Laboratorio de química orgánica III (1521)

Lira Borja David clave: 8

Practica 4. Síntesis de quinoxalinas

1. Resumen

Durante la sesión experimental el equipo de trabajo obtuvo la síntesis de 2,3-

difenilquinoxalina, mediante una reacción de condensación intermolecular, usando bencilo y
o-Fenilendiamina, para comprender la importancia de las quinoxalinas en diversos ámbitos.
Los reactivos se mezclaron perfectamente por trituración/agitación con una varilla de vidrio,
se adicionó 1 mL del disolvente etanol y se continuo con la agitación manual con la varilla de
vidrio durante un período de 3 a 15 minutos. En ese lapso se observó la formación de un
precipitado color beige. El producto crudo se aíslo por medio de una recristalización directa
en el vaso de precipitados que contenía la mezcla de reacción con etanol. Posteriormente se
calculó el porcentaje de rendimiento y el porcentaje de error de la síntesis realizada. Los
resultados experimentales arrojaron un rendimiento del 75.45%. Se determinó la masa en
gramos del producto dando un resultado de 0.2691 g y finalmente se determinó el punto de
fusión que dio un intervalo de 119°C - 121°C.

2. Introducción

Uno de los métodos para preparar pirazinas consiste en hacer reaccionar una αaminocetona,
o bien, una α-aminoaciloina consigo misma, para que a través de una posterior reacción de
oxidación se obtenga la pirazina aromática correspondiente. Otra manera de obtener estos
compuestos es utilizando un 1,2-diaminocompuesto con una instauración, como la o-
fenilendiamina (1,2- diaminobenceno), con un compuesto 1,2- dicarbonílico, para obtener la
pirazina aromática correspondiente, sin necesidad de llevar a cabo la reacción de oxidación.
Las pirazinas se forman en la reacción de Maillard, por pirólisis de amino compuestos
presentes en los alimentos. Se encuentran en alimentos que se han tratado térmicamente
como el pan, la carne, el café tostado, la cocoa y las nueces tostadas. Las pirazinas son
responsables del aroma y sabor de diversos alimentos.

3. Planteamiento del problemas y abordaje

En un vaso de precipitados de 100 mL se colocan 1.15 mmol de bencilo y O-feniléndiamina
1.2 mmol. Los reactivos se mezclan perfectamente por agitación con una varilla de vidrio y se
adiciona 1 mL de etanol (podrían haber sido metanol o 2-propanol o ácido acético). Se
continúa la agitación manual con la varilla de vidrio durante unos minutos, no más de quince.
Durante ese tiempo, se deberá observar la formación de un precipitado color beige. El
producto crudo se purifica por medio de una recristalización con etanol en el mismo vaso de
precipitados donde se encuentra la mezcla de reacción. Se calcula el rendimiento y de
determina el punto de fusión (reportado 120-122 °C).
4.- Resultados

Se obtuvo una masa de 0.2691 gramos de 2, 3- Difenilquinoxalina a partir de los reactivos

mencionados anteriormente, siendo el Bencilo el reactivo limitante. A continuación se
muestran los calculo con lo cual basaremos el porcentaje de rendimiento obtenido:

5.- Análisis de resultados

Si la reacción utiliza en exceso del HCl (concentrado) puede afectar la velocidad de reacción
al proporcionar H+ al medio de reacción los cuales pueden protonar los grupos amino de la
orto-fenilendiamina, reduciendo su fuerza como nucleófilos, y al mismo tiempo podrían
llegar a protonarse los carbonilos del bencilo, lo anteriormente mencionado afecta la
reacción volviéndola mucho más lenta. Es por esto que lo que mejor se debe de utilizar son
las materias primas planteadas en el protocolo. Se obtuvo un rendimiento bastante
aceptable 93.15% , lo que indica que la reacción se llevó a cabo de manera correcta, por lo
tanto, el método es viable para la síntesis de pirazinas como la 2,3- difenilquinoxalina, esto
puede ser debido a una serie de errores sistemáticos. Se filtró la suspensión resultante, se
lavó el producto obtenido con etanol caliente y se secó al aire. El producto crudo se purifico
por una recristalización par de disolventes utilizando etanol-agua. El producto puro se aíslo
por medio de una filtración al vacío. Se obtuvo un producto de color blanco y con una
temperatura de fusión entre 119°C – 121°C valor que estuvo dentro de un intervalo aceptable,
resulto posible el poder recuperar más masa del producto.

6.- Conclusiones

Aunque las pirazinas no son fáciles de obtener sintéticamente en el laboratorio, las

quinoxalinas son importantes para la industria farmacéutica. Se logró realizar la síntesis de
una pirazina partiendo de Bencilo y orto-fenilendiamina como reactivos, dando como
producto la 2,3- difenilquinoxalina. El procedimiento de condensación en donde se emplea
una 1,2-diaina y un compuesto 1,2- dicarbonilico, seguido de una oxidación para lograr la
aromaticidad del ciclo. El paso de la oxidación se puede omitir si se parte de una 1,2-diamina
insaturada, se pueden emplear 1,2-diamina insaturada como el diaminomaleonitrilo o el
diaminobeneno para poder llevarse a cabo, empleando un ácido concentrado en bajas
proporciones en el medio de reacción.

7.- Cuestionario

Quinoxalinas y pirazinas comparten el mismo sistema heterocíclico, ¿cuál es este?

R: Comparten el sistema bicíclico diazina

¿Cuál es el fundamento de la preparación de la quinoxalina?

R: implica la condensación de un 1,2-diamina con una dicetona o un compuesto relacionado

que contenga grupos carbonilo.

Basándose en el mecanismo de reacción, justifique la participación del ácido acético en la

reacción de formación de la difenilquinoxalina.

R: Se utiliza como catalizador para la reacción

En el protocolo se indica el uso de cualquiera de los siguientes alcoholes: metanol, etanol o

isopropanol. ¿Existe alguna diferencia en la selección de alguno de ellos?

R: El metanol favorece la solubilidad de los reactivos y productos de la reacción, el etanol

compate características con el metanol, pero debido a su mayor tamaño enc omparacion
con el metanol le confiere menor reactividad para algunas reacciones. El isopropanol es
menos polar que el metanol y etanol, pero tiene mayor solubilidad para sustancias no
polares. La elección del alcohol puede depender de varios factores, incluida la solubilidad de
los reactivos y productos, la reactividad deseada y consideraciones de seguridad. En muchos
casos, cualquiera de los tres alcoholes puede ser adecuado para llevar a cabo la reacción,
pero es importante considerar estas diferencias al seleccionar el solvente más apropiado
para una reacción específica.
8.- Bibliografía

Fundamentos de Química Heterocíclica, Leo A. Paquette, 1ª edición, Ed Limusa, México DF

(2004) p.p 169-171.

Fundamentos de Química Heterocíclica, Leo A. Paquette, 1ª edición, Ed Limusa, México DF

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Química Heterocíclica R.M Acheson, 1ª edición, Ed. Publicaciones Cultura, México D.F (1981)
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Química Heterocíclica R.M Acheson, 1ª edición, Ed. Publicaciones Cultura, México D.F (1981)
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