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FACULTAD DE INGENIERÍA DE PROCESOS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

INVESTIGACIÓN FORMATIVA

TEMA: SINTESIS DEL ACIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA)


- INTEGRANTES:

 APAZA LUNA, GUSTAVO


 CALLE OLIVERA, ALINA GLORIA ANA KATHERINE
 CANO FERNÁNDEZ, MARCELA KASSANDRA
 CONDORI CATARI, ANYELA YESHENIA
 CHAMBI BANDA, SHIRLEY ANDREA
 HUILLCA YAURI, ANGEL
 YAULI CCAPA, PRICILA
DOCENTE: Dr. José Félix Sueros

Arequipa, 2020

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RESUMEN

La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado en la sociedad, el nombre de aspirina deriva


de su estructura, ácido acetilsalicílico. Es un potente agente antipirético y antiinflamatorio, pues
el ser humano se ha visto en la gran necesidad de aliviar las dolencias que padece, hasta ahora
no existe ningún otro medicamento que logre suplantarlo, ya que las propiedades de esta
sustancia satisfacen las necesidades del hombre en distintas áreas. Es por eso que esta
investigación pretende dar a conocer el concepto, antecedentes, composición, propiedades,
proceso de síntesis orgánica, mecanismo de reacción, usos, efectos secundarios etc. de la
Aspirina. El proceso químico para la obtención del ácido acetil salicílico (aspirina) es la
acetilación, la reacción química empleada es la esterificación; este proceso de síntesis consiste
en la mezcla del ácido salicílico con anhídrido acético (usado como agente de acetilación), en
presencia de ácido sulfúrico que actúan como catalizador, obteniéndose como producto ácido
acetilsalicílico, la cual para conocer su pureza se determinó su punto de fusión. Si bien las
cualidades curativas de la aspirina son proporcionadas básicamente por el ácido salicílico,
puesto que anteriormente se consumía ácido sin sintetizar, es decir, no tenía porciones del
anhídrido acético y en consecuencia tenian efectos contraproducentes a nivel digestivo, es por
esta razón la importancia de sintetizar el ácido salicílico con anhídrido acético obteniendo como
producto final el ácido acetilsalicílico.

ABSTRACT

Aspirin is the most widely used analgesic drug in society, the name of aspirin derives from its
structure, acetylsalicylic acid. It is a powerful antipyretic and anti-inflammatory agent, since the
human being has been in great need to alleviate the ailments that he suffers, until now there is no
other medicine that manages to supplant it, since the properties of this substance satisfy the needs
of man in different areas. That is why this research aims to publicize the concept, background,
composition, properties, organic synthesis process, reaction mechanism, uses, side effects, etc.
Aspirin. The chemical process for obtaining acetyl salicylic acid (aspirin) is acetylation, the
chemical reaction used is esterification; This synthesis process consists of mixing salicylic acid with
acetic anhydride (used as acetylating agent), in the presence of sulfuric acid that act as a catalyst,
obtaining acetylsalicylic acid as a product, which to determine its purity, its melting point was
determined. Although the healing qualities of aspirin are basically provided by salicylic acid, since
synthesized acid was previously consumed, that is, it did not have portions of acetic anhydride and
consequently had counterproductive effects at the digestive level, it is for this reason the importance
of synthesizing salicylic acid with acetic anhydride obtaining acetylsalicylic acid as the final
product.

PALABRAS CLAVE: Analgésico - ácido acetilsalicílico – antipirético -


antiinflamatorio – protonación – ácido salicílico - cristalización, filtración.

