UNIVERSIDAD DE COSTA RICA ESCUELA DE QUÍMICA SECCIÓN DE

QUÍMICA ORGÁNICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I QU-0213

Nombre: Josué Palma Fallas Carné: B65247

Asistente: John Paniagua Rojas Grupo: 09

Práctica # 8. Cromatografía.
Resumen
Se realizó una cromatografía de papel con cinco M&M´s de diferentes colores. El
orden de la relación frontal obtenida con los M&M´s fue Rojo (0,27cm), Naranja (0,45cm),
Verde (componente amarillo: 0,61cm), Amarillo (0,66cm), Verde (componente azul:
0,91cm) y Azul (0,93cm). Se realizó una cromatografía de columna para separar los
componentes presentes en la clorofila de la espinaca. Además, se realizó una cromatografía
de capa fina con cuatro medicamentos y una incógnita y el orden de la relación frontal
obtenida fue Cafeína (0,42cm), Incógnita (0,70cm), Paracetamol (0,72cm), Aspirina
(0,82cm) e Ibuprofeno (0,92cm). Se concluye que los componentes más polares fueron los
del color Azul de los M&M´s (papel) e Ibuprofeno (capa fina), mientras que los menos
polares fueron el color Rojo y la Cafeína.

Introducción
De acuerdo con Pássaro Carvlho et al (2016), “la palabra cromatografía significa
literalmente “escribir en colores”, ya que cuando fue desarrollada, los componentes
separados eran colorantes. Se trata de una técnica o método físico de separación de dos o
más solutos presentes en una mezcla basada en la velocidad de desplazamiento de los
mismos. En ella participan dos fases, una móvil (líquida o gaseosa) y otra estacionaria
(sólida o líquida)”.
Existen diferentes técnicas de aplicación cromatográfica, las técnicas empleadas en
esta práctica fueron la cromatografía en capa fina (CCF) y en columna (CLC). La principal
diferencia entre estas dos es que “la modalidad clásica de la CLC consiste en hacer pasar
mediante gravedad la fase líquida sobre el soporte sólido o activo (de diámetro de partícula
grande) retenido en una columna recta, generalmente de vidrio, de dimensiones
considerables (…) y recoger el eluido en fracciones” (Valcárcel Cases & Gómez Hens,
1988), mientras que, en la CCF, “la acción capilar del adsorbente hace subir el disolvente
desde un depósito situado en la parte inferior de la placa” (Durst & Gokel, 2007).
En cuanto a esta, es una “técnica basada en el uso de una fase estacionaria que
recubre una capa de vidrio plano o plástico. El soluto se deposita cerca de la base de la
placa, cuyo borde se pone en contacto con el disolvente, que sube por capilaridad” (Harris,
2003).
Para la determinación de la relación frontal de cada uno de los M&M´s y
medicamentos, se empleó la siguiente ecuación:
d comp
Rf= [1]
d disolv

Donde:
d comp = Distancia recorrida por el compuesto.
d disolv = Distancia recorrida por el disolvente.

Finalmente, el principal objetivo de esta práctica fue la correcta realización de una

cromatografía de capa fina para la identificación de una muestra incógnita.

Resultados
Cuadro I. Datos de distancia entre línea de aplicación y línea frontal, distancia recorrida
por los componentes y relación frontal para la cromatografía de papel con M&M´s con una
disolución de NaCl como disolvente.
Componente Distancia Relación
M&M´s
Recorrida (cm) Frontal (cm)
Amarillo 6,50 0,66
Azul 9,20 0,93
Anaranjado 4,50 0,45
Rojo 2,70 0,27
Amarillo 6,00 0,61
Verde
Azul 9,00 0,91
Distancia recorrida por el
9,90
disolvente (cm)

Cuadro II. Datos de distancia entre línea de aplicación y línea frontal, distancia recorrida
por los componentes y relación frontal para la cromatografía de papel con medicamentos y
una incógnita con una mezcla 95% Acetato de etilo y 5% Ácido acético como disolvente.
Distancia Relación
Medicamento
Recorrida (cm) Frontal (cm)
Aspirina 3,30 0,82
Ibuprofeno 3,70 0,92
Paracetamol 2,90 0,72
Cafeína 1,70 0,42
Muestra 2,80 0,70
Distancia recorrida por el 4,00
 disolvente (cm)

Muestra del cálculo de la relación frontal para el Paracetamol con la ecuación 1:

d comp
Rf=
d disolv
2,90 cm
Rf=
4,00 cm
R f =0,72 cm

Figura 1. Placa cromatográfica para identificación de un compuesto desconocido.

