Obtención de una cetona y

un aldehído y reacciones de

Identificación de aldehídos y
cetonas.
 DIAGRAMA
D I A G R A M A DE
D E FLUJO
F L U J O

OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.

OBTENCIÓN DE PROPANONA.

+ + + + +
Acetato de Hielos
Un tapón con un Vaso de calcio
2 tubos de precipitado.
tubo de anhidrido.
Soporte Universal ensayo.
desprendimiento.
con pinzas y un
mechero.

+ +
En un tubo de ensayo colocar 1gr
Colocar hielos en un vaso de precipitado para
de acetato de calcio.
crear el baño de hielos.

Poner a calentar el
tubo de ensayo con
el acetato de calcio y Calentar por 15
colocarle el tapón minutos hasta que en
con el tubo de el tubo de ensayo
desprendimiento. seco haya propanona
Colocar dentro del y comprobar si la
Baño de hielo el otro prueba es positiva.
tubo de ensayo.

+
Prueba positiva.
1
 OBTENCIÓN DE METANAL.

+ + +

Tubo de ensayo Mechero de

Alambre de cobre Metanol.
alcohol

Mezclar con el alambre

caliente en el metanol hasta
Agregar 2 ml de que éste cambie de olor.
metanol. Repite este paso hasta
conseguir que cambie el olor.
Cuando cambie, esta prueba
Calentar el alambre con la será positiva.
flama en su punto rojo.

RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS POR REACTIVO DE

BRADY.

+ +
Vaso de precipitado. HCl 2,4 DNFH Reactivo de Brady.

2
 +
6 tubos de ensayo. Reactivo de Brady.

+
Salicylaldehy Butiraldehído Isobutil metil Acetofenona Benzaldehído Acetona
de cetona

Las pruebas fueron

positivas porque
hubo reacciones
(cambio de
colores).

Colocar a cada reactivo de Brandy un identificador diferente.

RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS POR TEST DE

TOLLENS.

+
Formaldehido Benzaldehído Acetofenona
Butanona
4 tubos de ensayo 3
 1 2 3 4
+
Reactivo de Tollens

Agregar 1ml en los tubos. Agregar 1ml de Reactivo

de Tollens en cada tubo.

1
2 3 4

Para acelerar la reacción, Prueba positiva del Pruebas negativas.

colocamos los tubos a baño María. formaldehido.

RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS POR TEST DE

FEHLING.

+ +
Reactivo de Reactivo de
Fehling A. Agregar 1 ml de Fehling B.
Agregar 1 ml de
Reactivo de Reactivo de
Fehling A. Fehling B y agitar.

4
 1 4
2 3

1 2 3 4

Formaldehido, Benzaldehído, Acetofenona y

Butanona.

Agregar a cada tubo de 2 a 3 gotas del identificador que le corresponde.

1 2 3 4

Prueba positiva del Pruebas negativas.

formaldehido.
Para acelerar la reacción,
colocamos los tubos a baño María.

5
 INTRODUCCIÓN.

Los aldehídos y las cetonas son la clase de compuestos que más se encuentran en
estado natural. En la naturaleza, muchas de las sustancias que requieren los
organismos vivos son los aldehídos o cetonas.

También son tipos de compuestos relacionados ya que los dos cuentan con el grupo
funcional carbonilo. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los
aldehídos y cetonas es insaturado además de polar y sus reacciones pueden
entenderse fácilmente. Una de las reacciones más importantes sobre el grupo
carbonilo de los aldehídos y cetonas es la llamada adición nucleofílica al doble
enlace carbono-oxigeno. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación
de alcoholes primarios y secundarios respectivamente. Por lo general, los aldehídos
son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído
puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son
resistentes a una oxidación posterior.

En esta práctica observaremos cómo estas reacciones de adición constituyen la

base de una gran variedad de procesos para la identificación de aldehídos y cetonas
con pruebas específicas y que tan fácil las podemos encontrar en nuestra vida diaria,
industrias, naturaleza, entre otros.

