Universidad De Cartagena

Facultad De Ciencias Exactas Y Naturales

Programas De Química

Química Orgánica II
Síntesis del 2,4,6-trinitrofenol (Ácido Pícrico)
Yina calderón batista 1, Luz Menco Menco 1; Wayner Moreno1; Carmen Pérez 1; Hadys Mullett 1;
Adolfo Lambis2
1
Estudiantes VI Semestre, 2 Docente (U de C)

RESUMEN

La obtención de diferentes tipos de compuestos químicos, que se obtienen ya sea de manera industrial o a un nivel
de investigación representa una de las tareas más realizadas y de las más importantes en la vida de un químico.
En esta práctica se realizó la síntesis 2,4,6-trinitrofenol (Ácido pícrico) mediante la nitración de un hidrocarburo
aromático (fenol).

Palabras claves: síntesis, ácido pícrico, compuestos químicos, orientadores orto-para, nucleofilo.

SUMMARY
Obtaining different types of chemical compounds, which are obtained either industrially or at a research level
represents one of the most performed tasks and the most important in the life of a chemist. In this practice, the
synthesis 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) was performed by nitration of an aromatic hydrocarbon (phenol).
Keywords: synthesis, picric acid, chemical compounds, ortho-para, nucleophile.

INTRODUCCION
El trinitrofenol (TNP), también denominado ácido
pícrico, de fórmula química C6H2OH (NO2)3, es
un explosivo que se utiliza como carga aumentadora
para hacer explotar algún otro explosivo menos
sensible como el TNT. (1)
El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que
son peligrosas e inestables.
Además los grupos nitro
(fuertemente electronegativos) estabilizan la base
conjugada, haciendo que el H del grupo OH se disocie
con facilidad, dando entonces una disolución ácida
del mismo, de ahí su nombre de "ácido".
La práctica tiene como objetivo, aplicar los conceptos
de sustitución electrofílica aromática para obtener la
síntesis de 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico).

1
MARCO TEORICO
Los fenoles son sustratos altamente reactivos en la
sustitución electrofílica aromática ya que los
electrones no enlazantes del grupo hidroxilo
estabilizan el complejo sigma que se forma debido al
ataque de un electrófilo en la posición orto o para (2).

Se dice que un grupo funcional es un grupo FENOL ACIDO PICRICO

activante o grupo activador cuando aumenta la
reactividad química de la molécula hacia un tipo de fig. 2. átomos en azul (nitrógenos), átomos en rojo
reacción química particular, en (oxígenos), átomos en blanco (hidrógenos), átomos en gris
compuestos aromáticos, en donde el grupo activante (carbonos).
es un sustituyente del anillo que aumenta la
reactividad del mismo en las reacciones
de sustitución electrofílica aromática (SEAr). MATERIALES Y REACTIVOS

Los grupos activadores modifican la reactividad de un Fenol

grupo funcional al alterar la densidad electrónica de Ácido nítrico concentrado
este último. Este cambio en la densidad electrónica Ácido sulfúrico concentrado
facilita reacciones posteriores. 1 embudo buchner
2 Beaker 100 mL
El paso limitante de la velocidad de reacción (estado 1Beaker 250 mL
de transición de energía más alta) de una sustitución 2 pipetas graduadas 25mL
electrofilia aromática es el primer paso, la formación Papel filtro
del complejo; en este caso el electrófilo se enlaza al Bomba de vacío
anillo, determinando los modelos de sustitución orto- 1 Termómetro
para teniendo en cuenta las estructuras de los 1 plancha de calentamiento
complejos intermediarios. (2) 1aro
1soporte universal
Un proceso para obtener este compuesto, es mediante
la sulfonacion y nitración del fenol
PROCEDIMIENTO

Se pesó 0.414 g de fenol al cual se le agrego 4 mL de

Fig. 1. Sulfonacion y nitración del fenol
ácido sulfúrico (H2SO4), siendo esta la solución A;
posterior se midió 6 mL de ácido nítrico concentrado
(HNO3) Y 6 mL de ácido sulfúrico (H2SO4), siendo
esta la solución B.
Seguido se adiciono la solución A gota a gota a la
solución B, esta última mezcla se añadió a un baño
caliente de (80-100°C) durante un lapso de 15
minutos cuidando que la temperatura no bajara de
80°C o subiera de 100°C. Transcurrido este tiempo se
añaden con cuidado 25 mL de agua bien fría mientras
está sumergido el Beaker en un baño de hielo para la
formación de los cristales del ácido pícrico. Una vez
formado los cristales se filtran en un embudo buchner
con un papel filtro previamente pesado.

