IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

MUESTRA No 2 CIDO O-AMINOBENZOICO

ESCUELA DE QUMICA

NOVIEMBRE 4 DE 2010

INTRODUCCIN.

La identificacin de diversos compuestos en el laboratorio de qumica orgnica, se

establece a partir de una serie de hechos, los cuales resaltan propiedades fsicas y el
comportamiento de la sustancia analizada frente a elementos compuestos alrededor de
ella.

La interpretacin de estos hechos le da al observador una idea estructural del la sustancia

analizada. Por tal razn se determin durante ensayos anteriormente realizados que la
sustancia empleada es el cido antranlico (cido o-aminobenzoico), y a travs de
relaciones entre su estructura y los resultados obtenidos en los ensayos se trat de
explicar su comportamiento.

RESULTADOS.

Examen Fsico:

a. Estado Fsico: slido, cristales finos en forma de agujas.

b. Color: gris plido. (particular blancas juntos con particular grises)
c. Ensayo de Ignicin: Llama amarilla, humo negro y con formacin leve de
holln.

Constantes Fsicas:

a. Punto de Fusin observado: 145 oC; Punto de fusin corregido: 146.5 oC,
teniendo en cuenta que el punto de fusin para el cido antranlico est
entre 146-148 oC1, permite afirmar que el valor obtenido experimentalmente
cae en el rango establecido (Ver anlisis en la pgina 2).

b. La sustancia analizada presenta carcter cido, ya que al poner el papel

tornasol en contacto con la muestra diluida se observa un cambio de
coloracin de azul a rosado

Prueba de Solubilidad:
1
cido Antranlico. http://www.merck-chemicals.com/colombia/acido-antranilico/MDA_CHEM-
820112/p__w6b.s1LNvwAAAEWiOEfVhTl?
WFSimpleSearch_NameOrID=acido+o+aminobenzoic+&BackButtonText=search+results. Fecha de
acceso: 21/11/10
1
 Los resultados para los ensayos de solubilidad frente a diferentes solventes se
muestran en la tabla1.
Tabla No1: Prueba de solubilidad frente a diferentes solventes.

Agua HCl 5% NaOH Metano H2SO4 ter Bicarbonat CCl4

10% l [CONCENTRADO]
o de Sodio
10%
Parcialment + + + - - + -
[reacciona [reacciona]
e soluble
]

ANLISIS DE RESULTADOS.

Punto de Fusin

El punto de fusin de la muestra problema fue tomado por triplicado, obtenindose para
las tres mediciones el valor de 145 oC. Se corrigi mediante la ecuacin 1 (obtenida en la
calibracin del termmetro); y = 0,9865x + 0, 4654 y con R = 0, 9994.

As, el valor corregido es 146.5oC. El punto de fusin del compuesto es alto, ya que este
posee grupos cuyas atracciones intermoleculares involucran la combinacin de fuerzas
electrosttica y formacin de puente de hidrogeno.2

Solubilidad

Solubilidad en agua: al analizar la estructura del compuesto empleado se encuentra que

sta posee partes lipoflicas (anillo de benceno) y partes hidroflicas (grupos -COOH y
-NH2), por tal razn la solubilidad se ve afectada de tal modo que no presenta miscibilidad
completa. Tanto el grupo -NH2 como el COOH brindan la posibilidad de formar puentes
de hidrgeno con el agua, pero la parte hidrocarbonada el cual es un anillo aromtico
contribuye a disminuir la capacidad de solubilizarse.3

Figura 1. Formacin de puentes de hidrogeno para el cido antranlico.

2
AMINAS. http://medicina.usac.edu.gt/quimica/aminas/Aminas_y_Amidas.htm#Aminas.htm. Fecha
de acceso: 21/11/10
3
Propiedades de las Aminas.
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedaes_aminas.htm. Fecha de
acceso: 21/11/10
2
Solubilidad en NaOH 10% y NaHCO3 10%.