ALDEHÍDO CETONA

6
 MARCO TEÓRICO.
❖ ALDEHÍDOS: Son compuestos que resultan de la oxidación suave y la
deshidratación de los alcoholes primarios.
❖ CETONAS: Es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono.
❖ SÍNTESIS: Es el proceso por el cual se obtienen compuestos químicos a partir
de sustancias más simples. El objetivo principal de la síntesis química, además
de producir nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de métodos más
económicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya conocidas, como
por ejemplo el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) o el ácido
ascórbico o vitamina C, que ya se encuentra de forma natural en muchos
vegetales. También la síntesis química permite obtener productos que no existen
de forma natural, como el acero, los plásticos o los adhesivos.
❖ CONDENSACIÓN: La condensación es el proceso de cambio de estado de
la materia, en la que un componente que se encuentra en estado gaseoso, pasa
a estado líquido. Es el proceso inverso a la vaporización, en la que un elemento
que se encuentra en estado líquido pasa a estado gaseoso.
❖ GRUPO CARBONILO: El grupo carbonilo, en química orgánica, es una
unidad química divalente que consiste en un átomo de carbono (C) y un átomo
de oxígeno (O) los cuales se encuentran conectados por un doble enlace. El
grupo es un constituyente de ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos, haluros de
acilo, amidas y quinonas, y es el grupo funcional característico
de aldehídos y cetonas.
❖ OXIDACIÓN: El nombre de la reacción química, "oxidación", se deriva del
hecho que, en la mayoría de los casos, la transferencia de electrones se lleva a

7
 cabo adquiriendo átomos de oxígeno, pero es importante recalcar que también
se da la oxidación sin involucrar el intercambio de oxígeno.
❖ PRECIPITADO: Un precipitado es el sólido que se produce en
una disolución por efecto de una reacción química o bioquímica. A este proceso
se le llama precipitación. Dicha precipitación puede ocurrir cuando una
sustancia insoluble se forma en la disolución debido a una reacción química o a
que la disolución ha sido sobresaturada por algún compuesto, esto es, que no
acepta más soluto y que al no poder ser disuelto, dicho soluto forma el
precipitado.
❖ REACTIVO: Toda sustancia que interactuando con otra (también reactivo) en
una reacción química da lugar a otras sustancias de propiedades, características
y conformación distinta, denominadas productos de reacción o simplemente
productos.
❖ REACCIÓN QUIMICA: Las reacciones químicas suceden cuando se rompen
o se forman enlaces químicos entre los átomos. Las sustancias que participan en
una reacción química se conoce como los reactivos, y las sustancias que se
producen al final de la reacción se conocen como los productos.
❖ COMPUESTO ALIFÁTICO: Los compuestos alifáticos son los hidrocarburos
que carecen de anillo de benceno. Para una comprensión más simple, este tipo
de compuestos de hidrocarburos se pueden conocer como compuestos no
aromáticos. Los átomos de carbono que forman los compuestos alifáticos se
pueden unir con átomos de hidrógeno por enlaces simples, dobles o triples.
❖ COMPUESTO AROMÁTICO: Los compuestos aromáticos son los
hidrocarburos que tienen un anillo aromático específico, lo que la diferencia de
los demás compuestos. El anillo de benceno está formado por tres dobles
enlaces entre los hidrocarburos. La fórmula molecular del benceno es C 6 H 6, y
el anillo aromático o de benceno formado contiene seis átomos de carbono que
están unidos cíclicamente con dobles enlaces alternos.

8
 MATERIALES Y MÉTODOS

MÉTODO 1: Obtención de aldehídos y cetonas

MATERIAL REACTIVOS
Soporte universal Acetato de calcio anhidro
Vaso de precipitado Metanol
3 tubos de ensayo
Hielo
Mechero de alcohol
Gradilla para tubos de ensayo
Tubo de desprendimiento
Tapón monohoradado
Pinza de doble nuez
algodón
Alambre de cobre

MÉTODO 2: Reactivo de Brady

MATERIAL REACTIVOS
Solución de HCl (2M) saturada
6 tubos de ensayo con cristales de 2,4-
dinitrofenilhidrazina
6 vasos de precipitados Ácido clorhídrico 37%
Gradilla para tubos de ensayo 2,4-DNFH
Salicilaldehído

