AO DE LA DIVERSIFICACIN PRODUCTIVA Y DEL

FORTALECIMIENTO DE LA EDUCACIN
UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y
MATEMTICAS
ESCUELA PROFESIONAL DE QUMICA

ALUMNOS:

Solar Encinas, Jos Antonio.

Garca Argote, Williams.
Leyva Parra, Luis Moiss.

OBTENCIN DE
ACETANILIDA
PROFESORA: Nelly Silvapacar
QUINTO CICLO

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

2015

OBTENCIN DE ACETANILIDA

1. INTRODUCCIN.
En esta tercera prctica sintetizaremos acetanilida (el cual es una amida, derivado
de las aminas) por dos mtodos, mediante un procedimiento sin calentamiento y
mediante otro procedimiento por reflujo, en ambos casos analizaremos el
rendimiento para poder determinar cul es el mtodo ms efectivo y productivo.

2. OBJETIVOS.

Sintetizar acetanilida mediante dos mtodos diferentes, sin calentamiento y

por reflujo.
Evaluar cul de los mtodos es el ms efectivo y productivo.
Realizar el mecanismo de reaccin para la sntesis de esta amida.

3. MARCO TERICO.
AMIDAS:
Una amida es un compuesto orgnico que lleva en su carga una amina unida a
un grupo acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y
R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del
grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de
una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por
un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido
carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

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CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos
correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy
dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste
en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea,
una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn
formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las
amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.
OBTENCIN DE AMIDAS
a) Las amidas se pueden obtener por reaccin de aminas con haluros de alcanolo y
anhdridos.
El cloruro de etanolo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar
etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el cido clorhdrido y

favorecer los equilibrios.

El anhdrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y cido etanoico

b) Los cidos carboxlicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.

c) La reaccin de amoniaco y aminas con steres forma amidas.

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d) Preparacin de urea.
La reaccin de amoniaco con dixido de carbono, seguido de calentamiento bajo
presin genera urea. La reaccin transcurre en las siguientes etapas.

4. MATERIALES Y REACTIVOS.
M ATERI AL E S

REAC TI VO S

04 Matraz Erlenmeyer de 100 ml

20 ml de HCl concentrado

06 Pipetas graduadas de 10 ml o 20 ml

30 ml de Anilina

01 Probeta de 20 ml

1000 ml agua destilada

02 Probeta de 50 ml

1000 ml agua destilada helada

01 Equipo para filtracin al vaco.

Bao de Hielo

01 Equipo para determinar punto de

fusin

40 ml de anhdrido actico
15 g Acetato de sodio
40 ml cido actico
Aceite (para punto de fusin)

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5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

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6. RESULTADOS Y DISCUCIONES.
En el primer procedimiento, obtencin de acetanilida sin calentamiento, se procede
a tratar con carbn activado esto debido a que al reaccionar la anilina y el cido
clorhdrico de forman impurezas de peso molecular elevado y como el carbn
activado es buen adsorbente arrastrara a las impurezas, luego mediante la filtracin
se elimina estas impurezas junto al carbn activado dejando en el filtrado solo el
producto deseado. Paralelamente en otro matraz se va preparando el acetato de
sodio, este reactivo cumple una gran funcin, como se ve en el mecanismo, debido
a que este deprotonara al anilonio logrando que el grupo amina recupere su
nucleofilicidad, lo cual permite un ataque al grupo carbonilo.
Por otro lado en el segundo procedimiento, obtencin de acetanilida por reflujo,
podemos ver que el procedimiento es directo, adems que no hay filtracin y por
ende tiende a mostrar impurezas en nuestro producto final.
Como podemos comparar en el primer caso obtenemos 3.72 g de acetanilida,
esperando obtener un total de 4.45 g de acetanilida, se obtiene un rendimiento de
83.79% de rendimiento (Fig. 1). En el segundo caso obtuvimos 4.73 g de
acetanilida, esperando obtener un total de 6.67 g de acetanilida, con estos datos
obtenemos un rendimiento del 71 % (Fig.2).
Podemos ver que mediante el primer mtodo de obtiene un mejor rendimiento, un
83.79%, esto debido a que en el proceso se fueron eliminando impurezas, jugando
un rol importante el carbn activado

Fig
1.

Fig
2.

7. CONCLUSIONES.
Se logr obtener la acetanilida en ambos los dos casos, siendo el primer el ms
eficiente con un rendimiento del 83.79%.
Se comprueba el gran ataque nucleoflico proporcionado por el nitrgeno de la
anilina, esto debido a que las aminas presentan gran carcter como bases de Lewis.

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8. BIBLIOGRAFA.

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