FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

LIC. EN QUÍMICO FARMACOBIOLOGO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
NRC: 14780

PRÁCTICA 4:
SÍNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO

INTEGRANTES DEL EQUIPO

MARIA ARECHEGA MORALES
ARTURO RANGEL FLORES
GERARDO PICAZO OLMOS

DOCENTE
JACQUELINE JIMENEZ HERNANDEZ

PUEBLA SEPTIEMBRE 2022

INTRODUCCIÓN
Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X,
donde R es un grupo alquilo y -X es un halógeno.
Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes
primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta
transformación se encuentran: el cloruro de tionilo o halogenuro de fósforo;
también se puede realizar calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado
y cloruro de zinc anhídro, o bien usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de
sodio.
La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el
producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (S N2), es decir, su
velocidad depende de ambos reactivos:

La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve
a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de
halogenuro de alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido
a que está unido al átomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el
halógeno, dejando el átomo de carbono con una carga parcial positiva de tal forma
que pueda ser atacado por un nucleófilo:

En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo más
alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la
reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes
sobre el carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la
reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso concertado en una sola
etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el
nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente
destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los
sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el
carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su
configuración es invertida, como se observa en el esquema.
OBJETIVOS
 Realizar la síntesis de cloruro de t-butilo a través de una reacción de
sustitución nucleofílica monomolecular.
 Reconocer la función de cada reactivo y del disolvente.
 Aplicar los conceptos de sustituciones nucleofílicas (SN1, SN2) para
diferenciarlos.
 Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para
contribuir a la seguridad personal y del medio ambiente.

MATERIAL

 1 embudo de separación
 1 probeta
 2 vasos de precipitados
 1 matraz Erlenmeyer

REACTIVOS

 3 mL Alcohol t-butílico
 11 mL Ácido clorhídrico
 Solución saturada de Bicarbonato de sodio
PROCEDIMIENTO

RESULTADOS

Imagen 4. Separación en dos capas claras.

 Imagen 5. Fase orgánica.

RENDIMIENTO TEÓRICO
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Para la interpretación de los resultados prácticos presentamos diferentes
problemas que a continuación se enumeran:
1. El reactivo “ácido clorhídrico” no se encontraba en buenas condiciones para
su uso.
2. A lo largo de la agitación de la mezcla de alcohol t-Butílico y ácido
clorhídrico en el embudo de separación originamos una fuga de producto al
dejar la llave del embudo abierta.
3. Durante los lavados probablemente no bien ejecutados perdimos parte de
nuestro producto.
Los factores antes mencionados causaron que obtuvieramos un volumen de 0.1
ml de nuestro producto, indicando que durante la realización de nuestra práctica
no tuvimos cuidado al emplear el producto.

CONCLUSIÓN
En la realización de la práctica se conoció y se practicó la síntesis de del cloruro
de t-Butilo a través de una reacción de sustitución nucleofílica monomolecular.
Se aprendió a armar y a utilizar el equipo implementado durante la práctica de
manera correcta, tambien se obtuvieron los datos necesarios para la interpretación
de los resultados.
Logramos reconocer la función y el correcto tratamiento de las sustancias de
desecho de cada reactivo y del disolvente para contribuir con la seguridad
personal y del medio ambiente.

BIBLIOGRAFÍA