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LABORATORIO #1 CONDENSACIN ALDLICA CRUZADA

RESUMEN En la primera prctica de laboratorio se realiz una condensacin aldlica cruzada entre benzaldehdo y ciclopentanona para finalmente obtener un nico producto al cual se le determin su punto de fusin, masa obtenida, espectro infrarrojo y finalmente se calcul el porcentaje de rendimiento de la reaccin. Palabras clave: Condensacin aldlica cruzada, benzaldehdo, ciclopentanona.

INTRODUCCIN Una condensacin aldlica cruzada est dada por la reaccin entre dos compuestos carbonilicos diferentes. Debido a que se pueden obtener varios productos a partir de una misma reaccin, es necesario que uno de los compuestos utilizados posea hidrgenos cidos para que al adicionar una base se genere un enolato precursor de la formacin de un aldol dado por el ataque del nuclefilo al otro compuesto carbonlico. Finalmente se da la deshidratacin del aldol debido a que ste es poco estable y se genera un compuesto - insaturado (aceptor de Michael). En la reaccin llevada a cabo entre benzaldehdo y ciclopentanona se observa que la cetona cclica utilizada posee dos carbonos con hidrgenos en posicin con respecto al enlace carbonilo lo cual genera que se puedan formar dos posibles compuestos; benzalciclopentanona o dibenzalciclopentanona. Sin embargo, despus de realizar los clculos pertinentes y teniendo en cuenta los dos puntos de reaccin (carbonos con hidrgenos cidos), se asume que la cetona en este caso es el reactivo lmite y que la molcula formada es dibenzalciclopentanona.

Ciclopentanona

Benzaldehido

Dibenzalciclopentanona

OBJETIVOS

Realizar una condensacin aldlica cruzada y determinar el producto obtenido mediante anlisis de resultados. Aprender el mtodo de realizacin de una condensacin aldlica en el laboratorio para preparar un compuesto - insaturado. Realizar observacin durante el procedimiento.

MATERIALES Y REACTIVOS

Erlenmeyer 200mL Bomba de vaco Embudo Bchner Papel filtro Matraz Kitasato

Benzaldehdo 99% Ciclopentanona 99% NaOH 5M EtOH 95% cido actico-EtOH

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Adicionar 4mL de benzaldehdo a 1mL de ciclopentanona en un Erlenmeyer de 200mL y 20mL de etanol al 95% para homogenizar la mezcla. Luego adicionar 15mL de NaOH a la mezcla y se agita fuerte y constantemente durante 5 minutos. Filtrar el precipitado en un embudo bchner con ayuda de un kitasato y una bomba de vaco. Lavar el precipitado con porciones de 10mL. Inicialmente con etanol 95% dos veces para neutralizar la base en exceso, seguidamente con una mezcla de cido actico/etanol dos veces, lavando las paredes y finalmente con etanol 95%. NOTA: Realizar los lavados teniendo en cuenta que las paredes del Erlenmeyer queden libres de precipitado. Conservar el precipitado y dejarlo secar a temperatura ambiente para posteriormente pesarlo, tomar su punto de fusin y su espectro infrarrojo. Determinar el porcentaje de rendimiento de la reaccin.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

Inicialmente se aprecia el olor fuerte de la ciclopentanona, un color amarillo claro y una sola fase. Al adicionar el benzaldehdo se nota fcilmente un olor fuerte y dulce similar al de la cereza. La mezcla es de color amarrillo claro y se observan dos fases. Se aprecia olor a alcohol al adicionar el etanol y la mezcla se torna traslcida. Se presenta turbidez y formacin de precipitado al adicionar NaOH. La mezcla se torna de color amarillo brillante. Se presenta una reaccin exotrmica debido a la formacin de nuevos enlaces. Despus de filtrar y lavar adecuadamente el precipitado, se obtienen 2,9571 gramos de un producto seco de color amarillo brillante cuyo punto de fusin esta entre 194 y 196C. El espectro infrarrojo obtenido es el siguiente:
100 95 90 85 80 75

%Transmitancia

70 65 60 55 50 45 40 35 30 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Nmero de Ondas (c m-1)

ANLISIS DE BANDAS (

2900 3050 3000 1700 1600 1650

Presencia de alcano. Presencia de C-H olefnico. Presencia de C-H aromtico. Presencia de carbonilo (CO). Cetona. Presencia de C-C aromtico. Presencia de C-C olefnico.

Con los resultados obtenidos para el nmero de moles de la cetona y del aldehdo, se asume que la ciclopentanona es el reactivo lmite y por ende, el benzaldehdo es el reactivo en exceso. Segn esto la relacin molar entre ambos reactivos seria de 1:2 y basado en esto se corrobora cual es el reactivo lmite y cual el reactivo en exceso.

Por lo tanto se realiza el siguiente clculo para corroborar que debido al exceso de benzaldehdo el producto obtenido es la 2,5-dibenzalciclopentanona (260g/mol):

DISCUSION DE RESULTADOS

El peso experimental (obtenido) del producto es menor al peso terico del producto por una diferencia de 0,19 gramos, lo cual se le puede atribuir a la perdida de compuesto dado tanto por errores humanos como instrumentales.

CONCLUSIONES

Se aprendi el mtodo de realizacin de una condensacin aldlica en el laboratorio para preparar un compuesto - insaturado. El producto que se obtuvo a partir de la condensacin aldlica entre la ciclopentanona y el benzaldehdo es 2,5-dibezalciclopentanona. El reactivo lmite es la ciclopentanona y el reactivo en exceso es el benzaldehdo. En esta reaccin de condensacin aldlica la formacin de varios productos es muy poco probable debido a que se tiene un compuesto carbonlico con hidrgenos cidos en dos carbonos del ciclo. A partir de la determinacin del reactivo en exceso se puede asumir cual es el producto obtenido a partir de la condensacin aldlica.

BIBLIOGRAFA Experimentos de Qumica Orgnica. Escrito por Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martnez Yepes en Colombia (2009). Editorial Elizcom. http://books.google.com.co/books?id=Otm5wsEeKYEC&pg=PA128&dq=Una+con densaci%C3%B3n+ald%C3%B3lica+entre+dos+compuestos+carbon%C3%ADlico s+diferentes+(denominanada+condensaci%C3%B3n+ald%C3%B3lica+cruzada)+no

+siempre+es+factible+en+el+laboratorio&hl=es&sa=X&ei=0uAuUdWgNJDM9gS mwIGwCg&ved=0CC0Q6AEwAA#v=onepage&q&f=false http://www.academiabiblos.com/es/recursos/DETERMINACI%C3%93N%20ESTR UCTURAL.pdf DIAPOSITIVAS DE CLASE DETERMINACIN ESTRUCTURAL de Prof. M Luisa Izquierdo Ceinos. Departamento de Qumica Orgnica. Universidad de Alcal. Espaa. http://es.scribd.com/doc/37601411/Espectroscopia-Infrarrojo-Absorciones-deGrupo-Caracteristicas An Aldol Condensation Experiment Using a Number of Aldehydes and Ketones. Bruce A. Hathaway. Southeast Misscuri State University, Cape Girardeau, MO 63701. Volume 64, Number 4, April 1987. The Aldol Condensation: A Simple Teaching Model for Organic Laboratory. Byron L. Hawbecker, David W. Kurtz, Theodore D. Putnam, Patricia A. Ahlers and Gregory D. Gerber. Ohio Northern University. Volume 55, Number 8, August 1978.