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INVESTIGACIÓN FORMATIVA
Arequipa, 2020
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RESUMEN
ABSTRACT
Aspirin is the most widely used analgesic drug in society, the name of aspirin derives from its
structure, acetylsalicylic acid. It is a powerful antipyretic and anti-inflammatory agent, since the
human being has been in great need to alleviate the ailments that he suffers, until now there is no
other medicine that manages to supplant it, since the properties of this substance satisfy the needs
of man in different areas. That is why this research aims to publicize the concept, background,
composition, properties, organic synthesis process, reaction mechanism, uses, side effects, etc.
Aspirin. The chemical process for obtaining acetyl salicylic acid (aspirin) is acetylation, the
chemical reaction used is esterification; This synthesis process consists of mixing salicylic acid with
acetic anhydride (used as acetylating agent), in the presence of sulfuric acid that act as a catalyst,
obtaining acetylsalicylic acid as a product, which to determine its purity, its melting point was
determined. Although the healing qualities of aspirin are basically provided by salicylic acid, since
synthesized acid was previously consumed, that is, it did not have portions of acetic anhydride and
consequently had counterproductive effects at the digestive level, it is for this reason the importance
of synthesizing salicylic acid with acetic anhydride obtaining acetylsalicylic acid as the final
product.
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ÍNDICE
1. JUSTIFICACIÓN ........................................................................................................................................ 4
2. OBJETIVOS ................................................................................................................................................. 5
3. ANTECEDENTES: ...................................................................................................................................... 6
4. MARCO TEÓRICO...................................................................................................................................... 7
FÓRMULA DESARROLLADA .............................................................................................................. 7
A. Grupo Arilo .................................................................................................................................................. 7
B. Grupo Carboxilo ........................................................................................................................................... 8
C. Grupo éster ................................................................................................................................................... 8
4.3. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS ................................................................................................. 8
4.4. RIESGOS DE SU APLICACIÓN ............................................................................................................. 9
4.5. APLICACIONES .................................................................................................................................... 10
5. MATERIALES Y PROCEDIMIENTOS REACTIVOS ............................................................................... 11
MATERIALES ................................................................................................................................................... 11
PROCEDIMIENTO............................................................................................................................................ 12
6. MÉTODOS O TÉCNICAS A EMPLEAR EN LAS OPERACIONES DE PROCESO DE SÍNTESIS DEL
ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO .......................................................................................................................... 13
I. PREPARACIÓN......................................................................................................................................... 13
II. SEPARACIÓN: .......................................................................................................................................... 13
III. PURIFICACIÓN: ....................................................................................................................................... 13
- Técnica filtración: ....................................................................................................................................... 13
- Técnica de cristalización: ............................................................................................................................ 13
- Técnica filtración: ....................................................................................................................................... 13
IV. CARACTERIZACIÓN.- ......................................................................................................................... 14
7. REACCIONES GENERALES PARA LA OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA) ..
................................................................................................................................................................... 14
11. REFERENCIAS:..................................................................................................................................... 17
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1. JUSTIFICACIÓN
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2. OBJETIVOS
Sintetizar el ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de ácido salicílico y anhídrido
acético en presencia de ácido sulfúrico que actúa como catalizador.
Aplicar las diversas técnicas de laboratorio aprendidas a lo largo del curso en el
proceso de síntesis orgánica para la obtención de ácido acetilsalicílico.
Dar a conocer la definición, características, aplicaciones y efectos secundarios del
ácido acetil salicílico.
Dar a conocer el desarrollo del mecanismo de reacción del ácido acetil silícico.
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3. ANTECEDENTES:
En 1820, el farmacéutico suizo Johan S.F. Pagenstecher empezó a extraer una sustancia de las
hojas de la planta spirea ulmaria, comúnmente conocida como "reina de los prados", de la cual se sabía
que aliviaba los dolores. En 1835, el químico alemán Karl Jacob Lowig, enterado de este proceso por su
publicación en una revista científica, elaboró un ácido con este extracto, al que llamó "spisaure", más
tarde conocido como ácido salicílico, cuya estructura molecular fue descubierta en 1853 por Karl
Fiedrich Gerhardt, un profesor de química de la Universidad de Montpellier de Francia. Al mismo
tiempo, intentó eliminar los efectos secundarios, la dolorosa irritación de las paredes del estómago, pero
esta investigación le ocupó demasiado tiempo, por lo que decidió abandonar los estudios sobre esta droga
"por carecer de mayor importancia".
Por aquellos tiempos, el ácido salicílico solamente era administrado a personas cuyas dolencias
eran mayores que aquellas originadas por la droga misma. Entre ellas figuraba el Sr. Hoffman, en
Elberfeld Alemania, que había quedado inválido a causa de su artritis. Su hijo Félix trabajaba como
químico en la cercana y enorme empresa Bayer. En 1895, decidió modificar el ácido salicílico para
acabar con los sufrimientos de su padre, simplificando los métodos de Gerhardt y obteniendo el ácido
acetilsalicílico. Se lo administró a su padre, quien después de muchos años, paso su primera noche sin
dolor. También se descubrió que además de calmar el dolor, bajaba la fiebre y la inflamación.
