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Electronegatividad

y polaridad
de enlace
Dr. Luis Román Dzib Pérez.
M.C. Josefina Graciela Ancona León.
Dr. Carlos Armando Chan Keb.
Dr. Yassir Edén Torres Roja.
Enlaces polares y sus consecuencias
McMurry_p 35
El enlace del NaCl El enlace C-C del
es iónico etano es covalente

El sodio ha transferido un Los dos átomos equivalentes de


electrón al cloro y se carbono comparten por igual
producen iones Na+ y Cl-, los dos electrones del enlace;
que se mantienen unidos esto da como resultado una
en el sólido por atracción distribución electrónica
electrostática. simétrica en el enlace.

Entre esos dos extremos está la gran mayoría de los enlaces químicos, en los cuales,
los electrones son atraídos con algo más de fuerza por un átomo que por el otro.

Estos enlaces, en que la distribución de electrones es


asimétrica, se llaman enlaces covalentes polares.
La polaridad del enlace se debe a diferencias de Electronegatividad (EN)
* Los enlaces entre los átomos con ENs parecidas son covalentes no polares.

* Los enlaces entre átomos cuyas ENs difieren entre 0.2 (0.3) y 2.0 (1.7)
unidades son covalentes polares.

* Los enlaces entre átomos cuyas ENs difieren más de 2.0 (1.7) unidades, son
más bien iónicos.
enlace C - H El enlace entre el C y los elementos más ENs,
como el O, el F, y el Cl, están polarizados.

𝐸𝑁 𝑑𝑒𝑙 𝐶 = 2.5
𝐸𝑁 𝑑𝑒𝑙 𝐻 = 2.1
∆𝐸𝑁 = 2.5 − 2.1 = 0.4 De tal modo que los electrones del enlace se
apartan del C y van hacia el átomo
electronegativo.
enlace relativamente
NO POLAR.

ENs del C y el H son


parecidas
enlace C - Cl
clorometano

𝐸𝑁 𝑑𝑒𝑙 𝐶 = 2.5
𝐸𝑁 𝑑𝑒𝑙 𝐶𝑙 = 3.0
∆𝐸𝑁 = 3.0 − 2.5 = 0.5

Enlace COVALENTE
POLAR.

Por convención, los electrones se desplazan en dirección de la flecha.


La cola de la flecha (que se ve como un signo más) es pobre en
electrones (𝛿 +), y la punta de la flecha es rica en electrones (𝛿 −).

Los enlaces entre el carbono y los elementos


menos electronegativos están polarizados, por lo
que el carbono tiene una carga negativa parcial y el
otro átomo, una carga positiva parcial.
EFECTO INDUCTIVO
• Es la capacidad que tiene un átomo de polarizar un enlace.

• Es el desplazamiento de los electrones de un enlace s como respuesta


a la electronegatividad de los átomos cercanos.

• Los metales, como el litio y el magnesio, donan electrones inductivamente.

• Los no metales electronegativos, como el oxígeno y el cloro, retiran electrones


electronegativamente.
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Enlaces covalentes y momento dipolar
Puesto que a menudo
los enlaces covalentes Las moléculas en su conjunto también lo son.
son polares
es el resultado de sumar las polaridades de
La polaridad molecular general los enlaces covalentes individuales, más las
contribuciones del par de electrones sin
compartir en la molécula.

La medida de esta POLARIDAD MOLECULAR NETA


es una cantidad denominada

MOMENTO DIPOLAR
momento dipolar
(µ)
𝜇 = 𝑄 Q 𝑟 Longitud r entre las cargas

CARGA

las cargas en ambos extremos de una molécula


Para mantener la
diatómica eléctricamente neutra deben ser iguales
neutralidad eléctrica
en magnitud y de signo opuesto.

Las moléculas diatómicas que contienen


átomos del mismo elemento (por moléculas no polares
ejemplo H2, O2 y F2) son ejemplos de

porque no presentan momento dipolar


𝜇 = 𝑄 Q 𝑟
Q se refiere sólo a la magnitud de la carga y no a su signo, por lo que µ siempre es positiva.

El momento dipolar generalmente se expresa en unidades debye (D)


Peter Debye

El factor de conversión es: 1 D = 3.336 × 10–30 C m.

Coulombio metro
La compartición de electrones sólo puede ser
H2, O2, N2, F2, …
equitativa en moléculas homonucleares:

Momento dipolar = 0

F - F

En moléculas heteronucleares los electrones se distribuyen de forma asimétrica


y tenemos un enlace covalente polar.

