜇⃗) que se registra en el espectro por vía de las propiedades eléctricas del
sistema electrónico que constituye cada enlace en la molécula. Estas son las transiciones
entre estados vibracionales que originan las bandas en el espectro infrarrojo denominadas,
genéricamente, vibraciones de estiramiento de enlace. Estas se deben a cambios de
propiedades periódicas de estados vibracionales en régimen de estiramiento simétrico (𝜈𝜈𝑠𝑠 )
o de estiramiento asimétrico (𝜈𝜈𝑎𝑎𝑎𝑎 ) de los enlaces entre en cada par de átomos directamente
unidos existentes en la molécula (como se ilustra en la diapositiva) y se registran como
bandas observables en el espectro de la molécula, siempre y cuando la transición entre
estados vibracionales de los electrones del enlace se traduzca en algún cambio medible del
momento dipolar del enlace. La intensidad de la banda que registra la transición en el
espectro IR es mayor cuanto mayor sea el cambio del momento dipolar del enlace y
cuantos más enlaces del mismo tipo experimenten la transición con el aporte de energía
de la radiación infrarroja que causa la perturbación del estado vibracional de los electrones
en el enlace particular. Las vibraciones de estiramiento-acortamiento de la mayoría de los
enlaces entre los átomos de las moléculas orgánicas requieren perturbaciones con
radiación infrarroja de las longitudes de onda más cortas (mayor energía, mayor frecuencia;
λ: 2,5 µm a ≈ 6,9 µm). Se exceptúan las bandas de estiramiento de carbono unido a
heteroátomo por unión simple (C–O, C–N, C–S, C–X, donde X es un halógeno, menor energía
en el orden F, Cl, Br, I) cuyas bandas de absorción en el IR se registran a valores de números
de onda menores desde los 1300 cm-1.(λ ≈ 7,7 µm) hasta los 400 cm-1 (λ = 25 µm), en límite
o intersección con el infrarrojo lejano (FIR).
Diapositiva 3. La interacción de la radiación infrarroja con las moléculas puede inducir
transiciones entre estados rotacionales y vibracionales de los electrones en los enlaces
debido a las flexiones que ocurren dentro de todo plano definido por cada tres átomos
unidos por dos enlaces contiguos en las moléculas en virtud del cambio de las propiedades
(frecuencia, amplitud, período) en la apertura y el cierre armónico y periódico del ángulo
formado por los enlaces y los átomos de ese conjunto en su estado fundamental porque la
cuota de energía particular del orden de los 0,05 eV a los 1,55 eV aportada por la radiación
infrarroja en interacción con las moléculas perturba el equilibrio natural del conjunto e
induce apertura y cierre periódicos del ángulo en el plano entre valores de amplitud angular
límite, máximo y mínimo, distintos y con una frecuencia diferente, en una de dos
modalidades posibles de flexión dentro del plano: simétrica (𝜹𝜹𝒔𝒔 : scissoring, tijereteo) o
asimétrica (𝜹𝜹𝒂𝒂𝒂𝒂 , ρ: rocking, balanceo), tal como se ilustra en la diapositiva. La variación del
ángulo formado por los momentos dipolares de los enlaces, como cantidades vectoriales,
se traduce en cambio del momento dipolar resultante en el conjunto de los tres átomos
unidos por los dos enlaces contiguos y entonces se registra en el espectro IR de las
moléculas como las denominadas bandas de flexión en el plano conformado por los tres
átomos y los dos enlaces, las cuales, igualmente son más intensas cuanto mayor sea el
cambio de momento dipolar inducido a causa de la transición y cuanto mayor sea el número
de conjuntos de esos mismos tres átomos y dos enlaces que experimenten la transición con
la cuota particular de energía aportada por la radiación infrarroja en la interacción con las
moléculas.

Diapositiva 4. La interacción de la radiación infrarroja con las moléculas puede inducir

transiciones entre estados rotacionales y vibracionales de los electrones en los enlaces
debido a las flexiones que ocurren por fuera de todo plano definido por cada tres átomos
unidos por dos enlaces contiguos en las moléculas en virtud del cambio de las propiedades
(frecuencia, amplitud, período) en la apertura y el cierre armónico y periódico del ángulo
diedro definido por el plano original del conjunto con planos que contienen a los átomos
del conjunto que, en el transcurso del tiempo, entran y salen a uno y otro lado de ese plano
original, en constante movimiento periódico ya que la cuota particular de energía de la
radiación infrarroja induce apertura y cierre periódicos de ese ángulo diedro (entre planos)
entre valores de amplitud angular límite, máximo y mínimo, distintos y con una frecuencia
diferente, en una de dos modalidades posibles de flexión fuera de plano: simétrica (ω:
wagging, de meneo) o asimétrica (τ: twisting, de torsión), tal como se ilustra en la
diapositiva Las flexiones fuera de plano cambian el momento dipolar del conjunto de cada
tres átomos y dos enlaces existentes en las moléculas por vía del cambio del valor del ángulo
diedro entre los planos definidos por el conjunto desde el estado fundamental hasta un
estado excitado, en una forma análoga a la de las flexiones dentro del plano, pero a
diferencia de estas, las flexiones fuera del plano requieren perturbaciones inducidas con
radiación infrarroja de longitud de onda más larga (menor energía, menor frecuencia).

Diapositiva 5. Muestra el espectro IR del formaldehido, gráfico bidimensional que

