UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

“FACULTAD DE QUIMICA”

ALUMNO: HERNANDEZ BARANDA ROBERTO ELIAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III

PROFESORA: NIDIA MARIBEL MARIANO GARCÍA

PRACTICA 6 : REACCIÓN DE PAAL-KNORR :

OBTENCIÓN DE 1-FENIL-2,5-DIMETILPIRROL

GRUPO: 2
 PRACTICA 6 : REACCIÓN DE PAAL-KNORR : OBTENCIÓN DE 1-FENIL-2,5-
DIMETILPIRROL
OBJETIVOS:

a) Ilustrar la reacción de Paal-Knorr.

b) Obtener el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a través de una reacción de condensación ,entre un

compuesto dicarbonílico y la anilina ( o derivados de la misma)

RESULTADOS EXPERIMENTALES:

En nuestra práctica obtuvimos el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol y para obtenerlo, tuvimos que hacer

lo siguiente:

En un matráz redondo de 25 mL pusimos 0.8 mL de anilina , 1mL de 2,5-

hexanodiona , 1 gota de HCl , 10 mL de etanol y una barra magnética.

Adaptamos un refrigerante de agua en posición de reflujo , para después

durante 1 hora calentar a ebullición , la mezcla caliente fue vaciada en un
matráz erlenmeyer 25 mL de agua y 1.5 mL de HCl concentrado, el producto
fue aislado por filtración al vacío y lavado con agua.

Fue purificado por par de disolventes etanol-agua , dejamos secar a una

temperatura de 30-40 ºC.

Se determinó el rendimiento y punto de fusión.

Por lo que obtuvimos los siguientes resultados experimentales:

Peso del producto: 0.92 gramos

Por lo que con éste resultado podremos calcular el rendimiento de la reacción:

Para eso tenemos que calcular los moles de producto obtenido con la ayuda de su masa molar.

169.230 gramos___ 1 mol

0.92 gramos____ X

X= (0.92 gramos)(1mol)/230 gramos = 4 x10 -3 moles

0.008 mol ___ 100 %

4x10-3 mol ___ X

X= (4x10-3 mol) (100%) / 0.008 mol

X= 50%

De ésta manera obtuvimos un 50% de rendimiento de la reacción.

Al medir el punto de fusión con la ayuda del aparato de Fischer obtuvimos que fue de : 55 ºC

ANÁLISIS DE RESULTADOS:

El punto de fusión nos indica que el producto obtenido no es el esperado (1-fenil-2,5-

dimetilpirrol) , debido a que el punto de fusión teórico es de 133-137ºC y el experimental
obtenido fue de 55 ºC , el rendimiento de la reacción fue de 50% lo que nos dice que el
producto formado fue la mitad del peso de los reactivos, nuestro rendimiento también fue
más bajo del esperado pues se conoce que el rendimiento se lleva a cabo en un 80%, esto se
debe a que la reacción no se dio hasta el producto deseado y se genero otro compuesto

CONCLUSIONES:

Pudimos aprender que las reacciones de ciclación de Paal-Knorr se dan entre un 1,4-
dicarbonilico y una amina primaria, y que básicamente esta reacción se debe a un proceso que
puede considerarse como una deshidratación de un doble enol intermedio para dar el
heterociclo.
También aprendimos que el medio acido permite en principio formar un carbocatión con el
dicarbonilo y posteriormente para que, entre la amina primaria y se forme la ciclación por la
resonancia de los electrones que permiten que se cierre el ciclo, además ayudan el acido y el
etanol a la deshidratación del pirrol ya que, un pirrol es inestable en disoluciones demasiado
acidas porque, una vez protonado se puede polimerizar con facilidad.
El nitrógeno en el pirrol tiene hibridación sp2 y por consecuencia es mas electronegativo que
uno en sp3 de una amina saturada. Y la carga parcial positiva en el nitrógeno sustituido forma
híbridos de resonancia en C2 y C5 permitiendo la estabilidad de el compuesto.

CUESTIONARIO:

1. ¿Para qué vierte la mezcla de reacción en agua acidulada con HCl?

R: Para protonar al pirrol, debido a qué éste es inestable en disoluciones muy ácidas y una vez
protonado se puede sustituir para estabilizarse.

2. ¿Por qué es importante adicionar las gotas de HCl concentrado al inicio de la reacción?

R: Porque permite que se forme un carbocatión con el carbonilo.

3.¿De qué manera interviene el etanol en ésta síntesis?

R: El etanol es una base que permite que se dé la deshidratación en los carbonos para
estabilizar al pirrol.

4. ¿Qué cuidados deben observarse en el manejo de este producto considerando sus

propiedades?
R: Como nuestro producto obtenido fue un sólido hay que depositarlo en los frascos
colectores, para su posterior tratamiento.

5. Proponga el mecanismo de reacción.

BIBLIOGRAFÍA:

 Acheson, R.M., Química heterocíclica, ed. Publicaciones Cultural, México, 1981, págs.
120-121.
 Bruice Y. Paula. Química orgánica. Quinta edición. Pearson editorial. México; 2008.
Págs. 647-648 y 945.