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ÍNDICE
1. JUSTIFICACIÓN ........................................................................................................................................ 4
2. OBJETIVOS ................................................................................................................................................. 5
3. ANTECEDENTES: ...................................................................................................................................... 6
4. MARCO TEÓRICO...................................................................................................................................... 7
FÓRMULA DESARROLLADA .............................................................................................................. 7
A. Grupo Arilo .................................................................................................................................................. 7
B. Grupo Carboxilo ........................................................................................................................................... 8
C. Grupo éster ................................................................................................................................................... 8
4.3. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS ................................................................................................. 8
4.4. RIESGOS DE SU APLICACIÓN ............................................................................................................. 9
4.5. APLICACIONES .................................................................................................................................... 10
5. MATERIALES Y PROCEDIMIENTOS REACTIVOS ............................................................................... 11
MATERIALES ................................................................................................................................................... 11
PROCEDIMIENTO............................................................................................................................................ 12
6. MÉTODOS O TÉCNICAS A EMPLEAR EN LAS OPERACIONES DE PROCESO DE SÍNTESIS DEL
ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO .......................................................................................................................... 13
I. PREPARACIÓN......................................................................................................................................... 13
II. SEPARACIÓN: .......................................................................................................................................... 13
III. PURIFICACIÓN: ....................................................................................................................................... 13
- Técnica filtración: ....................................................................................................................................... 13
- Técnica de cristalización: ............................................................................................................................ 13
- Técnica filtración: ....................................................................................................................................... 13
IV. CARACTERIZACIÓN.- ......................................................................................................................... 14
7. REACCIONES GENERALES PARA LA OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA) ..
................................................................................................................................................................... 14
11. REFERENCIAS:..................................................................................................................................... 17

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1. JUSTIFICACIÓN

Debido a la mayor demanda de producción de la Aspirina por diferentes aspectos de


salud ya sea desinflamante, antipirético, anticoagulante plaquetario y aspectos estéticos,
hemos visto por conveniente realizar este trabajo bibliográfico, ya que es el fármaco más
utilizado en el mundo y el de menor costo a comparación con otros fármacos que solo
cumplen una función y además son costosos.

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2. OBJETIVOS
 Sintetizar el ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de ácido salicílico y anhídrido
acético en presencia de ácido sulfúrico que actúa como catalizador.
 Aplicar las diversas técnicas de laboratorio aprendidas a lo largo del curso en el
proceso de síntesis orgánica para la obtención de ácido acetilsalicílico.
 Dar a conocer la definición, características, aplicaciones y efectos secundarios del
ácido acetil salicílico.
 Dar a conocer el desarrollo del mecanismo de reacción del ácido acetil silícico.

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3. ANTECEDENTES:

La mayoría de las dolencias que sufría la humanidad no se podían tratar quirúrgicamente y en


otras afecciones agudas tampoco se podía emplear la anestesia, como en los dolores originados por
desórdenes crónicos como la artritis y el dolor de cabeza o de muelas.

En el verano de 1758, el R. P. anglicano Edward Stone, de Chipping Norton, en Oxfordshire,


volvió a sufrir un ataque de reuma acompañado de fiebre. Por casualidad empezó a masticar un trozo de
sauce blanco (salís alba). A pesar de su extraordinaria amargura, se sorprendió de que, efectivamente,
aliviaba su malestar. De inmediato, ideó un método para secar y pulverizar la corteza, experimentó
consigo mismo, para descubrir la dosis ideal. En los cinco años siguientes, administró su remedio a otras
cincuenta personas; el efecto no falló nunca. Entusiasmado por su descubrimiento, el 25 de abril de 1763
lo notificó al conde de Macclesfield, presidente de la Royal Society. Sin embargo fue ignorado.

En 1820, el farmacéutico suizo Johan S.F. Pagenstecher empezó a extraer una sustancia de las
hojas de la planta spirea ulmaria, comúnmente conocida como "reina de los prados", de la cual se sabía
que aliviaba los dolores. En 1835, el químico alemán Karl Jacob Lowig, enterado de este proceso por su
publicación en una revista científica, elaboró un ácido con este extracto, al que llamó "spisaure", más
tarde conocido como ácido salicílico, cuya estructura molecular fue descubierta en 1853 por Karl
Fiedrich Gerhardt, un profesor de química de la Universidad de Montpellier de Francia. Al mismo
tiempo, intentó eliminar los efectos secundarios, la dolorosa irritación de las paredes del estómago, pero
esta investigación le ocupó demasiado tiempo, por lo que decidió abandonar los estudios sobre esta droga
"por carecer de mayor importancia".