representa la transmitancia, como porcentaje (% T) de intensidad emergente de la
radiación, en relación con el número de onda, 𝜈𝜈̅ , radiación infrarroja de 𝜈𝜈̅ intervalo desde
4000 cm-1 hasta poco menos de 500 cm-1 en la interacción con las moléculas. La línea base
corre por la parte superior del espectro con valores de % T cercanos a 100 %. Las siete
bandas descendentes desde la línea base (seis delgadas y de intensidad media a alta y una,
ancha y poco intensa, en ≈ 600 cm-1) son las señales en este espectro IR. De estas señales,
las más intensas tienen puntos mínimos correspondiente a % T más pequeños. La banda
más intensa en el espectro aparece en 1700 – 1800 cm-1, y, en orden de mayor a menor
intensidad, le siguen las bandas en 2700 – 2900 cm-1, en 1200 – 1500 cm-1 y la menos intensa
que aparece cerca de 600 cm-1. Las señales en este espectro ejemplifican bien las
transiciones entre estados vibracionales y rotacionales, fundamentales a excitados, en la
interacción de la radiación infrarroja con las moléculas. En efecto, esta es la asignación de
las señales en el espectro IR del formaldehido:
Banda de absorción de la radiación infrarroja
𝜈𝜈̅ : 𝑐𝑐𝑐𝑐.1 𝐸𝐸: 𝑒𝑒𝑒𝑒
Apariencia Asignación
Delgada, aguda y de intensidad alta 𝜈𝜈𝑎𝑎𝑎𝑎 𝐶𝐶 − 𝐻𝐻: Vibración de estiramiento
2850 0,35
(% T ≈ 32 %). asimétrico de la unión C–H.
Delgada, aguda y de intensidad 𝜈𝜈𝑠𝑠 𝐶𝐶 − 𝐻𝐻 Vibración de estiramiento
2785 0,34
media (% T ≈ 62 %). simétrico de la unión C–H.
Aguda, ensanchada y la de mayor 𝜈𝜈 𝐶𝐶 = 𝑂𝑂: Vibración de estiramiento de la
1750 0,22
intensidad (% T ≈ 17 %). unión C=O.
Delgada, aguda y de intensidad 𝛿𝛿𝑠𝑠 𝐻𝐻 − 𝐶𝐶 − 𝐻𝐻: Flexión simétrica en el plano
1485 0,19
media (% T ≈ 60 %). H–C–H
Delgada, aguda y de intensidad 𝛿𝛿𝑎𝑎𝑎𝑎 𝐻𝐻 − 𝐶𝐶 − 𝐻𝐻: Flexión asimétrica en el
1250 0,16
media (% T ≈ 52 %). plano H–C–H
Delgada, aguda y de intensidad
≈ 1093 0,14 𝜛𝜛: Flexión simétrica fuera del plano H–C–H
media (% T ≈ 68 %).
Ancha, obtusa y de poca intensidad
≈ 600 0,07 𝜏𝜏: Flexión asimétrica fuera del plano H–C–H
(% T ≈ 95 %).

Cabe notar que las señales en el espectro del formaldehido muestran que para que se
induzcan vibraciones de estiramiento de enlace, 𝜈𝜈, se requiere interacción de las moléculas
con radiación infrarroja de más alta energía, es decir, de mayor número de onda, 𝜈𝜈̅ , (Δ𝐸𝐸 =
ℎ𝜈𝜈̅ , donde ℎ es la contante de Planck) que el de la radiación que se requiere para inducir las
flexiones dentro del plano, 𝛿𝛿, 𝜌𝜌, que a su vez, requieren radiación de mayor energía que la
que induce las flexiones fuera del plano, 𝜛𝜛 y 𝜏𝜏.
Diapositiva 6. Esquematiza las vibraciones de estiramiento de los enlaces O–H, y C=O, y de
flexiones en el plano H–O-H y O–C–O de las moléculas de agua y de CO2 e indica la ubicación
de las señales en su espectro IR, mediante el número de onda en el punto de mínima
transmitancia de cada señal. En las páginas 72 a 75 del capítulo 2 del libro de Silverstein
(2005 Silverstein -INFRARED SPECTROMETRY.pdf) aparece toda una buena explicación

Diapositiva 7. Esquematiza las vibraciones de estiramiento de los enlaces C–H y las flexiones
dentro y fuera del plano H–C–H del grupo metileno e indica mediante el número de onda la
ubicación aproximada de las señales correspondientes en el espectro IR.
Una buena explicación con respecto a los esquemas que se muestran en las diapositivas 6
y 7, en relación el valor de la constante de fuerza de los enlaces, según el modelo físico del
oscilador armónico simple, aparece en las páginas 72 a 75 del capítulo 2 del libro de
Silverstein et al. 7a. ed. (2005).

Diapositiva 8. En modo general, esta diapositiva representa en forma gráfica los sectores
en que usualmente se divide la escala de número de onda del espectro en el infrarrojo
medio para el análisis y la determinación de enlaces y grupos funcionales presentes en la
estructura de las moléculas orgánicas a las que corresponde el espectro IR. La escala a
sectorizar va de 5000 cm-1 a 650 cm-1. La sectorización de la escala se hace de conformidad
con los intervalos de número de onda y con las asignaciones generales y particulares dadas
en las Tablas de correlación en IR – EAM en 02 COMPLEMENTO IR.pdf (que recibieron).
Conviene ver repetidamente el contenido de esta diapositiva acompañado de una lectura
crítica de esas tablas, para familiarizarse con las asignaciones y la sectorización de la escala,
antes de empezar a analizar los espectros IR y durante la asignación de señales con fines de
elucidación de estructura de las moléculas que los produjeron.
Una buena forma de aprovechar esta diapositiva es ayudarse de ella a la hora de analizar
cualquier espectro IR y ejercitar con ella y con las tablas de correlación el análisis de
espectros IR de sustancias conocidas para familiarizarse con la disposición y la regularidad
de la forma de las bandas (intensidad, ancho, número de bandas, etc.) que aparecen en
cada sector de los espectros IR de compuestos que contienen en su estructura los grupos
funcionales y los átomos enlazados que justifican la aparición de las bandas
correspondientes, en concordancia con las tablas de correlación. Solo de esa forma se
adquiere habilidad para leer la información implícita acerca de la estructura de las
moléculas que originan el espectro IR de alguna otra sustancia desconocida. En la internet
existen páginas de bases de datos de espectroscopia en las que es posible disponer de
espectros IR (https://personal.us.es/rcarvaj/bases_de_datos.htm ) de un buen número de
compuestos orgánicos, con los que cada estudiante puede practicar el análisis de las señales
en el espectro en relación con los hechos estructurales de las moléculas.
ADVERTENCIA: Diferentes autores presentan tablas de correlación en las que definen
sectores con algunas diferencias en los límites del intervalo donde registran la aparición de
las bandas correspondientes a fenómenos, enlaces o grupos funcionales iguales. No hay que
preocuparse por ello, porque no puede ser que una sola tabla de correlación compile con
exactitud el registro de las bandas de todos los compuestos orgánicos que han sido objeto
de adquisición de su espectro IR y, algo más justificable, difícilmente los autores concuerdan
en sus criterios para establecer los límites de esos sectores dentro de intervalos de
confianza iguales para asignar las señales que atribuyen a determinados fenómenos,
enlaces o grupos funcionales detectables por las bandas que se registran en el espectro IR.
Por consiguiente, utilice las asignaciones en esos sectores del espectro y los límites de los
intervalos de número de onda en que se definen, solo como lo más probable y no busque
asignaciones absolutas, ni sectores inmodificables para la asignación, dado que la
diversidad de las moléculas garantiza que si bien una gran mayoría de moléculas orgánicas
muestran bandas exclusivamente atribuibles a los fenómenos, enlaces y grupos funcionales
indicados en la tabla de correlación, en cada sector de la escala del espectro IR; no todas lo
hacen, hay excepciones conocidas y aún por conocer, que inducen a asignación ambigua o
confusa de algunas bandas en el espectro IR, si uno se apega estrictamente a los límites del
sector dado en una tabla de correlación particular. Es decir, adopte los valores de número
de onda, puntuales o límite de sector, y las asignaciones de cualquier tabla de correlación
útil para el análisis de espectros IR, como indicativos, como apenas buenas aproximaciones;
no como datos exactos o infalibles. Para probarlo, basta usar conjuntamente dos o más
tablas de correlación en el IR de distintos autores para el análisis de un mismo espectro de
una sustancia conocida. Para ello cuenta con Tablas de correlación en IR – EAM en 02
COMPLEMENTO IR.pdf, Tablas de Espectroscopía IR-Francisco Rojo Callejas.pdf y las
asignaciones e intervalos en el espectro IR que encontrarán en el capítulo 2 del libro de
Silverstein et al. 7a. ed. (2005).

