“UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN”

FACULTAD DE INGENIERÍA DE PROCESOS

PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

TURNO: 7:00 - 8:40

TEMA:
SÍNTESIS DEL BENZOATO DE ETILO
ALUMNA:
ALINA CALLE OLIVERA
DOCENTE:
ING. JESÚS ESTHER CHAVEZ ALFARO
AREQUIPA – 2020
 SINTESIS DE BENZOATO DE ETILO
RESULTADOS, DISCUSION Y RECOMENDACIONES:
La síntesis del benzoato de etilo se realiza en reflujo, ya que la reacción del ácido
benzoico con etanol es una sustitución del grupo hidroxilo (-OH) del ácido por un grupo
alcóxido (-OR) del alcohol catalizada por el ácido sulfúrico, con un exceso de etanol para
desplazar el equilibrio hacia el éster. Es una reacción exotérmica por la presencia del ácido
sulfúrico por lo tanto dicha reacción se realizó en un baño de hielo, seguido del reflujo se
procede a destilar el exceso de etanol, en un embudo de separación que contiene agua
se adiciona el contenido del matraz adicionando éter etílico en igual cantidad de agua se
realiza 3 veces este proceso y se observa dos fases la acuosa que está en la parte inferior
del embudo y la orgánica en la parte superior, la fase orgánica se adiciona en un erlenmeyer
y se neutraliza con una solución de NaHCO3 al 10% esto se observa en el papel indicador,
se adiciona poco a poco Na2SO4 para secar la fase orgánica, se filtra a gravedad, la fase
orgánica lleva a un matraz para destilar el éter etílico, el residuo del matraz es el ester a la
cual se le realiza la prueba con ácido hidroxamico la cual da positiva porque presenta un
cambio de coloración la solución, se torna color violeta indicando la presencia del ester.
Tabla 1.
Cantidad de sustancia

Se realizó una esterificación de Fisher teniendo en cuenta que en procesos industriales

de producción de esteres se lleva a cabo este mecanismo, sabiendo que se utiliza un exceso
de etanol y como catalizador un ácido (en este caso ácido sulfúrico), (etanol porque
industrialmente es más económico y se puede utilizar en exceso). El volumen de etanol
obtenido es 15 mL lo cual es el volumen indicado según la relación estequiometria de la
reacción esos 15 mL son el exceso de etanol en la solución.
El compuesto obtenido según la reacción y el método de síntesis llevado a cabo es el benzoato
de etilo el cual por medio de la prueba con ácido hidroxámico dio positivo tornándose la
solución de color violeta, esto demostrando la presencia del éster en el compuesto sintetizado.
CONCLUSIONES:
 La esterificación de Fischer es un proceso industrialmente económico porque
implica la utilización de solventes comunes y económicos, dando como resultado
esteres a bajos costos de producción.
 Observando los productos obtenidos se denota la obtención del exceso de
alcohol5utilizado en la esterificación posteriormente destilado y con fines de
reutilización para6siguientes esterificaciones, lo cual indica la economía en el
proceso.
  Observar detalladamente el momento del reflujo de la solución ya que si el vapor de
la8solución que contiene etanol sobrepasa 1/3 de la altura del condensador hay
pérdida de9etanol lo cual influiría en el rendimiento de la obtención del etanol porque
la10esterificación ayuda a la no perdida y reutilización del alcohol.
CUESTIONARIO:
¿Qué es esterificación Fischer? Explique
La esterificación es el procedimiento
mediante el cual podemos llegar a
sintetizar un éster. Los ésteres se
producen de la reacción que tiene lugar
entre ácidos carboxílicos y los alcoholes.

La esterificación de Fischer-Speier o
esterificación de Fischer es un tipo
especial de esterificación que consiste en
la formación de un éster por reflujo de un
ácido carboxílico y un alcohol, en
presencia de un catalizador ácido. La
mayoría de ácidos carboxílicos son aptos
Ilustración Error! No text of specified style in para reacción, pero el alcohol debe ser
document.-1: equipo para la esterificación Fischer. generalmente un alcohol primario o
Fuente:https://www.pinterest.es/pin/700028335817
secundario. Los catalizadores más
762260/ comúnmente usados para una
esterificación de Fischer incluyen al ácido sulfúrico, ácido tósilico y un ácido de Lewis como
el triflato de escandio (III).