Por aquellos tiempos, el ácido salicílico solamente era administrado a personas cuyas dolencias
eran mayores que aquellas originadas por la droga misma. Entre ellas figuraba el Sr. Hoffman, en
Elberfeld Alemania, que había quedado inválido a causa de su artritis. Su hijo Félix trabajaba como
químico en la cercana y enorme empresa Bayer. En 1895, decidió modificar el ácido salicílico para
acabar con los sufrimientos de su padre, simplificando los métodos de Gerhardt y obteniendo el ácido
acetilsalicílico. Se lo administró a su padre, quien después de muchos años, paso su primera noche sin
dolor. También se descubrió que además de calmar el dolor, bajaba la fiebre y la inflamación.

Un compañero de Hoffman, Heinrich Dreser, suponía que la nueva droga funcionaba tan bien
porque, una vez en la corriente sanguínea, se dividía en dos. Para comprobar su teoría, se tomaba un
poco de acetil salicilato sódico y durante las siguientes doce horas, a intervalos periódicos, examinaba
su orina. Se encontró con indicios de ácido salicílico pero ninguno de los acetil salicilatos; el compuesto
realmente se dividía.

En 1899, Hoffman y Dreser inventaron un nuevo nombre para su droga: "Aspirina", la "a" de
acetil, "spir" procedente de la Spirea, familia a la que pertenece la planta, e "ina", para completar el
nombre. Al año siguiente, la firma Bayer patentó este invento, los compuestos intermedios y todo el
equipo para su fabricación y comenzó a producir en enormes cantidades lo que se convirtió en su
producto de mejor venta en todo el mundo.

Ahora se produce sintéticamente (del fenol), empleando un método no muy diferente de aquel
desarrollado por Herman Kolbe, de Estrasburgo, en 1874. Pero sólo desde 1971, gracias a la explicación
de unos investigadores británicos, se sabe cómo y por qué actúa la aspirina: en su acción como
analgésico, antiinflamatorio, antipirético, antirreumático y como inhibidor de la agregación plaquetaria.
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4. MARCO TEÓRICO

4.1. DEFINICIONES

El ácido acetilsalicílico (C₉H₈O₄), más conocido como aspirina es un


compuesto orgánico y fármaco de la familia de los salicilatos que actúa reduciendo el
dolor y la fiebre.

FÓRMULA DESARROLLADA

FÓRMULA GENERAL

4.2. GRUPO FUNCIONAL DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Los grupos funcionales de ácido acetilsalicílico son el arilo, carboxilo y éster.

A. Grupo Arilo

El grupo arilo siempre contiene un anillo aromático. El grupo arilo es un


compuesto aromático simple al que le falta uno de sus átomos de hidrógeno.
Este átomo de hidrógeno faltante le permite unirse a una cadena de carbono.
Todos los grupos arilo son insaturados. Eso significa que la estructura de los
grupos arilo está compuesta de dobles enlaces. El anillo aromático más común
es el benceno. Todos los grupos arilo se derivan de las estructuras de benceno.

Por ejemplo, el grupo tolilo se deriva del tolueno donde el tolueno es un anillo
de benceno con la sustitución de un grupo metilo.

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B. Grupo Carboxilo

El grupo carboxilo es un grupo funcional con la estructura (-COOH). Este


grupo carboxilo es resultado a su vez de la unión de un grupo carbonilo (-
C=O) y un grupo hidroxilo (-OH).

Cuando el grupo carboxilo se une a un hidrocarburo cualquiera (R) da lugar a


un ácido carboxílico:

C. Grupo éster

Los Ésteres son compuestos orgánicos formados por un ácido carboxílico R-


(C=O)-OH al que se le añade una cadena orgánica que sustituye al hidrógeno. Son
más solubles que los hidrocarburos de los que derivan, pero menos que los
alcoholes correspondientes. Tienen un olor característico que los hace ser
empleados como fragancias artificiales.

4.3. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

 Punto de fusión: 135°


 Punto de ebullición: 140°
 Peso molecular: 180,15 g/mol
 Densidad: 1,4
 Solubilidad: Fácilmente soluble en alcohol; soluble en cloroformo y éter di etílico;
poco soluble en agua
 Se presenta como polvo cristalino blanco o casi blanco, o en cristales alargados
incoloros.
 Tiene un sabor ligeramente amargo y de color blanquecino.

