Ruptura con permanganato

• si las condiciones son fuertes (temperatura,

ácida y concentrada) produce la ruptura del
glicol.
•forma una mezcla de cetonas y ácidos
carboxílicos, si hay fragmentos iniciales de
aldehídos oxidables.
•Un grupo terminal =CH2 se oxida a CO2 y
agua.
 Ruptura con permanganato
Ozonólisis
•El ozono rompe los dobles enlaces
•forma cetonas y aldehídos.
• La ozonólisis es suave y tanto las cetonas como los
aldehídos pueden recuperarse sin oxidación posterior.
Ruptura con permanganato
• la mezcla se calienta o es demasiado
básica,grnerando la dicetona.
•Genera productos sales de carboxilato
derivadas de los ácidos carboxílicos,
•Las sales se transforman en ácidos
carboxilico, añadiendo un ácido diluido.
 Ozonólisis
 similar a la ruptura oxidativa con permanganato
seguida de hidrólisis. Cualquier ruptura se puede utilizar
para determinar la posición del triple enlace en un
alquino desconocido.
 ácido peryódico (HIO4)
 El enlace carbono-carbono de la unidad diol vecinal
se rompe, resultando grupos carbonilo.
 El ácido peryódico (HIO4) es reducido a ácido
yódico (HIO3).
 Los dioles cíclicos forman compuestos dicarbonílicos.
 ácido peryódico (HIO4)
•Las reacciones son más rápidas cuando los
grupos hidroxilo son cis que cuando son trans.
•la ruptura de un glicol con ácido
peryódico genera un intermediario cíclico
peryodato.
¤ Carey, F. A. (2006). Química Orgánica (Sexta ed.). México: McGraw-Hill.
¤ Wade, L. G. (2011). QUÍMICA ORGÁNICA (Séptima ed., Vol. 1). México: PEARSON.