Indique los usos del benzoato de etilo en la industria

química. Explique
El benzoato de etilo (C9 H10 O2) es el éster
formado por la condensación de ácido benzoico
y el etanol. Es un líquido incoloro que es
parcialmente soluble en agua, pero miscible en
solventes orgánicos.
El principal uso es que es utilizado en la
perfumería bajo el nombre de esencia de Niobe,
en la manufactura de esencias frutales
artificiales.
Ilustración -2: Benzoato de etilo.

Fuente:https://es.wikipedia.org/wiki/Benzoato_de_etilo
¿Cuáles son esteres de especial importancia en la industria química?
 Los esteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar
como disolventes, especialmente los acetatos de alcohol metílico, etílico y
butílico.

Ilustración 3: Ésteres de bajo peso molecular.

Fuente: https://prezi.com/svjivnhlczt4/esteres-en-la-industria/

 El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han

conseguido gran importancia como materiales termoplásticos.

Ilustración 4: Acetatopropionatode celulosa.

Fuente:https://prezi.com/svjivnhlczt4/esteres-en-la-industria/

 Muchos de los esteres de bajo peso molecular tiene olores característicos a

fruta: plátano (acetato de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña
(butirato de butilo). Estos esteres se utilizan en la fabricación de aromas y
perfumes sintéticos.
 Ilustración 5: Aromatizadores de carros.

Fuente https://prezi.com/svjivnhlczt4/esteres-en-la-industria/

 También son utilizados como aditivos alimentarios, por ejemplo, en

caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

Ilustración 6: Caramelos

Fuente: https://prezi.com/svjivnhlczt4/esteres-en-la-industria/

1. ¿Qué grupo funcional y que usos tiene salicilato de metilo?

EL GRUPO FUNCIONAL:

(Carboxílico)

Considerado como un éster.

 USOS:
Debido a sus características estructurales, siendo un éster metílico procedente del
ácido salicílico, el salicilato de metilo posee una gran cantidad de usos en distintas
áreas.
Uno de los usos principales (y el más conocido) de esta sustancia es el de agente
aromatizante en diferentes productos: desde la industria cosmética como fragancia
hasta la industria alimenticia como saborizante en golosinas (goma de mascar,
caramelos, helados, entre otros).
También se utiliza en la industria cosmética como agente de calentamiento y para
masajes musculares en aplicaciones deportivas. En este último caso actúa como
rubefaciente; es decir, ocasiona el enrojecimiento superficial de la piel y las
membranas de naturaleza mucosa al entrar en contacto con estas.
Del mismo modo, se emplea en crema para uso tópico, por sus propiedades
analgésicas y antiinflamatorias en tratamientos para condiciones reumáticas.
Otra de sus aplicaciones incluye su uso líquido en sesiones de aromaterapia, debido a
sus características de aceite esencial.
Además de su utilización como agente de protección contra la radiación ultravioleta
en protectores solares, se investigan sus propiedades frente a la luz para aplicaciones
tecnológicas, tales como la producción de rayos láser o la creación de especies
sensibles a almacenar información dentro de las moléculas.
REFERENCIAS:
Bolivar , G. (s.f.). lifeder. com. Obtenido de https://www.lifeder.com/esteres/
Méndez, Á. (15 de octubre de 2013). La Guía. Obtenido de
https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/esterificacion
Moscoso Esquivel , A., Paco Berna , V., & Lima Jara , M. (2019). StuDocu. Obtenido de
https://www.studocu.com/es/document/universidad-nacional-de-san-agustin-de-
arequipa/quimica-organica/informe/sintesis-de-benzoato-de-etilo/4985465/view
Muhye, A. (2019). Lifeder.com. Obtenido de https://www.lifeder.com/salicilato-
metilo/#:~:text=La%20estructura%20qu%C3%ADmica%20del%20salicilato,muest
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Online Cosmos. (s.f.). Obtenido de https://www.cosmos.com.mx/wiki/benzoato-de-etilo-
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Quora. (s.f.). Obtenido de https://es.quora.com/Qu%C3%A9-sucede-cuando-el-etanol-
reacciona-con-el-%C3%A1cido-benzoico
Sánchez , G. (6 de noviembre de 2015). Prezi. Obtenido de
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Wikipedia. (s.f.). Obtenido de
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WIKIPEDIA. (s.f.). Obtenido de
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster#:~:text=En%20qu%C3%ADmica%20or
g%C3%A1nica%20y%20bioqu%C3%ADmica,ox%C3%A1cido)%2C%20org%C3
%A1nico%20o%20inorg%C3%A1nico.&text=Principalmente%20resultante%20de
%20la%20condensaci%C3%B3n,El%20proceso%20se%20denomina%20