Diapositiva 9. El espectro de absorción en el infrarrojo medio, en modo O C H

transmitancia, de una muestra de vainillina, C8H8O3, disuelta en H H
HH
tetracloruro de carbono, CCl4, lo emplearemos como primer espectro de C
H O H
practica para el análisis de señales en espectros IR, en relación con las O H
características estructurales de las moléculas de la muestra. Para ello,
hacemos la inspección preliminar y el análisis de señales en el espectro, guiados por los
sectores definidos en la escala del espectro en la diapositiva 8, complementados con las
especificaciones dadas en las Tablas de correlación en IR – EAM en 02 COMPLEMENTO
IR.pdf. Observaremos la forma y la asignación de las bandas observables en cada uno de los
sectores dados en la diapositiva 8 y atribuiremos las señales de conformidad con las
asignaciones dadas en esas tablas de correlación.
Diapositiva 10. Resume en una tabla lo correspondiente a la siguiente explicación:

1. En 3000 – 4000 cm-1, aparece una banda intensa, aguda y delgada

(3639 cm-1, 36 %) y un par de bandas delgadas de baja intensidad,
atribuibles a una banda debida a vibración de estiramiento del
enlace O-H (3639 cm-1, 36 %) y a vibraciones de estiramiento de
enlaces =C–H, en los que el carbono está hibridado sp2 (3075 cm-
1, 86 %) y (3013 cm-1, 81 %). Con esta información podemos

suponer, aún sin confirmar, que el compuesto que produjo este

espectro probablemente es un fenol, un enol, o un alcohol o ácido
carboxílico insaturado.
La delgadez de la banda de estiramiento de O–H indica que la
muestra con la que se obtuvo este espectro era bastante diluida;
de otro modo, las interacciones por puente de hidrógeno entre
enlaces O–H, con frecuencia favorecida por mayor concentración
habría producido ensanchamiento de la banda porque, en esa
condición, se requeriría radiaciones de un intervalo de número de
onda más amplio para inducir las transiciones entre los estados
vibracionales de los enlaces O–H, diferentes ya que los enlaces O–
H harían parte de puentes de hidrógeno inter- o intramoleculares
de distinta estabilidad o intensidad y por ende con mayor diversidad en la distribución
natural de constantes de fuerza de enlace. La alta intensidad de esta banda puede
atribuirse a la polaridad del enlace dada por la diferente electronegatividad del oxígeno
(𝜒𝜒𝑂𝑂 : 3,44) y del hidrógeno (𝜒𝜒𝐻𝐻 : 2,2) o a la existencia de más de una unión O–H en la
estructura de las moléculas.
La delgadez y baja intensidad de las bandas de estiramiento =C–H es atribuible a un
escaso número de uniones de ese tipo en la estructura de las moléculas de la muestra y
a la menor diferencia que hay entre las electronegatividades de los átomos enlazados,
𝜒𝜒𝐶𝐶 : 2,55 y 𝜒𝜒𝐻𝐻 : 2,2.
2. En 3000 – 2720 cm-1, aparecen dos conjuntos de bandas de poca intensidad,
unas, más delgadas, en 2969, 2943 y 2847 cm-1 (a la izquierda del sector),
atribuibles a la vibración de estiramiento de enlaces C–H en los que el carbono
está hibridado sp3, y otras un poco más intensas y anchas, en 2819 y 2724 cm-1
(a la derecha del sector) atribuibles a vibraciones de estiramiento de los enlaces
C–H acopladas mecánicamente con las flexiones en el plano H–C–H en el grupo
formilo, CHO, acoplamiento denominado resonancia de Fermi.
El ancho, diferente y mayor, de las bandas en 2819 y 2724 cm-1 indica que las
transiciones entre estados vibracionales inducidas por la radiación infrarroja, que
se registran mediante estas bandas, operaron en enlaces algo más polarizados
que aquellos en los que operaron las transiciones que originaron las bandas que
aparecen en 2969, 2943 y 2847 cm-1 en este sector de escala del espectro IR de
la muestra. Las bandas en 2819 y 2724 cm-1 son más intensas que las de estiramiento de
enlaces =C–H (en 3075 y 3013 cm-1) ordinarias de fragmentos estructurales aromáticos
u olefínicos, debido a la mayor polaridad de la unión =C–H generada por el efecto
inductivo, –I, ejercido por el oxígeno en el grupo formilo, H–C=O. Esa mayor polaridad se
manifiesta también en el ancho de las bandas, por cuanto las transiciones en esos
enlaces suceden con radiaciones de un intervalo de números de onda más amplio. Es
decir, las constantes de fuerza de los enlaces C–H, en ese grupo formilo, manifiestan una
pequeña diversidad de valores debido a la acción de fuerzas intermoleculares de
intensidad muy semejante, pero en todo caso diferentes, probablemente puentes de
hidrógeno de muy baja intensidad o estabilidad entre el grupo hidroxilo, OH, como
donador de puente de hidrógeno, y el oxígeno, como aceptor, en el grupo formilo, CHO,
que existen en las moléculas de la muestra.
La delgadez y la poca intensidad de las bandas de estiramiento C–H, en 2969, 2943 y
2847 cm-1 se explica por la menor polaridad de los enlaces C–H, con carbono hibridado
sp3, la cual es apenas modificada por el efecto inductivo –I que el oxígeno del grupo
metoxilo, CH3O-, unido al anillo aromático, ejerce sobre los electrones del enlace a través
de dos uniones sigma. A la menor intensidad de estas bandas contribuye La escasa
participación de la fracción alifática (un grupo metilo, CH3) en la composición estructural
de las moléculas de la muestra también contribuye a la baja intensidad de estas bandas.
3. En ≈ 1860 – ≈ 1600 cm-1 aparece un par de bandas notables, agudas, moderadamente
anchas y de alta intensidad. La de mayor intensidad en este sector (1698 cm-1, 8 %) y una
de las más intensas de todo el espectro, es atribuible a la banda de vibración de
estiramiento del enlace C=O del grupo formilo. Esta banda aparece a
número de onda bastante abajo de 1740 cm–1, debido a que el carbonilo,
C=O, está conjugado con la insaturación, C=C, que hay entre los carbonos
alfa y beta al carbonilo en el anillo aromático. La diferencia de
electronegatividad entre el carbono y el oxígeno imparte a la unión mayor
polaridad a punto tal que el oxígeno en el grupo C=O interviene, como
donador de puentes de hidrógeno, y gracias a esos puentes la banda se
ensancha debido a la participación del grupo formilo de fracciones de la
población de moléculas en interacciones intermoleculares de intensidad
semejante, pero diferente en todo caso, porque en esa condición los valores
de las constantes de fuerza del enlace C=O se diversifican.
La otra banda de ese par (1600 cm-1, 21 %) aparece justo en el límite entre
los sectores asignados a estiramiento C=C de olefinas o aromáticos, está en el límite
inferior del sector donde aparecen las bandas de la vibración de estiramiento de los
enlaces C=C en las olefinas o de C=O en las amidas y es el límite superior del sector donde
aparecen las bandas de estiramiento C=C en aromáticos; sin embargo, por otro lado,
cabe observar que las bandas de flexión en plano H–O–H, o en el plano H–N–C o H–N–H
en los espectros IR del agua o de las aminas también salen en esta zona del espectro IR.
Por eso la banda en 1600 cm-1 se atribuye a la flexión de tijereteo en el plano formado
por los átomos del enlace C=O y el carbono del anillo unido al formilo, C–C=O. una que,
en virtud a la esta flexión acopla mecánicamente a la vibración de estiramiento C=C, en
el plano C=C–O– de la forma contribuyente originada por deslocalización electrónica vía
efecto mesomérico, –M, que ejerce el formilo sobre el anillo aromático, o de otro modo
puede atribuirse a flexión en el plano C=C–O del punto de sustitución del metoxilo o el
hidroxilo sobre el anillo. El ensanchamiento moderado se explica por la participación del
oxígeno que imparte polaridad al conjunto que experimenta la flexión simétrica en uno
u otro plano, C–C=O, C=C–O– o C=C–O.
4. En 1600 – 1450 cm–1 el espectro IR de la vainillina tiene tres bandas delgadas,
agudas y de intensidad alta, en 1509 cm–1 (7%), 1466 cm–1 (28%) y 1455 cm–
1 (57%) atribuibles a bandas de vibraciones de estiramiento C=C en el anillo