El cido o-amino benzoico, al poseer en su estructura un grupo carboxlico da

reacciones de neutralizacin con bases favoreciendo la formacin de sales, debido
a que existe un intercambio de protones4.
O O

OH
NaOH O Na

NH2
+ H2O

NH2

O
O

OH NaHCO 3
O Na

NH2 + CO 2
+ H2O
NH2

Figura 2. Reaccin de neutralizacin.

Solubilidad en cido Clorhdrico 5%

La solubilidad de la muestra con cido clorhdrico, se debe a la presencia del grupo amino
el cual le confiere propiedades bsicas a la muestra. Si bien la basicidad del nitrgeno
amnico se ve disminuida, debido a que el par de electrones sin compartir est
deslocalizado por interaccin con el sistema de electrones del anillo aromtico, la
muestra puede disolverse fcilmente en medio cido diluido por la naturaleza inica de la
sal que resulta de su protonacin5.

O
O

OH OH
H
+ HCl
+ -
N H Cl
NH2
H

Figura 3. Protonacin del grupo amino en presencia del cido clorhdrico.

Solubilidad en metanol CH3OH

3
El grupo animo (NH2) presente en la estructura del compuesto permite formar puente de
enlaces de hidrogeno con disolventes Hidroxilados (alcoholes), por ello la muestra se
disuelve con facilidad en metanol 6.

TEST
4 DE LASSAIGNE
REACCIONES (FUSIN
DE SNTESIS SDICA)
DE LOS CIDOS CARBOXLICOS.
http://www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4544 (Recuperado el 24 de 11 de 2010)
Con
5
EGE, S. prueba
esta Qumica se orgnica tomolos
busca detectar 2, elementos
Volumen 2. Revert,
como N, S, X 2004 Barcelona.
(halgenos) mediante la
Pgina 966.
formacin de sales con elWade,
6
sodio metlico.
L.G. Esto se
(2002). Qumica hace sometiendo
Orgnica. la sustancia
Editorial: Pearson educacin. orgnica
a una vigorosa reaccin, que permite romper los enlaces covalentes y dejar libre los
Quinta edicin. Pgina 841.
elementos a analizar, en este caso el anlisis de Nitrgeno presente en la muestra 7.

Para detectar estos elementos en el compuesto orgnico, es necesario convertirlos en

sustancias inorgnicas ionizables. Esto se realiz el fundiendo del sodio metlico y
adicionando el cido o-aminobenzoico formando:

OH
+ Na Na
+
Na CN
-
+ Holln

NH2

Figura 4. Reaccin del cido o-aminobenzoico con el sodio metlico.

Tambin se agreg etanol, con el fin de disolver el sodio que no reaccion, observando un
burbujeo a causa del desprendimiento de hidrgeno.

+ Na Na H3C O Na
+ H2
H3C OH

Figura 5. Disolucin del sodio metlico no reaccionante.

ENSAYO DE BROMO EN CCL4

La realizacin del ensayo de bromo en tetra cloruro de carbono present un resultado

negativo, debido a que el compuesto no es soluble en tetra cloruro de carbono por lo cual
la reaccin del bromo no se pudo presentar.

DETERMINACIN DE AZUFRE

Al filtrado obtenido en la fusin sdica se agreg cido actico para acidular y unas gotas
de acetato de plomo con el fin de lograr un precipitado de coloracin negra en la solucin.
Este precipitado no se observ durante la reaccin, ya que durante la fusin a la que fue
sometida previamente a la muestra, no presento la formacin de Na 2S para llevar acabo la

4
reaccin y formar el precipitado de sulfuro de pomo (coloracin negra), descartando la
presencia de azufre en la muestra.

DETERMINACIN DE HALGENOS (PRUEBA GENERAL)

Para la identificacin de halgenos en la muestra se realiz la prueba general,

adicionando nitrato de plata en cido ntrico concentrado a la solucin obtenida de la
fusin sdica, y lograr la formacin de un precipitado.

Pero en el filtrado de la solucin alcalina, no se present tal precipitado. Confirmando que

la muestra no posee halgenos.