9
 Butiraldehído
Metil-isobutil-cetona
Acetofenona
Benzaldehído
Acetona

MÉTODO 3 : Reacción de Tollens

MATERIAL REACTIVOS
4 tubos de ensayo Butanona
Gradilla para tubos de ensayo Acetofenona
1 vaso de precipitado Formaldehído
Trípode de laboratorio Benzaldehído
Rejilla de asbesto Sulfato cúprico pentahidratado
Pinzas para tubo de ensayo Tartrato doble de sodio y potasio
Nitrato de plata
Hidróxido de sodio
Amoniaco concentrado

MÉTODO 4 : Reacción de Fehling

MATERIAL REACTIVOS
4 tubos de ensayo Butanona
Gradilla para tubos de ensayo Acetofenona
1 vaso de precipitado Formaldehído
Trípode de laboratorio Benzaldehído
Sulfato de cobre (II)
Rejilla de asbesto
pentahidratado
Tartrato de sodio y potasio
10
 Nitrato de plata
Hidróxido de sodio
Amoniaco concentrado

OBSERVACIONES

En la prueba de síntesis de nuestra cetona, luego de recibir

el vapor en el baño de hielo, el gas tiene un choque de
temperatura y se condensa como propanona, es
aproximadamente 1 ml.
La parte del calcio permanece en el otro tubo de ensayo.

Como el producto
obtenido es propanona,
comercialmente conocido
como acetona, la manera
de comprobarlo es
limpiando el esmalte, así
en las imágenes podemos
apreciar que la prueba fue
completamente positiva.

11
 Haciendo la prueba con otra uña apreciamos que
de igual manera funciona.

En la prueba de obtención de aldehídos el cambio no fue visible sino de olor, ya

que el metanol tiene un olor y el metanal (producto obtenido) otro, tan particular
como cuando están quemando plástico o de algún envase de plástico nuevo.

En la imagen A observamos que para realizar la prueba el alambre de cobre tiene

que alcanzar el rojo vivo para sumergirlo al metanol y la prueba pueda funcionar.

Estos son nuestros tubos únicamente con el

reactivo de Brady antes de adicionar los
aldehídos y cetonas.

12
 Reactivo de Brady Reactivo de Brady
+ salicilaldehído. + Butiraldehído.

Tuvo un cambio de Tuvo un cambio de

coloración a un coloración a un
color naranja. color amarillo.

Reactivo de Brady
Reactivo de Brady
+ Metil-isobutil-
+ Acetofenona.
cetona.
Tuvo un cambio de
Tuvo un cambio de
coloración a un
coloración a un
color naranja.
color amarillo.

Reactivo de Brady
+ Benzaldehído. Reactivo de Brady
+ Acetona.
Tuvo un cambio de
coloración a un Tuvo un cambio de
color naranja. coloración a un
color amarillo.

13
 Al finalizar continúa la coloración además de la formación de un
precipitado, y así se nos indica que:
Precipitado amarillo indica Aldehídos o cetonas alifáticas.
Precipitado naranja indica Aldehídos o cetonas aromáticos.

Tubos de ensayo con su respectivo aldehído o cetona

antes de agregar el reactivo de Tollens. El tubo número
1 contiene formaldehído, el 2 benzaldehído, el 3
butanona y el 4 acetofenona.

Aquí agregamos el reactivo de Tollens

pero casi no se vio reacción alguna.

Se llevaron a baño María para acelerar la

reacción y aquí los cambios son más evidentes

14
El tubo con El
formaldehído dio benzaldehído
positivo a la dio negativo a
prueba formando la prueba, no
un espejo de plata. hubo reacción
alguna.

La
La butanona
acetofenona
no dio
tampoco dio
positiva a la
positiva a la
prueba.
prueba.

Resultados finales.

15
 1
En la imagen 1 los tubos contienen reactivo
de Fehling A y en la imagen 2 se le añadió
reactivo de Fehling B.
La imagen 2.1 es con los tubos agitados.

2 2.1
v

Estos son los tubos de ensayo una vez 2 1

4 3
incorporados los aldehídos y acetonas.
Tubo 1-Formaldehído, tubo 2-
benzaldehído, tubo 3-acetofenona, tubo
4-butanona.

4 3 2

Para acelerar la reacción se

pusieron a baño María, en Los demás
donde solo el tubo 1 compuestos no
(formaldehído) reaccionó tuvieron reacción
formando un precipitado color alguna.
rojo ladrillo.
16
ASPECTOS ADICIONALES.