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Compuesto Peso o PM P.F. P.E. Densidad Peligros
volumen (g) °C °C (g/)

Ácido salicílico 2.0 g 138.12 158- 211 1.44 Tóxico-Irritante


161

Anhídrido 5 cm3 102.09 -73 139 1.08 Tóxico-Corrosivo-


acético Lacrimógeno

Ácido acetil 180,15 135- 140 1,4


salicílico 138

Ácido sulfúrico 2 98.07 340 1.84 Corrosivo-Irritante

Agua 18.01 100 1000

Etanol 6 cm3 46.06 78 0.789 Nocivo-Inflamable

4.4. RIESGOS DE SU APLICACIÓN

Se presentan complicaciones como:

 Accidente cerebrovascular debido al estallido de un vaso sanguíneo, la aspirina puede


aumentar el riesgo de un accidente cerebrovascular por sangrado (ACV
hemorrágico).
 Sangrado gastrointestinal. El consumo diario de aspirina aumenta el riesgo de
desarrollar una úlcera estomacal. Cuando sangra la úlcera o alguna parte del tracto
gastrointestinal, tomar aspirina puede aumentar el sangrado.
 Reacción alérgica. Cuando existe una alergia a la aspirina, cualquier cantidad que se
tome puede desencadenar una grave reacción alérgica.
 Tintineo en los oídos o pérdida de la audición. En algunas personas, la administración
de demasiada cantidad de aspirina (dosis excesivas) puede ocasionar tintineo y, por
último, la pérdida de la audición.
 Urticarias, reacciones alérgicas en la piel que provocan picazón, cambiar de
medicamento inmediatamente.
 Ronquera, causado por un problema en las cuerdas vocales que se ubica en la laringe.
 Ritmo cardíaco más rápido que lo normal, ocasionado en personas que se auto
medican sin saber que presentan problemas cardíacos.
 Respiración rápida, esto es causado porque el ritmo cardíaco sube, entonces exige al
corazón mayor cantidad de oxígeno y para eso se tiene que respirar aún más rápido.
 Vómitos con sangre, debido al sangrado de una úlcera ubicada en el estómago.

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4.5. APLICACIONES

Picaduras de insectos

Controla la inflamación causada por picaduras de mosquitos o picaduras de


abejas mojando la piel y frotando una aspirina sobre la zona afectada. Por supuesto,
si usted es alérgico a las picaduras de abeja, o tienes dificultad para respirar,
desarrollas dolores abdominales, o sientes náuseas después de una picadura, obtiene
atención médica de inmediato.

Espinillas

Incluso pasados de la adolescencia, nuestros rostros pueden experimentar el


brote de algún granito o espinilla. Prueba aplastando una aspirina y humedeciendo
con un poco de agua. Aplicar la pasta a la espinilla, y dejar reposar durante un par de
minutos antes de lavar con agua y jabón. Se reducirá el enrojecimiento y calmará la
picazón. Si la espinilla persiste, repite el procedimiento según sea necesario hasta que
desaparezca.

Callos en los pies

Ablanda los callos duros en tus pies moliendo cinco o seis aspirinas. Haz una
pasta agregando 1/2 cucharadita de jugo de limón y agua. Aplica la mezcla en las
zonas afectadas, luego envuelve el pie en una toalla caliente y cubre con una bolsa de
plástico. Luego de 10 minutos, quita la bolsa y la toalla, y pasa una piedra pómez
sobre los callos suavizados.

Elimina manchas de sudor

Antes de botar esa blusa blanca que te fascina porque tiene manchas de sudor
en las axilas, prueba esto: aplasta dos aspirinas y mezcla el polvo en 1/2 taza de agua
tibia. Remoja la parte manchada de la prenda en la solución durante dos a tres horas.

Restaura color de cabello

Si pasas mucho tiempo en una piscina, el agua clorada puede tener un efecto
notable, y desagradable en tu colorante del pelo si usas un tinte. Pero normalmente
puedes devolverle al cabello su color anterior mediante la disolución de seis a ocho
aspirinas en un vaso de agua tibia. Frota la solución completamente en tu cabello, y
deja que se establezca por 10-15 minutos.