aromático, ya que en este sector de la escala del espectro infrarrojo aparecen

dos o más bandas debidas al estiramiento C=C en los fragmentos
estructurales aromáticos de las moléculas.
5. En1470 - 1350 cm–1 aparecen bandas notables agudas, delgadas y de
intensidad media que por su aspecto y posición en ese sector de la escala son
atribuibles a flexiones en los planos H–C–O (1436 cm–1, 21 %) o H–C–H (1401
cm–1, 46 % y 1379 cm–1, 64 %) propios del metilo, CH3, unido al oxígeno en el
grupo metoxilo, CH3O.
Por lo común, en el sector de 1470 cm–1 a 1400 cm–1 aparecen las bandas de
flexión simétrica en el plano H–C–H de los grupos metileno, CH2, y las bandas de flexión
simétrica en plano H–C–C de los grupos metilo, CH3; y en el sector de 1400 cm–1 a 1350
cm–1, las de flexión asimétrica en el plano H–C–H de los grupos metilo.
6. En ≈ 1300 – ≈ 1000 cm–1, el espectro de la vainillina presenta por lo menos
11 bandas, tres de intensidad muy alta en 1291 cm–1 (13%), 1268 cm–1 (4%),
y 1149 cm–1 (14%); cinco de intensidad alta en 1281 cm–1 (32%), 1248 cm–
1 (38%), 1175 cm–1 (39%), 1120 cm–1 (36%) y 1034 cm–1 (37%) y otras tres