17
 PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN PARA ALDEHÍDOS Y CETONAS

Reacción de Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas.

Friedel y Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido
Crafts. con un compuesto aromático apropiado.

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el

correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen
simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído
produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un
espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La
Prueba de aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un
Tollens aldehído.
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor.
Los iones de plata se reducen a plata metálica; son agentes
oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo
de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o
formaldehído como agente reductor.

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de

sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición
Prueba de ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el
Benedict y reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo
Fehling. brillante de óxido cuproso (Cu2O).
El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos
(Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).

18
 Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes
débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling. Sin
embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a
un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas
positivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling. Estos
compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-
hidroxicetonas
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido,
como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple
enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que,
Hidratación al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un
de alquinos. compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno
como producto de partida se obtiene acetaldehído.
Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final
es una cetona.

FORMALDEHÍDO

19
 BENZALDEHÍDO

BUTANONA

ACETOFENONA

FORMALDEHÍDO- POSITVO

BENZALDEÍDO-NEGATIVO

20
ACETOFENONA-NEGATIVO

BUTANONA-NEGATIVO

21
• Es una reacción efectuada con el reactivo de Schiff (solución de fucsina
decolorada con SO2). Es una prueba más enfocada hacia la identificación de aldehídos de carácter
aromático ya que para éstos las pruebas de Fehling y Tollens no son evidentes. El reactivo de
Schiffes de color rosa tenue. Cuando reacciona con un aldehído, se origina una coloración violeta
oscuro. Por otra parte, las cetonas tienden a dar sólo una tonalidad rosada. A veces, cuando un
supuesto aldehído no da un resultado positivo, puede ser a causa de la insolubilidad
del compuesto carbonílico.

22
La prueba de Schiff sirve para identificar los aldehídos por los cuales las cetonas no
tendrán una prueba positiva porque no son aldehídos.

23
 CONCLUSIÓN.
En la prueba de obtención de cetonas, se verificó nuestro objetivo, sintetizar la
propanona que es la cetona alifática más sencilla la cual es utilizada para quitar el
esmalte para pintar las uñas.

Al momento de realizar este experimento aprendimos primeramente que una

reacción de pirolisis nos permite descomponer una molécula por calor para que
haya un reacomodo de los átomos y obtengamos una nueva, como en este caso, la
separación del acetato, se reconstruye y forma la propanona dejando de lado al
calcio el cual permanece en el tubo de ensayo previamente calentado, por tener un
punto de ebullición mayor que el acetato.

Por otro lado, con la prueba de obtención de aldehídos ahora sabemos que para
calentar el metanol sin que llegue a evaporarse lo debemos de hacer de manera
indirecta porque al poseer un punto de ebullición bajo se evapora fácilmente.
Asimismo, aprendimos que podemos obtener un aldehído exponiendo al calor el
metanol.

Incluyendo que ambos resultados de las pruebas fueron cualitativos.

Con el reactivo de Brady fue posible reconocer aldehídos y cetonas tanto alifáticos
como aromáticos gracias al cambio de coloración observado. Esto porque los
carbonilos reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazinas que
precipitan del color rojo al amarillo.

Para la prueba de Tollens conseguimos el fin de verificar la presencia de aldehídos

y cetonas con la formación del espejo de plata para los aldehídos.

Aprendimos que los aldehídos son oxidados a ácidos carboxílicos y la plata es

reducida de Ag+ a A0, mientras que las cetonas son inertes a la oxidación, por lo
tanto, sólo pueden ser positivos los aldehídos.

24
En la reacción de Fehling se pudo determinar la presencia de aldehídos por medio
de la coloración rojo ladrillo. Con esta experimentación estudiamos que el reactivo
de Fehling es una solución alcalina complejado con tartrato y al añadirle un aldehído
se oxidará y el ion cúprico Cu+2 se reducirá a ion cuproso Cu+.

Existen muchas pruebas con las cuales podemos darnos cuenta de si el compuesto
con el que queremos trabajar es un aldehído o cetona y como es que gracias a los
colores al reaccionar podemos deducir que pruebas funcionan solo para uno o para
ambos.

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