Control para la caspa

Mantenla bajo control machacando dos aspirinas finamente y agrega al


champú cada vez que te lavas el cabello. Deja la mezcla en tu cabello durante 1-2
minutos, luego enjuaga bien y lava de nuevo con champú normal.

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Jardinería

Algunos jardineros muelen aspirinas para su uso como agente de


enraizamiento, o mezclan con agua para tratar los hongos en el suelo. Pero ten
cuidado al usar aspirina alrededor de plantas; ya que demasiada cantidad puede causar
quemaduras u otros daños a tu vegetación. Cuando tratas el suelo, la dosis típica debe
ser una media o una tableta completa de aspirina en 1 litro (1 cuarto de galón) de agua.

Reaviva la batería de los automóviles

Si la batería de tu automóvil ha muerto, y no hay nadie alrededor para darte


un salto, puedes ser capaz de conseguir que tu vehículo arranque de nuevo, dejando
caer dos tabletas de aspirina en la propia batería. El ácido acetilsalicílico de la aspirina
se combinará con el ácido sulfúrico de la batería para producir una última recarga.
Sólo asegúrate de conducir a tu estación de servicio más cercana.

5. MATERIALES Y PROCEDIMIENTOS

REACTIVOS:

Cantidades a emplear:
- 2.0 g de Ácido salicílico
- 5 ml de Anhídrido acético

- 2 gotas de Ácido sulfúrico (concentrado)


- 6 ml de Etanol
- Agua destilada

MATERIALES:

- Matraz Erlenmeyer (100 mL)

- Vaso de precipitados (3 x 100 ml)

- Büchner y Kitasatos

- Baño de agua

- Baño de hielo

- Soporte metálico

- Pinza

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- Nuez

- Trompa de vacío

- Varilla de vidrio

- Pipeta de 10 mL

- Probeta de 50 mL

- Aspirador de pipeta

- Tres tubos de ensayo y gradilla

- Espátula

- Tijeras

- Rotulador para vidrio

PROCEDIMIENTO:

 Pesar 2,0 g de ácido salicílico cristalizado y ponerlos en un matraz Erlenmeyer de


100 ml. Añadir 5 ml de anhídrido acético (en la campana extractora), seguidos de 2
gotas de ácido sulfúrico concentrado (la adición de un exceso de ácido hace que la
aspirina no precipite)
 Agitar despacio hasta que el ácido salicílico se disuelva. La reacción es exotérmica
por lo que la mezcla puede calentarse. Dejar que la reacción proceda durante 15
minutos.
 Para completar la reacción calentar suavemente en un baño de agua a 70-80ºC
durante 15 minutos.
 Dejar enfriar a temperatura ambiente y enfriar la mezcla en baño de hielo hasta que
se produzca la cristalización. Añadir lentamente y con precaución 1 mL de agua
fría, una vez finalizada esta adición añadir 49 mL más de agua fría y enfriar a 0°C
en baño de hielo.
 Separar el producto por filtración al vacío en Büchner. El filtrado se puede usar
para enjuagar el Erlenmeyer tantas veces como sea necesario para recoger los
cristales (adicionando cada vez pequeñas cantidades de dicho filtrado).
 Lavar el filtrado con pequeñas porciones de agua fría. Continuar el paso de aire por
succión a través de los cristales.
 Dejarlos luego secar al aire sobre papel de filtro.
 Realizar el ensayo de pureza.

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6. MÉTODOS O TÉCNICAS A EMPLEAR EN LAS OPERACIONES DE
PROCESO DE SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO

I. PREPARACIÓN:
 Técnica de agitación magnética y suministro de calor bajo reflujo

En este proceso se procede a agitar la mezcla (ácido salicílico, anhídrido acético y


H2SO4) es importante introducir el catalizador (H2SO4) en último lugar, luego se
procede a calentar en un baño de agua caliente a (70°C-80°C) por 15 min, hasta que
se disuelva el sólido.