2
 NO 2
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
OH HO HO
HO 3S HO 3S NO 2 HO 3S
H +
NO 2
O N O
Al agregar el fenol al ácido sulfúrico (solución A) se H
+NO 2
+
notó que la solución iba tomando un color amarillo HO 3S HO 3S
pálido, evidenciando la formación p-fenolsulfonico
(sustrato).
OH HO OH

O 2N NO 2
O 2N
+ NO 2 O 2N + NO 2
HO 3S
HO 3S
+ +
SO 3H HO 3S NO 2
O 2N
NO 2

ácido pícrico

La reacción ocurre mayoritariamente en posiciones

orto-para

Reacción 1. Formación del p-fenolsulfonico.

Al mezclar el ácido nítrico y el ácido sulfúrico

(solución B), se produce el electrófilo (ion nitronio
NO2+)

Figura. Sustitución en para

Reacción 2. Mecanismo de reacción de la formación del

electrófilo, ion nitronio NO2+. Figura. Sustitución en orto

Luego al adicional gota a gota la solución A sobre la El ion nitronio ataca al hidrogeno sustituyéndolo y
solución B se observó desprendimiento de un gas gris generando carbocationes en todo el anillo aromático
(HSO3), tomando la solución un tono amarillo más y ubicándose en posición para, luego en orto y
fuerte que la solución anterior. finalmente en posición para.

Al sumergir la mezcla en baño caliente se pudo
observar que el tono amarillo iba cambiando, al inicio
el color de la solución era un amarillo-naranjado(ver
figura 1), luego al trascurrir 3 minutos cambio a
amarillo (ver figura 2) , y después de 7 minutos a un
amarillo muy pálido (ver figura 3).
Al agregar agua destilada helada los cristales del
ácido pícrico se fueron formando, se observó los
cristales eran finos con un tono amarillo-verdoso muy
pálido (ver figura 4,5,6).
En ninguna de las 3 formas resonantes de la posición
meta la carga positiva recae sobre el carbono que
soporta el grupo OH-
Las formas resonantes en la posición orto y para son
4 y la carga se deslocaliza en el carbono que soporta
el grupo OH- por tal razón es el activador de esas
posiciones, y por eso al finalizar la síntesis del ácido
pícrico los grupos ion nitronio quedan en posiciones
orto-para.

3
CONCLUSION  Se Calcula el reactive limite
0.00469 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
1
= 0.00469 𝑔
0.0132 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐻𝑁𝑂3
3
= 0.0044 𝑔

BIBLIOGRAFIA

(1) Catedra de química organica.obtencion de  El reactivo limite es el acido nitrico

ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol) nitración 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑖𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 229.104 𝑔 𝐴. 𝑝𝑖𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜
de aromáticos. (0.0132 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3) ∗ ∗
3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐻𝑁𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙𝑎 𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑖𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜

(2) Wade.l.g.junior.quimica organica.quinta = 1.0081 g teorico acido picrico

edición. Ed Prentice-hall Madrid

2004.pagina 729-763
 El rendimiento de la reacción en la obtención del
acido picrico

𝑤 𝑟𝑒𝑎𝑙
ANEXOS % 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑤 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
Rendimiento teórico de la síntesis de ácido pícrico 1.0102 𝑔
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 100.2%
1.0081

3 HNO3

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH +3H2O

Peso Moles
Sustancia cantidad molecula
r (g/mol)
Fenol 0.4414 g 94.110 0.00469
Acido 10 mL 98.0785 0.1876
sulfúrico
Acido nitrico 6 mL 63.0891 0.01322

Acido picrico 1.0102 g 229.104 0.00615

(g real)
Moles se calculan dividiendo la cantidad y el peso
molecular.

4
Figura 1. Montaje síntesis Figura 2. Montaje síntesis Figura 3. Montaje síntesis
tiempo inicial. transcurrido 3 minutos. transcurrido 7 minutos.

Figura 4. Baño de hielo, síntesis

de ácido pícrico. Figura 4. Ácido pícrico
sintetizado.
Figura 4. Precipitado de
ácido pícrico.