de intensidad media a baja en 1207 cm–1 (42%), 1186 cm–1 (44%) y 1113
cm–1 (44%), este es el sector donde aparecen las bandas de estiramiento
de enlaces simples del carbono o del azufre con heteroátomo (O, N, S) y se
distinguen las uniones en que el carbono es hibridado sp2, las cuales
aparecen entre 1300 cm–1 y 1180 cm–1, de aquellas en que el carbono es
hibridado sp3, que aparecen entre 1200 cm–1 y 1000 cm–1. Por
consiguiente, las bandas que aparecen en el espectro IR entre en el
intervalo de 1291 cm–1 a 1186 cm–1 son atribuibles principalmente a las en
este sector , esto es, decir los enlaces de cada carbono en el anillo
aromático que se une al oxígeno del grupo metoxilo o hidroxilo, y del formilo en la forma
contribuyente en la que existe doble enlace exocíclico formado entre el carbono del
grupo formilo y el carbono del anillo al que se une el grupo formilo, donde se configura
un enlace simple de ese tipo, =C–O–. Por su parte las demás bandas en este sector del
espectro IR de la vainillina se atribuyen principalmente a vibraciones de estiramiento de
uniones simples C–O en las que el carbono está hibridado sp3.
Por la ubicación de la banda de estiramiento del enlace simple C–O, en este sector de
escala del espectro IR, se puede distinguir un alcohol terciario de un alcohol primario ya
 que en el espectro del terciario esta banda aparece más cerca de 1200 cm–1, que de 1000
cm–1, en tanto que, en el primario, aparece más cerca de 1000 cm–1, que de 1200 cm–1.
7. En 1000 – 800 cm–1 el espectro IR de la vainillina aparece un banda aguda,
delgada y de intensidad baja en 872 cm–1 (52%), atribuible a la flexión fuera
del plano H–C=O o C=C–R (R = OH, OCH3, CHO) ya que en este sector aparecen
bandas de flexiones fuera del plano definido por grupos funcionales cuya
estructura incluye un átomo de carbono central unido por doble enlace, por
una parte, y por enlace simple, por la otra a otros átomos (C=C–R, O=C–R, N=C–
R, S=C–R, con R = H, C, O, N, S, X, etc.). Si el oxígeno es uno de los tres átomos
que definen el plano en el fragmento estructural al que corresponde la flexión
fuera de plano de esta banda, la banda no debería ser tan delgada, por ende,
la banda en 872 cm–1 se asigna a una flexión fuera del plano descrito por dos
carbonos del anillo aromático y el carbono del grupo formilo, CHO (el plano
C=C–CHO). En este mismo sector aparecen bandas agudas muy intensas y
delgadas de flexión fuera del plano C=C–R, descrito por dos carbonos del anillo
y el átomo por el que cada sustituyente, R, se une al anillo que dan indicio presuntivo del
modelo de sustitución en el benceno, particularmente notable es la banda única de este
tipo que se observa en espectros de compuestos bencénicos disustituidos en para (1,4-
disustituido) cerca de 820 –840 cm–1.
8. En 800 –650 cm–1 intencionalmente no se muestra el trazo del espectro para eliminar las
bandas muy intensas y ensanchadas de las vibraciones de estiramiento
del enlace C–Cl del disolvente, CCl4, el componente mayoritario en la
muestra preparada. Con la supresión de ese sector del espectro, también
se suprimieron bandas del espectro IR de la vainillina que aparecen en
este sector y que son atribuibles a flexiones fuera de plano descrito por
dos carbonos del anillo y el átomo por el cual se una cada sustituyente R
es decir planos C=C–R que podrían dar indicios del presunto modelo de
sustitución en el anillo bencénico. En este sector, particularmente,
aparecen dos bandas intensas, agudas y delgadas (una en ≈ 670 – 700
cm–1 y otra en ≈ 720 – 800 cm–1) debidas a las flexiones fuera del plano
C=C–R en los espectros IR de bencenos monosustituidos, o 1,3-
disustituidos (sustituidos en meta) o una única banda muy intensa en ≈
760 –730 cm–1 en los espectros de bencenos disustituidos en orto (1,2-
disustituidos.
9. Abajo de 650 cm–1 aparecen dos bandas delgadas y agudas, una de
intensidad alta, en 627 cm–1 (37%) y otra de baja intensidad en 589 cm–1
(74%), que, a juzgar por su delgadez, son atribuibles a flexiones fuera de
 plano C=C–C, formado por tres átomos contiguos en el anillo aromático sustituido y del
plano C=C–CHO, formado por el carbono en el formilo con dos carbonos del anillo, el de
la unión al formilo (ipso) y el adyacente a este (orto). En este sector también aparece
una banda ancha, obtusa y de intensidad media, en 451 cm–1 (54%), que, a juzgar por su
ancho notable, es atribuible a una banda de flexión fuera del plano C=C–OH.
En la parte superior derecha de la diapositiva K (m1 + m2 )
ν cm −1 = ; c = 3 × 1010 cm s
hay ecuaciones que relacionan el número de 4π c m1m2
2 2

onda la radiación, 𝜈𝜈̅ , absorbida en cada banda 4π 2 c 2 m1m2ν

con la constante de fuerza del enlace, 𝐾𝐾, y con K = dinas
𝑚𝑚 𝑚𝑚
m1 + m2
la masa reducida (𝑚𝑚 1+𝑚𝑚2 ) de los átomos
1 2
enlazados, sujetos de la vibración de estiramiento registrada por la banda respectiva.
Concluido este análisis de las señales en el espectro, solo hace falta tabular la información
obtenida, en esta forma:

𝜈𝜈̅ Asignación definitiva Fragmento Estructura

(𝑐𝑐𝑐𝑐–1 ) Descripción en palabras estructural definitiva
3639 vibración de estiramiento del enlace O-H -O–H
vibraciones de estiramiento de enlaces =C–H, en los que el
3075,
carbono está hibridado sp2. Fragmento olefínico o -C=C–H
3013
aromático.
2969,
vibraciones de estiramiento de enlaces C–H en los que el
2943, -C–H
carbono está hibridado sp3. Fragmento alifático.
2847
vibraciones de estiramiento de los enlaces C–H acopladas
2819, O C H
con las flexiones en el plano H–C–H, en el grupo formilo,
2724
CHO (resonancia de Fermi). Función: aldehído
O
vibración de estiramiento del enlace C=O del grupo formilo, C
1698 C C
α-, β-insaturado H
O
1600 Flexión en el plano C–C=O, o C=C–O–.
C
C C

1509,
1466, vibraciones de estiramiento C=C en el anillo aromático.
1455
Flexión simétrica en los planos H–C–O del metilo, CH3, en el
1436 CH3O-
metoxilo, CH3O-
Flexión asimétrica en los planos H–C–O del metilo, CH3, en
1379 CH3O-
el metoxilo, CH3O-
1291,
1281,
1268, vibraciones de estiramiento de enlaces simples =C–O, en las
C=C–O-
1248, que el carbono es hibridado sp2
1207,
1186
1175, vibraciones de estiramiento de uniones simples C–O en las
C–O-
1149, que el carbono está hibridado sp3.
 1120,
1034,
1113

872 flexión fuera del plano C=C–CHO

C
627,
flexiones fuera de plano C=C–CHO, C=C–C
589
O
451 flexiones fuera de plano C=C–O-, (C, H)

Con la información de esta tabla ahora se puede redactar una argumentación analítica bien
sustentada, orientada a exponer los razonamientos que, a título de evidencias y en caso de
no conocer la estructura del compuesto que generó el espectro, conducen a asegurar que
la vainillina o un isómero de esta fue probablemente compuesto que produjo este espectro
IR. Ese argumento debe ser tal que en la redacción no exceda la información que el espectro
IR aporta y, en todo caso, que aproveche la información dada por este en conjunción con
cualquiera otro dato analítico que se conozca de la muestra. En este caso, podríamos contar
el análisis elemental y la masa molar del compuesto desconocido, que nos permitiría
establecer la fórmula empírica del compuesto, C8H8O3, por alguna de las formas que
explique en un correo masivo enviado el viernes, 27 de marzo de 2020 a las 6:01 de la tarde.
Podría ser una argumentación como esta:
Las bandas de estiramiento de enlace en los grupos o fragmentos -OH (3639 cm–1), =C–H
(3075, 3013 cm–1), -C=C- en aromático (1509, 1466, 1455 cm–1), C=O (1698 cm–1), α-, β-
insaturado, =C–O, en las que el carbono es hibridado sp2 ( 1291, 1281, 1268, 1248, 1207,
1186 cm–1), C–O en las que el carbono está hibridado sp3 (1175, 1149, 1120, 1034, 1113 cm–
1) y la resonancia de Fermi del grupo formilo (2819, 2724 cm–1) evidencian la presencia, en

la estructura de las moléculas de la muestra que generó este espectro IR, de los siguientes
fragmentos:
O
C C R
O H, , H y C O