Un compañero de Hoffman, Heinrich Dreser, suponía que la nueva droga funcionaba tan bien
porque, una vez en la corriente sanguínea, se dividía en dos. Para comprobar su teoría, se tomaba un
poco de acetil salicilato sódico y durante las siguientes doce horas, a intervalos periódicos, examinaba
su orina. Se encontró con indicios de ácido salicílico pero ninguno de los acetil salicilatos; el compuesto
realmente se dividía.
En 1899, Hoffman y Dreser inventaron un nuevo nombre para su droga: "Aspirina", la "a" de
acetil, "spir" procedente de la Spirea, familia a la que pertenece la planta, e "ina", para completar el
nombre. Al año siguiente, la firma Bayer patentó este invento, los compuestos intermedios y todo el
equipo para su fabricación y comenzó a producir en enormes cantidades lo que se convirtió en su
producto de mejor venta en todo el mundo.
Ahora se produce sintéticamente (del fenol), empleando un método no muy diferente de aquel
desarrollado por Herman Kolbe, de Estrasburgo, en 1874. Pero sólo desde 1971, gracias a la explicación
de unos investigadores británicos, se sabe cómo y por qué actúa la aspirina: en su acción como
analgésico, antiinflamatorio, antipirético, antirreumático y como inhibidor de la agregación plaquetaria.
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4. MARCO TEÓRICO
4.1. DEFINICIONES
FÓRMULA DESARROLLADA
FÓRMULA GENERAL
A. Grupo Arilo
Por ejemplo, el grupo tolilo se deriva del tolueno donde el tolueno es un anillo
de benceno con la sustitución de un grupo metilo.
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B. Grupo Carboxilo
C. Grupo éster
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Compuesto Peso o PM P.F. P.E. Densidad Peligros
volumen (g) °C °C (g/)
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4.5. APLICACIONES
Picaduras de insectos
Espinillas
Ablanda los callos duros en tus pies moliendo cinco o seis aspirinas. Haz una
pasta agregando 1/2 cucharadita de jugo de limón y agua. Aplica la mezcla en las
zonas afectadas, luego envuelve el pie en una toalla caliente y cubre con una bolsa de
plástico. Luego de 10 minutos, quita la bolsa y la toalla, y pasa una piedra pómez
sobre los callos suavizados.
Antes de botar esa blusa blanca que te fascina porque tiene manchas de sudor
en las axilas, prueba esto: aplasta dos aspirinas y mezcla el polvo en 1/2 taza de agua
tibia. Remoja la parte manchada de la prenda en la solución durante dos a tres horas.
Si pasas mucho tiempo en una piscina, el agua clorada puede tener un efecto
notable, y desagradable en tu colorante del pelo si usas un tinte. Pero normalmente
puedes devolverle al cabello su color anterior mediante la disolución de seis a ocho
aspirinas en un vaso de agua tibia. Frota la solución completamente en tu cabello, y
deja que se establezca por 10-15 minutos.
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Jardinería
5. MATERIALES Y PROCEDIMIENTOS
REACTIVOS:
Cantidades a emplear:
- 2.0 g de Ácido salicílico
- 5 ml de Anhídrido acético
MATERIALES:
- Büchner y Kitasatos
- Baño de agua
- Baño de hielo
- Soporte metálico
- Pinza
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- Nuez
- Trompa de vacío
- Varilla de vidrio
- Pipeta de 10 mL
- Probeta de 50 mL
- Aspirador de pipeta
- Espátula
- Tijeras
PROCEDIMIENTO:
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6. MÉTODOS O TÉCNICAS A EMPLEAR EN LAS OPERACIONES DE
PROCESO DE SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO
I. PREPARACIÓN:
Técnica de agitación magnética y suministro de calor bajo reflujo
Técnica Cristalización:
Aquí se deja enfriar la mezcla en baño de hielo hasta que se produzca la cristalización.
Añadir lentamente y con precaución 1 ml de agua fría (Previamente enfriada en baño
de hielo).Una vez finalizada esta adición añadir 49 ml más de agua fría y enfriar a
0°C en baño de hielo hasta la formación de un precipitado blanco.
II. SEPARACIÓN:
Técnica filtración:
Luego guardar una pequeña porción del producto y evaluar la pureza por
cromatografía en capa fina.
III. PURIFICACIÓN:
Técnica de Recristalización:
- Técnica filtración:
- Técnica de cristalización:
- Técnica filtración:
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IV. CARACTERIZACIÓN.-
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Segundo paso: Adición
Cuarto paso:
Desprotonación
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9. REPRESENTACIÓN GRÁFICA DE LA METODOLOGÍA DEL ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO
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10. CONCLUSIONES
11. REFERENCIAS:
Martínez J., Barrios F., Peláez O., López C., LA ASPIRINA. Recuperado
de https://ppqujap.files.wordpress.com/2016/05/proceso-aspirina-105i1.pdf
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