• La polaridad del enlace aumenta con la diferencia de electronegatividad.


• Si esta es muy grande, el átomo más electronegativo puede quedarse con el par de
electrones quedando cargado negativamente (anión) mientras que el otro átomo
queda cargado positivamente (catión). Entonces se habla de enlace iónico.
Fluoruro de hidrógeno
Enlace covalente polar

H - F
El desplazamiento de la densidad electrónica se
simboliza con una flecha cruzada sobre la
estructura de Lewis para indicar la dirección del
desplazamiento.

Representa la separación de cargas, donde d (delta)


denota una carga parcial

Las moléculas diatómicas que contienen


átomos de elementos diferentes (por
ejemplo HCl, CO y NO) tienen momento
dipolar

moléculas polares
El momento dipolar de una
tanto por la polaridad de sus enlaces
molécula formada por tres o más
como por su geometría
átomos está determinado

La presencia de enlaces polares no necesariamente implica que la molécula presenta un


momento dipolar.

El dióxido de carbono (CO2), por ejemplo, es una molécula triatómica,


por lo que su geometría puede ser lineal o angular:
En cada caso, el momento dipolar de la molécula completa es la
resultante de los dos momentos de enlace, es decir, de los momentos
dipolares individuales de los enlaces polares C = O.

El momento de enlace es una


cantidad vectorial, lo que
significa que tiene tanto
magnitud como dirección.

El momento dipolar es igual a la


suma vectorial de los momentos
de enlace.

Los dos momentos de enlace en el


CO2 son iguales en magnitud.
Por otra parte, si el CO2 fuera una molécula
Debido a que tienen direcciones
angular, los dos momentos de enlace se
opuestas en una molécula lineal de
reforzarían parcialmente entre sí, de tal
CO2, la suma o momento dipolar
manera que la molécula presentaría un
resultante es cero.
momento dipolar.

Experimentalmente se ha encontrado que el dióxido de


carbono no presenta momento dipolar.

se concluye que la molécula de dióxido de carbono es lineal


En ambos casos el átomo central de N tiene un par libre de electrones, cuya
densidad de carga se aleja del átomo de nitrógeno.

N es más EN
que el H F es más EN que el N

𝜇 𝑁𝐻S > 𝜇 𝑁𝐹S


Los momentos dipolares se pueden utilizar para distinguir entre moléculas
que tienen la misma fórmula pero estructuras diferentes.

ambas moléculas tienen la


misma fórmula molecular
(C2H2Cl2) y el mismo
número y tipo de enlaces,
pero diferentes estructuras
moleculares:

Debido a que el cis-dicloroetileno es


una molécula polar y el trans-
dicloroetileno no lo es, se pueden
diferenciar fácilmente mediante la
medición del momento dipolar.
Ejemplo: 𝜇 = 𝑄 Q 𝑟

Si una carga positiva y una negativa estuvieran separadas 100 pm (algo menos que la
longitud de un enlace covalente promedio), el µ sería:

* La unidad de carga en un electrón es 1.60 X 10-19 C.

𝜇 = 𝑄 Q 𝑟
XYZ Y] ^_` a
𝜇 = 1.60 𝑋 10 𝐶 100 𝑝𝑚 = 1.60 𝑋 10XYZ 𝐶 𝑚
Y ba
Y c
𝜇 = 1.60 𝑋 10XYZ 𝐶 𝑚 = 4.80 𝐷
S.SSd e Yf^gh i a
* Los elementos que encontraremos en Química Orgánica, presentan el siguiente
orden de EN:
F > O > Cl, N > Br > C, H

* Las polaridades de los enlaces están íntimamente ligadas tanto a las propiedades
físicas como a las químicas.

* La polaridad de los enlaces puede conducir a polaridades de moléculas,


afectando considerablemente a los puntos de fusión y ebullición, y a la solubilidad.

• La polaridad también determina el tipo de reacción que puede suceder en ese


enlace, e incluso afecta a la reactividad de los enlaces cercanos.

• Una molécula es polar cuando el centro de la carga negativa no coincide con el


de la positiva.
Problema para que el profesor explique.
Problemas - tarea para la casa.

a
b
c
Resonancia
Cuando trazamos una estructura de Lewis para el nitrometano, necesitamos
mostrar un doble enlace con un oxígeno y un enlace sencillo con el otro. Pero,
¿cuál oxígeno es cuál? ¿se debe trazar un doble enlace con el oxígeno “de arriba”
y uno sencillo con el “de abajo”, o al revés?
Problema para que el profesor explique.
Problema para que alumno resuelva en clase (entregar a profesor).

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