Donde R es un fragmento alifático y la fracción insaturada que aporta el carbono hibridado

sp2, debe ser parte de un fragmento aromático, ya que en el espectro IR no se halló
evidencia de existencia de algún fragmento olefínico.

Una inspección inicial al número de átomos de cada elemento que entran en la composición
de estos fragmentos en relación con la fórmula condensada, C8H8O3 (dada o determinada),
muestra que seis de los ocho átomos de carbono que hay en la molécula deben ser los del
anillo bencénico, otro hace parte del grupo formilo, y los tres átomos de oxígeno están en
sendos grupos hidroxilo, OH, formilo, CHO, y oxí, –O– de la unión en el fragmento alquilaril
éter. De modo que de esta inspección se concluye que la fracción de la composición de la
fórmula que ya está justificada es C7O3. Hace falta justificar un átomo de carbono, que solo
puede hacer parte del fragmento alifático en el alquilaril éter y por consiguiente solo puede
ser un grupo metilo, CH3, y con esto, hace falta justificar solo cinco átomos de hidrógeno de
la fórmula, C8H8O3, de esos cinco, dos son evidentes en los grupos terminales hidroxilo, OH
y CHO. Así, de la fórmula justifica la fracción C8H5O3 de la fórmula.
Las bandas de estiramiento de enlace C–O evidencian la existencia de un fragmento
alquilaril éter, es decir, un grupo metoxilo es sustituyente del anillo y los grupos OH y CHO
deben ser otros dos sustituyentes del anillo porque para ser parte de la estructura no tienen
otra opción de enlace. Esto indica que la estructura más probable de las moléculas que
produjeron este espectro IR es la de un benceno trisustituido por grupos hidroxilo, OH,
metoxilo, CH3O, y formilo, CHO, lo cual justifica los tres hidrógenos restantes en los grupos
metino, CH, de las posiciones no sustituidas en el anillo.
Con todo lo anterior queda justificada la composición estructural y elemental de las
moléculas que produjeron este espectro IR, pero dado que no se encontró información
completa y específica acerca de las posiciones sustituidas por los grupos el anillo aromático,
resulta imposible identificar la muestra exclusivamente como vainillina (4-hidroxi-3-
metoxibenzaldehido) sin ambigüedades; Cualquier isómero de la vainillina, con otras
posiciones sustituidas o grupos con posiciones cambiadas podría dar las características
observadas en el espectro que acabamos de analizar.
La mejor conclusión de este análisis, suponiendo que no sabemos que el espectro IR
analizado es el de la vainillina, sería: El espectro IR muy probablemente es el de uno de
estos isómeros:
CHO CHO CHO
OH

OCH3 OH
OH OCH3 OCH3
CHO
OCH3 CHO CHO
OCH3 OH

OH OH OCH3

Para establecer cuál de estos isómeros produjo el espectro IR analizado, dado el caso de
saber que fue la vainillina, hace falta mayor información en el espectro IR. La identificación
sin ambigüedades requiere datos obtenidos con otras espectrometrías de la muestra, como
la resonancia magnética nuclear de hidrógeno-1 o la de carbono-13 para determinar
exactamente cuáles son las posiciones del benceno sustituidas y cuál grupo sustituyente se
enlaza a cada una de esas posiciones.

El espectro IR de las moléculas es muy útil para determinar aspectos de su composición

estructural mediante el análisis de las señales asociables a grupos funcionales y enlaces
existentes en la muestra.

Diapositiva 11. Este es el espectro IR adquirido de

una pastilla hecha con una mezcla de vainillina y
bromuro de potasio puro y seco, KBr, en la cual la
vainillina estaba mucho más concentrada que en la
solución que produjo el espectro IR que se mostró
en la diapositiva anterior. La novedad en este
espectro IR es el ensanchamiento notable y el
cambio de posición en la escala que la banda de
estiramiento de la unión O–H (3184 cm-1, 32%)
experimenta por efecto de la mayor concentración en la muestra preparada
(pastilla con KBr) para la adquisición del espectro y la aparición de las bandas de
flexiones fuera del plano formado por dos carbonos del anillo y el átomo del
sustituyente unido a uno de esos dos carbonos (782 cm–1, 70% y 733 cm–1, 17%), que en el
espectro de la diapositiva anterior desaparecieron al suprimir la señal del disolvente, CCl4.

