Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Laboratorio de Química orgánica III

Grupo 1551 AC

Previo 4
Condensación de Claisen.Schmidt

Profesores:
Laura Gómez Anzaldo
Víctor Osvaldo Hernández Lima

Equipo 3
Daniel Pascual Núñez Zepeda
Valdez Orendain Marcos Emiliano
Ávila Ruiz Andrea Rosselyn
 ACTIVIDADES PREVIAS AL EXPERIMENTO
Reacción y mecanismo propuesto
Dibenzalacetona
Reacción general

Mecanismo
Dicinamalacetona
Reacción general

Mecanismo
Chalconas
Reacción general

Mecanismo

Generalidades de la reacción de Claisen-Schmidt

La condensación de Claisen-Schmidt es una condensación aldólica cruzada que a diferencia de las
demás del mismo tipo utiliza un aldehído aromático, el cual no puede auto condensarse por la
ausencia de hidrógenos alfa con respecto al carbono carbonílico, y una cetona, ya que esta última
tiene dos hidrógenos alfa, puede reaccionar con dos equivalentes del sistema aromático anterior.
Aunado a lo anterior, esta reacción, muestra únicamente un producto en vez de cuatro como en el
caso de cualquier otra condensación aldólica cruzada, por lo que es altamente utilizada en la
industria.
Diferencia entre esta reacción y una condensación aldólica simple
La condensación aldólica simple se da entre aldehídos o cetonas idénticos, mientras que podemos
establecer la condensación mixta como aquella que se da entre aldehídos y cetonas diferentes. Ahora
bien, la condensación mixta tiene como inconveniente el dar múltiples productos. Por ejemplo.

Por otro lado la condensación de Claisen.Schmidt se trata de un caso especial de una condensación
aldólica cruzada, en donde los reactivos utilizados son una cetona y un aldehído aromático, este último,
carente de un hidrógeno α con respecto al carbono carbonílico.
Explique porque se debe de adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la mezcla de
reacción.
Si se agregase primero al benzaldehído en la solución de hidróxido de sodio, agua y etanol ya que
así no se llevan a cabo reacciones secundarias como si sucedería al agregar primero la acetona, la
cual comenzaría una condensación aldólica simple.
¿Qué producto se obtiene si en lugar de dos moléculas de benzaldehído, se utilizan una sola?
Ya que solo se usa un solo equivalente de benzaldehído se obtendría Bencildenacetona.
¿Qué producto se obtiene si en lugar se utiliza benzofenona?
Si se utiliza benzofenona en lugar de benzaldehído se obtendría 4,4-Difenil-4-hidroxi-2-butanona.

En caso de utilizar la benzofenona en vez de acetona, la reacción no se llevaría a cabo ya que esta
es carente de hidrógenos en posición alfa por lo que el nucleófilo no se formará.
¿Por qué se obtiene un único producto único en lugar de una mezcla de productos en este
experimento?
Siguiendo el procedimiento experimental primero se hace una mezcla de agua, etanol e hidróxido de
sodio, para luego agregar el benzaldehído, el cual no se condensa por la ausencia de hidrógenos
alfa, a continuación se agrega la acetona. Es importante que sea en ese orden ya que las cuatro
primeras sustancias no reaccionan entre si y ya que se adiciona poco a poco la acetona esta no
reacciona consigo por lo que se propicia la formación de un único producto.
¿Cuál sería la temperatura máxima a la que debe realizarse esta práctica y por qué?
La temperatura máxima a la cual debe de realizarse el experimento es de 56°C, temperatura a la
cual se evapora la acetona, si se excede esta temperatura, la reacción no se llevará a cabo. Esto en
el caso de la Dibenzalacetona y la Dicinamalacetona. Ahora bien, en el caso de la chalcona esto
dependerá de los reactivos que se usen.
Usos del dibenzalacetona, Dicinamalacetona y de las Chalconas
La Dicinamalacetona se usa principalmente en filtro solares, pantallas solares protectoras, en
general para aplacar la incidencia de rayos UV y como ligando en síntesis organometálicas. Por otro
lado, la Dicinamalacetona. Las Chalconas presentan un gran espectro de actividad biológica, ya que
tienen propiedades antibacterianas, antifúngicas, antitumorales, analgésicas, etc. Dado lo anterior,
las Chalconas son de gran importancia en la farmacéutica y en medicina.
Propiedades y estructura de reactivos y productos
Tabla de propiedades de reactivos y productos
PM
Estado Puntos
(Peso Densid
de de fusión Solubilida
Sustancia molecul ad Estructura Rombo NFPA
agregaci y d
ar) (g/cm3)
ón ebullición
(g/mol)
Soluble
P.E:
en agua y
Cristales 1388°C
NaOH 39.99 2.13 parcialme
blancos P.F:
nte en
323°C
etanol
 Soluble
P.E:78.2° en
Liquido C acetona,
Etanol 46.07 0.79
incoloro P.F:- cloroform
114.1°C oy
benceno
Poco
soluble en
P.E:178.1 agua, y
Benzaldehí Liquido °C soluble en
106.13 1.0415
do incoloro P.F: - etanol,
26°C benceno,
éter y
acetona
P.E:248° Poco
Cinamaldeh Líquido
132.16 C 0.105 soluble en
ído amarillo
P.F: -8°C agua
Soluble
en agua,
Líquido P.E:56°C etanol,
Acetona 58.08 0.784
incoloro P.F:-95°C isopropan
ol y
tolueno

P.E:306°
Benzofenon Sólido Insoluble
182.217 C 1.11
a blanco en agua
P.F: 49°C

P.E:315°
Cristalin C Soluble
Bisulfito 104.06 0.423
a P.F: en agua
150°C

Cálculos estequiométricos

Referencias bibliográficas