Discusión
Al analizar los datos contenidos en el Cuadro I, se observa un orden creciente de
relación frontal para los compuestos de los colores de los M&M´s, este es Rojo (0,27cm),
Naranja (0,45cm), Verde (componente amarillo: 0,61cm), Amarillo (0,66cm), Verde
(componente azul: 0,91cm) y Azul (0,93cm).
Como bien se sabe, “los colores verdes (…) son a menudo mezclas de pigmentos
azules y amarillos” (Doerner, 2005), es gracias a ello que el color verde se descompone en
dos compuestos, uno azul y otro amarillo. Al separarse ambos compuestos, presentan
interacciones diferentes con la fase estacionaria y la fase líquida. Es así como el amarillo y
el azul del color verde presentan un comportamiento casi igual a los de los colores azul y
amarillo “puros”, sin embargo, se nota una pequeña diferencia al comparar las relaciones
frontales, las cuales se pueden deber al hecho de que los dos componentes del color verde
se encontraban mezclados (generando cambios en las características de cada uno), mientras
que los colores “puros” presentaban sus características intactas.
Esta práctica, al haberse llevado a cabo en un disolvente polar, y gracias a los
resultados anteriores, se muestra que el color que contiene el compuesto menos polar
(interactúa mejor con la fase estacionaria) es el rojo, mientras que el más polar (interactúa
mejor con la fase líquida) es el azul. Esto se determina gracias a que, a mayor distancia
recorrida por la mancha del compuesto, más afinidad existe entre el compuesto y el
disolvente y, el NaCl al ser un disolvente polar, va interactuar mejor con los compuestos de
naturaleza polar, mientras que la fase estacionaria presenta una mayor afinidad a los
compuestos no polares y a mayor afinidad del compuesto con la fase estacionaria, menor
distancia recorrida. Es por ello que, el color rojo presenta el compuesto menos polar y el
azul el más polar.
Justamente lo mismo sucede al analizar los datos contenidos en el Cuadro II, la
mezcla de 95% acetato de etilo/5% ácido acético es bastante polar, por lo tanto, a mayor
distancia recorrida por las manchas de los compuestos, mayor afinidad con la fase líquida y,
por lo tanto, mayor polaridad. Por ello, de los medicamentos utilizados, el Ibuprofeno es el
más polar (recorrió 3,70cm) y la cafeína es la menos polar (recorrió 1,70cm).
Ahora bien, “siempre es deseable comparar directamente una muestra con un patrón
sobre la misma placa de CCF. Si se obtuvieran os mismos valores de Rf para ambos
compuestos con dos o más sistemas de disolventes, resultará un buen indicio de evidencia
de que ambos compuestos tienen la misma estructura. Esta comparación de los valores de
Rf en condiciones patrón, es la que sirve de base para identificar un compuesto desconocido
en una mezcla” (Durst & Gokel, 2007).
Partiendo de lo establecido anteriormente, se puede afirmar que la muestra incógnita
(Rf: 0,70cm) a identificar por medio de cromatografía de capa fina era Paracetamol porque
presentó casi la misma relación frontal que el patrón de Paracetamol empleado (Rf:
0,72cm). Además, como se observa en la Figura 1, la cámara de yodo confirmó que el
compuesto presente en la muestra incógnita era el mismo que el que estaba presente en el
patrón de Paracetamol empleado, debido a que el yodo no reaccionó con la Aspirina (A), la
Cafeína (C), ni la Ibuprofeno (I), solamente lo hizo con la muestra incógnita (M) y el
Paracetamol (P).
En la Figura 1 se observa que el yodo reacciona con la mancha de Ibuprofeno, sin
embargo, la mancha con la que reaccionó no era Ibuprofeno, sino Paracetamol, ya que se
dio una confusión con los capilares empleados para la colocación de los patrones en las
placas cromatográficas. Aun así, con la luz ultravioleta, se observó la verdadera mancha de
Ibuprofeno que recorrió una mayor distancia.
En cuanto a la cromatografía de columna empleada para la separación de los
compuestos presentes en la clorofila de la espinaca, este pigmento es de color verde y, por
lo tanto, al igual que el M&M color verde de la cromatografía por capa fina, al realizar la
separación, este se descompone en amarillo y azul. En este caso, se empleó una mezcla 8:2
hexano:acetato de etilo (mezcla muy poco polar). Como esta mezcla es tan poco polar, se
esperaba que el componente de la clorofila que más distancia avanzara por afinidad con la
fase líquida, fuese el que presentaba coloración amarilla y que el es que se quedara con la
fase estacionara fuese el de coloración azul. Sin embargo, la mezcla empleada no fue muy
eficiente y la separación de los componentes de la coloración de la clorofila no se dio de
una manera correcta. Al realizar la misma práctica, pero con una mezcla 1:1 hexano:acetato
de etilo, la polaridad aumentó y la separación fue más eficiente.

Conclusiones
Se concluye que para la realización de una cromatografía de columna es mejor
utilizar una mezcla, en partes iguales, de disolventes para un mejor rendimiento al separar
los pigmentos presentes en el material vegetal. Así mismo, se concluye que la
cromatografía es una muy buena técnica para la identificación de compuestos por
comparación con patrones y que .

Referencias
Doerner, M. (2005) Los materiales de pintura y su empleo en el arte. [Versión de Google
Books]. Recuperado de https://books.google.co.cr/books?
id=GgKSQ3wOq3MC&dq=mezcla+de+amarillo+y+azul&source=gbs_navlinks_s
Durst, H. D. & Gokel, G. W. (2007). QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL. [Versión
de Google Books]. Recuperado de https://books.google.co.cr/books?
id=xiqTfEO1a2gC&dq=quimica+organica+experimental&source=gbs_navlinks_s
Harris, D. (2003). Análisis Químico Cuantitativo. [Versión de Google Books]. Recuperado
de https://books.google.co.cr/books?id=H-_8vZYdL70C&dq=cromatograf
%C3%ADa&source=gbs_navlinks_s

Pássaro Carvalho, C. P. et al. (2016) GUÍA SOBRE PRINCIPIOS BÁSICOS DE

CROMATOGRAFÍA Y SUS APLICACIONES. Recuperada de
https://repositorio.sena.edu.co/bitstream/11404/4694/1/guia_cromatografia.pdf

Valcárcel Cases, M. & Gómez Hens, A. (1988). TÉCNICAS ANALÍTICAS DE

SEPARACIÓN. [Versión de Google Books]. Recuperado de
https://books.google.co.cr/books?id=WPYYF75dejsC&dq=cromatograf
%C3%ADa+de+columna&source=gbs_navlinks_s