 Técnica Cristalización:

Aquí se deja enfriar la mezcla en baño de hielo hasta que se produzca la cristalización.
Añadir lentamente y con precaución 1 ml de agua fría (Previamente enfriada en baño
de hielo).Una vez finalizada esta adición añadir 49 ml más de agua fría y enfriar a
0°C en baño de hielo hasta la formación de un precipitado blanco.

II. SEPARACIÓN:
 Técnica filtración:

Separar el producto por filtración a presión reducida.

Luego guardar una pequeña porción del producto y evaluar la pureza por
cromatografía en capa fina.

III. PURIFICACIÓN:
 Técnica de Recristalización:

Se repiten de nuevo las técnicas anteriores para la purificación.

- Técnica de agitación magnética y suministro de calor bajo reflujo el ácido


acetil salicílico obtenido lo disolvemos en (agua y etanol) en caliente

- Técnica filtración:

Separar el producto por filtración simple de manera rápida; también se debe


tener en cuenta que el embudo debe estar previamente caliente, esto para que
la precipitación de la aspirina no se produzca en el mismo

- Técnica de cristalización:

La solución obtenida la introducimos en un baño de hielo para completar la


cristalización y obtener un segundo precipitado

- Técnica filtración:

Filtrar a presión reducida. Lavar el filtrado con agua previamente enfriada en


baño de hielo y poner los cristales a secar sobre un papel de filtro.

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IV. CARACTERIZACIÓN.-

Evaluación de la pureza por cromatografía en capa fina o mediante la determinación del


punto de fusión.

7. REACCIONES GENERALES PARA LA OBTENCIÓN DEL ÁCIDO


ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)
 Reacción de formación del Anhídrido Acético

 Reacción de formación del Ácido salicílico

 Reacción General de la Síntesis del Ácido Acetilsalicílico

8. MECANISMO DE REACCIÓN PARA LA OBTENCIÓN DEL


ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO
 Primer paso: Protonación

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 Segundo paso: Adición

 Tercer paso: Eliminación

 Cuarto paso:
Desprotonación

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9. REPRESENTACIÓN GRÁFICA DE LA METODOLOGÍA DEL ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO

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10. CONCLUSIONES

 Se logró conocer la definición, características, aplicaciones y efectos secundarios


del ácido acetilsalicílico, también las distintas aplicaciones en la vida diaria.
 Se logró conocer el mecanismo de reacción para sintetizar el ácido acetilsalicílico
y se vio que también se usan métodos aprendidos en laboratorio para que se lleve
a cabo esta síntesis como el reflujo, recristalización.
 La aspirina sintetizada (no pura al 100%) desprendía cierto olor a vinagre, esto se
debe a la formación del ácido acético. Por lo cual se tuvo que filtrar con agua hasta
que el olor desaparezca y solo nos quede ácido acetilsalicílico como producto
final.
 Las cualidades curativas de la aspirina se debe principalmente al ácido salicílico,
anteriormente se consumía este ácido sin sintetizar,ya que no tenía porciones de
anhídrido acético y generaba efectos contraproducentes a nivel digestivo, es por
esta razón la importancia de sintetizar el ácido salicílico con anhídrido acético
dando como producto el ácido acetilsalicílico(aspirina).

11. REFERENCIAS:

Gonzales Rivera, M. A. (2002). HISTORIA DE LA MEDICINA: LA ASPIRINA.


REVISTA MÉDICA DE LA UNIVERSIDAD VERACRUZANA, 46-47-48. Obtenido
de: https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2002/muv022k.pdf

La Red Hispana. (3 de Diciembre de 2012). Obtenido de


https://www.laredhispana.org/actualidades/usos-aspirina

López C. SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO. Recuperado


de: https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10.pdf

Martínez J., Barrios F., Peláez O., López C., LA ASPIRINA. Recuperado
de https://ppqujap.files.wordpress.com/2016/05/proceso-aspirina-105i1.pdf

Mayo Clinic. (17 de Junio de 2014). Obtenido de


https://newsnetwork.mayoclinic.org/discussion/terapia-de-aspirina-diaria-entender-
sus-ventajas-y-riesgos/

Medline Plus. (15 de Febrero de 2018). Obtenido de


https://medlineplus.gov/spanish/druginfo/meds/a682878-es.html

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