DETERMINACIN DE NITROGENO

A partir de la solucin obtenida durante la fusin sdica se busca precipitar un complejo

coloreado tras la adicin de sulfatos ferroso y cido sulfrico para mantener acidulada la
solucin y disolver los hidrxidos (ferroso y frrico) que se hubieran formado por la
oxidacin con el aire durante la ebullicin 8.

O O

Fe
2+
O
-
S
-
O + 2 Na C
+ -
N Fe
2+ -
C N + Na
+ -
O
-
S O
2
O O

+ -
Fe
2+
C
-
N + 4 Na C N Na 4Fe(CN) 6
2

Na 4Fe(CN) 6 + 4 FeCl 3 Fe 4[Fe(CN) 6] 3 + 12 NaCl

Azul de Purpura

Figura 6. Determinacin de nitrgeno (Formacin de ferrocianuro frrico).

Segn lo visto anteriormente, la reaccin muestra la formacin de un complejo de

coloracin azul indicando la presencia de nitrgeno.

ENSAYO DE PERMANGANATO DE POTASIO (Baeyer)

5
Al mezclar la muestra con permanganato de potasio se observ un cambio de coloracin
indicando la presencia de un grupo oxidante que reduce el permanganato decolorndolo,
en este caso, esto se present por la presencia de la amina en el aromtico las cual es
susceptible a una oxidacin 9.

O O
8
VOGEL, Arthur I. Praca I Oraganic Chemistry. Tercera Edicin. Logman Group Limited. Pgina
1035. OH KMnO 4 OH
9
Wade, L.G. (2002). Qumica Orgnica. Editorial: Pearson educacin. Quinta edicin. Pgina 866.
H O
+
N N
H -
O

Figura 7. Oxidacin del cido 0-aminobenzoico.

ENSAYO DE YODATO-YODURO

En las reacciones de yodato-yoduro se pudo utilizar la muestra en estado slido o en

estado lquido para realizar la prueba para la determinacin de la presencia de acido
dbiles, en la cual en muestras solidas se observ una coloracin rojo oscuro debido al
yodo libre y en solucin una coloracin azul al reaccionar el almidn con el Yodo libre. El
cual este procedimiento para la muestra utilizada dio un resultado positivo 10.

O O

6 R + KIO 3 + 5 KI 6 R + 3 I2 + 3 H 2O
OH O K

ENSAYO CON HIDROXAMATO

Con esta prueba se busca determinar la presencia de cidos carboxlicos, a partir de

derivados del mismo; tales como cloruros de cidos, anhidros y esteres. El resultado
obtenido es la presencia de un precipitado rojo-azuloso el cual indica la presencia de
hidroxamato frrico.

6
 -
Cl O O
O O
S O O
+ S Cl
O -
Cl
OH
H Cl
O
+ S Cl
+ Cl

H
NH2
NH2
NH2
O
O O - O
O O
+ S
+ S Cl
O S Cl HO Cl
+ Cl
O
H Cl
H NH2
NH2 NH2
-
H2O
Cl

O O

S HCl + S
O Cl
H O

O
O
H3C O H O
Cl + CH3 + HCl

NH2
NH2

O
O
OH
NH
O H
O CH3 + H2NOH + H 3C

NH2
NH2

O
O
NH
Cl
O NH2 Fe
OH Fe O + 3HCl
O
3 NH +
Cl Cl
O O
NH
NH
NH2
H2N
NH2

7
 ENSAYO CON NITRATO CERICO AMNICO

En el ensay se presento un precipitado de color negro y decoloracin del reactivo de

nitrato cerico amnico.