Diapositiva 12. En el sector de 1000 – 600 cm–1 de la escala del espectro IR se muestra un
diagrama de barras flotantes (publicado en el libro Modern Infrared Spectroscopy de
Bárbara Stuart) que se recomienda útil para determinar el patrón de sustitución en
aromáticos (benceno) con base en las bandas de flexiones fuera de plano C=C–R que
generan en este sector del espectro IR, los fragmentos estructurales aromático mono-, di-
tri-, tetra-, o penta-sustituidos. Una inspección a este diagrama permite concluir que:
No es fácil distinguir un fragmento aromático monosustituido de otro 1,3-disustituido
(sustitución en meta) porque los dos generan un par (dos) bandas delgadas, agudas y de
intensidad alta, bastante semejantes, en ≈ 670 – ≈ 730 cm–1 y ≈ 740 – ≈ 820 cm–1 y que solo
se diferencian porque las bandas del monosustituido se ubican más cerca, una de la otra (≈
680 – ≈ 710 cm–1, y ≈ 740 – ≈ 780 cm–1), en tanto que las del metadisustituido se salen más
alejadas (≈ 670 – ≈ 720 cm–1, y ≈ 770 – ≈ 820 cm–1).
Los fragmentos aromáticos ortodisustituidos, a diferencia de los monosustituidos y
metadisustituidos, se distinguen de los paradisustituidos porque aunque unos y otros
generan una única banda delgada, aguda y muy intensidad, las bandas de los
ortodisustituidos salen en ≈ 710 – ≈ 770 cm–1, en tanto que las de los paradisustituidos, en
≈ 790 – ≈ 880 cm–1. No es fácil distinguir entre un fragmento aromático paradisustituido,
uno 1,2,4-trisustituido y uno 1,2,3,4-tetrasustituido que generan una única banda de
idénticas características a la del paradisustituido en intervalos muy parecidos de la escala ≈
790 – ≈ 890 cm–1 y ≈ 790 – ≈ 870 cm–1, respectivamente.
Los aromáticos 1,2,3-trisustituidos generan dos bandas en ≈ 670 – ≈ 730 cm–1 y ≈ 760 – ≈
820 cm–1 que bien pueden confundirse con las dos bandas que los metadisustituidos o
algunos monosustituidos generan.
Los aromáticos 1,3,5-trisustituidos, se distinguen de los paradisustituidos, de los 1,2,4-
trisustituidos y de los 1,2,3,4-tetrasustituidos porque generan dos bandas intensas agudas
y delgadas en ≈ 670 – ≈ 730 cm–1 y ≈ 800 – ≈ 870 cm–1; algunos metadisustiduidos también
dan dos bandas en esos intervalos de la escala, de modo que originan confusión.
Es imposible distinguir entre aromáticos 1,2,3,5- o 1,2,3,4-tetrasustituidos, y
pentasustituidos porque todos estos generan una única banda intensa, aguda y delgada en
≈ 860 – ≈ 910 cm–1, de modo que los espectros de algunos aromáticos 1,2,3,4-
tetrasustituidos, de algunos 1,2,4-trisustituidos y de algunos paradisustituidos pueden
confundirse con los de estos aromáticos tetra- y pentasustituidos, si presentan su única
banda significativa de flexión fuera de plano en ≈ 860 –≈ 910 cm–1.
Diapositiva 13. Con la ayuda de la diapositiva 8 y con las Tablas de correlación en IR – EAM
en 02 COMPLEMENTO IR.pdf, asignen las bandas indicadas con letras en el espectro IR de
este compuesto desconocido, determinen los grupos funcionales o fragmentos
estructurales que se evidencian a través del análisis de esas señales y propongan
estructuras de moléculas que podrían ser la muestra desde la que adquirió ese espectro IR.
Comenten, socialicen, sus conclusiones, entre Ustedes y después con el profesor, para que
verifiquen los aciertos en este ejercicio y ganen seguridad al momento de hacer el análisis.
Diapositiva 14. El espectro del nonano ejemplifica bien la apariencia de los espectros IR de
los alcanos, CnH(2n +2). Memorice esa apariencia para que luego compare con los espectros
de compuesto aromáticos, particularmente. Al igual que en la diapositiva anterior, asignen
las bandas indicadas con letras el espectro IR de este compuesto desconocido, determinen
los grupos funcionales o fragmentos estructurales que se evidencian a través del análisis de
esas señales.
En esta diapositiva hay un par de observaciones útiles:
• Noten la banda de flexión asimétrica en el plano H–C–C que hacen los grupos
metileno, CH2, cuando existen cuatro o más CH2 contiguos en una estructura alquilo
lineal, como esta del nonano con siete CH2 contiguos y en su espectro IR aparece la
banda correspondiente, etiquetada con la letra D.
 • Noten la banda etiquetada con la letra C es una señal simple única que indica la
existencia de flexiones asimétricas en los planos H–C–H de los grupos metilo que se
hallan en los extremos de la molécula. Si el fragmento alquilo terminara con
fragmentos tipo isopropilo, o tipo terbutilo que tienen dos, CH3–C–CH3, o tres
metilos, (CH3)3–C, unidos a un mismo carbono (metilos geminales), en ese sector de
escala del espectro, aparecería un par de bandas semejantes como manifestación
de pluralidad en las flexiones asimétricas en los planos H–C–H de los grupos metilo.

Diapositiva 15. Con la ayuda de la diapositiva 8 y con las Tablas de correlación en IR – EAM
en 02 COMPLEMENTO IR.pdf, asignen las bandas que aparecen en los sectores indicados
con letras en el espectro IR de este compuesto aromático disustituido, desconocido, y
hagan lo mismo que en la diapositiva 13. Comparen la apariencia general de este
espectro de un compuesto aromático con la apariencia que recuerdan espectro IR del
del nonano, de la diapositiva 14.

Diapositiva 16. Con la ayuda de la diapositiva 8 y con las Tablas de correlación en IR – EAM
en 02 COMPLEMENTO IR.pdf, asignen las bandas que aparecen en los sectores indicados
con letras en el espectro IR de este compuesto desconocido y hagan lo mismo que en
la diapositiva 13. Comparen la apariencia general de este espectro con la apariencia
que recuerdan del espectro IR del nonano, de la diapositiva 14.

Diapositiva 17. Con la ayuda de la diapositiva 8 y con las T Tablas de correlación en IR –

EAM en 02 COMPLEMENTO IR.pdf, asignen las bandas que aparecen en el espectro IR en
relación con la estructura de la molécula de o-metoxibenzaldehido e identifique las bandas
más significativas para la evidencia de los grupos funcionales y fragmentos estructurales
que podría usar para hacer una argumentación analítica para probar cuál compuesto
genero el espectro, si no supiera que es del 2-metoxibenzaldehido. Ensayen hacer ese
argumento. Redacten claro y completo su argumento, dando jerarquía y orden a sus
proposiciones lógicas para evidenciar y convencer que la estructura o las estructuras que
propone a partir de este espectro es la del compuesto o son las de los compuestos con
mayor probabilidad de haberlo generado.

