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OBJETIVOS:
REACCIÓN:
OH OH
NO 2
1) H2 SO4
2) HNO3
1-Naftol NO 2
p.f. 95 - 96°
2,4-dinitro-1-naftol
p.f. 138 "
OH O NH4
NO 2 NO 2
NH4OH
NO 2 NO 2
2,4-dinitro-1-naftol Colorante Martius
MATERIAL
SUSTANCIAS
Electrófilo sustituyente
H H
H H Reacción de H E
Sustitución
+ E+ + H+
H H Reactivo electrofílico H H Hidrógeno sustituido
H H
R
-NO2 , -SO3 H, -Cl, -Br, -R, -C O
Electrófilo
O O O
+ - -
HO S O H + HO S OH H2O S O H + HSO4 H3O+ SO3 + HSO4
O O O Trióxido de
Azufre
Formación del trióxido de azufre (electrófilo)
Ácido Sulfúrico
por deshidratación del ácido sulfúrico
S
O + O
δ
Trióxido de
R Azufre
R R R
Grupo alquilo
Ataque de la nube π al
orientador electrófilo Complejo sigma estabilizado por resonancia
orto y para
O H O
HSO-4 O O -
O S O O S OH
H S
O
-
R R R
Complejo σ Protonación Ácido bencensulfónico
O H
H ELECTROFILO
ION NITRONIO
NO2 NO
+ NO2
H
NO2 NO2
H + HSO4 + H2SO4
NITROBENCENO
Notas:
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFÍA
K.L. Williamson. Macroescale and Microescale Organic Experiments. D.C. Heath and
Company, 2da. edición. Estados Unidos, 1994.
http://www.msds.com
http://www.msds.com/doc-magrit/0000000076/0001208972.pdf
AMARILLO MARTIUS
Ácido disulfónico +
ácido sulfúrico
Sólido líquido
10)añada 8 mL de
agua y 1.5 mL de 2,4-dinitro-1-naftol H2SO4
hidróxido de HNO3
amonio H2O D1
11)caliente a B.M.
12)filtre por
gravedad en caliente
Sólido líquido
13)adicione
Subproductos Sal de amonio del 0.5 g de
de oxidación. 2,4-dinitro-1-naftol NH4Cl
14)filtrar al
vacío
Sal de amonio
del 2,4-dinitro-1- sólido líquido NH4OH
D2
naftol NH4Cl