En las reacciones de oxidacin de compuestos alcohlicos con Nitrato Cerico Amnico,

las aminas aromticas dan respuesta positiva a los anlisis para compuestos amino
benzoicos debido a que son fcilmente oxidables con diferencia que decoloran el reactivo
y dan un precipitado de color oscuro, en cambio los compuestos alcohlicos dan un
precipitado rojo .11

+
4+ H 3+
R CH 2OH + Ce R COOH + Ce roj
o

ENSAYO DE FRIEDEL-CRAFTS
10 QUMICA ORGANICA EXPERIMENTAL. (recuperado el 24 de Noviembre de 2010)
11 H. Dupont Durst,George W. Gokel. (1985) QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL, editorial revert (Espaa) pgina. 507
Al realizar el ensayo de Friedel-Crafts los compuestos aromticos dan coloraciones
diferentes, anaranjadas, azules, o purpuras debido a la complejidad del anillo, a su vez el
ensayo de Friedel-Crafts puede presentar un resultado negativo en compuestos
aromticos por la presencia de sustituyentes desactivantes.12

H Cl
3 Cl Al Cl
+ Cl Cl C
3+
+ 3 Cl Al
-
Cl
Cl
Cl H Cl

H2N H
OH H
NH2
HO + +
O 3+ Cl
C C NH2
3 + O H
+ 3 Cl Al
-
Cl

H + OH Cl
H O
H H2N

HO
O

8
 HO O O OH
H
H2N NH2

C + 3 HCl + AlCl 3

OH
H2N

ENSAYO DE FEHLING

Al mezclar los reactivos de Fehling A y B 1mL cada uno con aproximadamente 10 mg del
compuesto y el calentarlo por 3 minutos, no present ningn cambi en la coloracin de la
solucin debido a que el compuesto analizado no contiene el grupo aldehdo (-CHO) y no
se presento un precipitado de coloracin rojo por la reduccin del cobre de 2+ a 1+. 13

ENSAYO DE TOLLENS
12 REACCIONES DE COMPUESTOS AROMTICOS (recuperado el 26 de Noviembre de 2010)
Al realizar el procedimiento de agregarle 30-50 mg del compuesto (cido o-
aminobenzoico) al reactivo de Tollens y al dejarlos reposar no presenta un precipitado en
forma de espejo de plata en el trmino de la reaccin. 13

ENSAYO DE GRIESS

Para la identificacin de compuesto nitro no hay un solo procedimiento, en el ensayo de

Griess las sustancias con un oxgeno unido al nitrgeno al calentarse en seco pueden
descomponerse pueden reconocerse por este reactivo.
Al colocar 1 gota del reactivo de Griess A y B en un papel de filtro y acercar el papel de
filtro al calentamiento de la sustancia no se present ninguna coloracin rosa intensa, por
lo cual se descarta la presencia de un compuesto nitro en la muestra mediante este
ensayo.

ENSAYO DE LIEBERMAN

9
 Al realizar el ensayo de Lieberman, el cual consiste en la descomposicin de
nitrocompuestos con acido sulfrico formando cido nitroso que a su vez reacciona con el
Fenol el cual es agregado a la reaccin lo cual debe presentar una coloracin azul o
verde. 14

OH

HNO 2
HO N O O N OH

OH -
HSO 4
H2SO4
O N OH + O N OH

Azul

13 (recuperado el 24 de Noviembre de 2010)

CONCLUSIN
14 (recuperado el 27 de Noviembre de 2010)
Se pudo concluir con los ensayos de identificacin de compuestos orgnicos, que la
muestra analizada es el cido o-aminobenzoico (cido antranilico), de los ensayos mas
destacados, se encuentran el punto de fusin, la determinacin de cidos carboxlicos, al
igual que la determinacin de un grupo amino a un anillo aromtico

cido o-aminobenzoico (cido antranilico)

OH

NH2

Formula qumica: NH2C6H4COOH Formula emprica: C7H7NO2

10
 Masa molar: 137.14 g/mol Nmero CAS: 118-92-3

Solubilidad en agua: 5.7 g/l (22 C) Punto de fusin: 146-148 C

Informacin de seguridad

Sustancia irritante

Frases R R -36
Irritante para los ojos

Frases S S 22-24
No respirar el polvo. Evitar contacto con la piel

11