Diapositiva 18. Observe la apariencia del espectro infrarrojo de esta amina, predominan
bandas ensanchadas oblongas y de intensidad media que representan vibraciones de
estiramiento o flexión en o fuera de plano en que participa el nitrógeno. Se ensanchan
debido a que el grupo amino tiene doble condición como aceptor y donador de puente de
hidrógeno y por ende favorece la frecuencia y la diversidad de asociación por fuerzas
intermoleculares de una amplia gama de intensidad (constante de fuerza del enlace).
Note que el grupo amino, NH2, de las aminas primarias se distingue porque genera dos
bandas en el sector de 4000 –3000 cm–1, en este caso, las que aparecen etiquetadas como
ν: N-H. En cambio, el grupo amino, NH, de las aminas secundarias solo genera una banda de
ese tipo, y como estas dos de la amina primaria, un poco agudas, moderadamente anchas
y de intensidad media a baja, de forma tal que hacia la línea base del espectro se ensanchan
apreciablemente. Ese ensanchamiento se trasmite a la base de las bandas de estiramiento
de los enlaces ≡C–H (C sp) =C–H (C sp2) o C–H(C sp3) debido a alguna pequeña participación
inevitable del equilibrio natural de las aminas, 𝑁𝑁̈𝑅𝑅3 (terciaria), 𝑁𝑁̈𝐻𝐻𝑅𝑅2 (secundaria), o 𝑁𝑁̈𝐻𝐻2 𝑅𝑅
(primaria), con los iones amonio correspondientes, 𝑅𝑅3 𝐻𝐻𝐻𝐻 + , 𝑅𝑅2 𝐻𝐻2 𝑁𝑁 + o 𝑅𝑅𝐻𝐻3 𝑁𝑁 + , por
protonación de un grupo amino a otro o por alguna concentración de hidronio aportada por
cualquier componente prótico que haga parte de la muestra. Esto último explica la aparición
de tal ensanchamiento de esas bandas en los espectros de las aminas terciarias.

Haga una tabla análoga a la que se hizo en la diapositiva 9 relacionada con el espectro de la
vainillina, o algún isómero de esta, en la que consigne la asignación de las bandas que
aparecen en el espectro de la n-hexilamina, de conformidad con las etiquetas asociadas a
cada. Banda o grupo de bandas en los sectores notables del espectro.

Diapositiva 19. Analice las señales que aparecen en el espectro IR del citronelal y concluya
si este es aromático o alifático y cuáles son los grupos funcionales o los fragmentos
estructurales que se pueden inferir que existen en las moléculas de citronelal. No se hagan
trampa, primero analice el espectro IR y una vez concluya el análisis, averigüen la fórmula
estructural del citronelal y verifiquen la bondad del análisis de señales que hicieron en su
espectro IR.

Diapositiva 20. Muestra el espectro del compuesto desconocido de fórmula condensada

completa C7H9N y la ecuación para calcular el índice de deficiencia de hidrógenos, 𝐼𝐼𝐼𝐼𝐼𝐼, que
indica cuántos enlaces pi, (π), cuántos ciclos (o anillos) o cuantos enlaces pi más ciclos tiene
la molécula de esa fórmula condensada completa. En esta ecuación, el sigo # se usa para
denotar el número de átomos de cada elemento contenido en la fórmula condensada
completa, relacionado en la ecuación para el cálculo del 𝐼𝐼𝐼𝐼𝐼𝐼 y 𝑿𝑿 generaliza los átomos de
los halógenos (F, Cl, Br, I, principalmente).

{𝟐𝟐(#𝑪𝑪) + 𝟐𝟐} + (#𝑵𝑵) − (#𝑯𝑯) − (#𝑿𝑿)

𝑰𝑰𝑰𝑰𝑰𝑰 =
𝟐𝟐
Analice las señales que aparecen en ese espectro IR, Haga una tabla con las asignaciones
definitivas análoga a la que se hizo para la vainillina y redacte una argumentación analítica
con la que pruebe que la molécula mas probable a la que corresponde el espectro IR es la
que Usted propone en su conclusión de la estructura definitiva. Comenten, socialicen, sus
conclusiones, entre Ustedes y después con el profesor, para que verifiquen los aciertos en
este ejercicio y ganen seguridad al momento de hacer el análisis.
Diapositiva 21. Hagan un ejercicio análogo al que hicieron con el espectro de la diapositiva
19. Comparen la apariencia de este espectro con la del espectro del nonano (diapositiva
14).
Diapositiva 22. Hagan un ejercicio análogo al que hicieron con el espectro de la diapositiva
19. Comparen la apariencia de este espectro con la del espectro del nonano (diapositiva
14). Note la apariencia y la ubicación en la escala de las bandas etiquetadas con las letras A
y C a E.
Diapositiva 23. Verifique la bondad de su análisis del espectro IR de la diapositiva anterior,
mediante el análisis de este otro espectro IR. Descubra sus aciertos y falencias, si las hubo.
Diapositiva 24. Hagan un ejercicio análogo al que hicieron con el espectro de la diapositiva
19. Comparen la apariencia de este espectro con la del espectro del nonano (diapositiva 14)
y con la apariencia del espectro IR de la vainillina. Para concluir correctamente, ayúdese con
las asignaciones consignadas en la tabla que aparece en la diapositiva siguiente.
Diapositiva 25. Muestra la tabla de bandas útiles para establecer el modelo de sustitución
en las insaturaciones de fragmentos olefínicos, según estos tengan geometría de vinilos
monosustituidos (vinilos terminales), disustituidos cis, disustituidos trans, tri- o
tetrasustituidos Z, o tri- o tetrasustituidos E.
Con ayuda de esta tabla podrá establecer la identidad completa de las moléculas de la
muestra que produjeron el espectro IR que se muestra en la diapositiva 23.
Diapositiva 26. Muestra el espectro del ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico),
CH3CHOHCOOH, presentado en modo absorbancia. Note que la línea base del espectro
recorre los valores más bajos de absorbancia y las bandas se dirigen de abajo hacia arriba y
son más intensas cuanto mayor sea el valor de absorbancia correspondiente a su punto
máximo.
Diapositiva 27. Muestra el espectro del ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico),
CH3CHOHCOOH, presentado en modo transmitancia. Compare esta presentación del
espectro IR de la misma muestra con la presentación del espectro de la anterior diapositiva.
Diapositiva 28. Información importante adicional (transparencia de los materiales usados
en la fabricación de celdas transparentes o pastillas con muestra en espectrometría IR).
Diapositiva 29. Información importante adicional (bandas características generadas por el
agua en el espectro IR).
Diapositiva 30. Información importante adicional (IR de compuestos nitrogenados).
Diapositiva 31. Información importante adicional (IR de compuestos que contienen
fósforo).
Diapositiva 32. Información importante adicional (IR de compuestos que contienen azufre).
Diapositiva 33. Información importante adicional (Una tabla de correlación para el análisis
de espectros IR en presentación de diagrama de barras flotantes).
Diapositiva 34. Información importante adicional (IR de lípidos).
Diapositiva 35. Una curiosidad: el espectro IR del humo de cigarrillo ilustrando en sus
señales las especies tóxicas que lo componen.

FINAL DE LA EXPOSICIÓN