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Comparación de los mecanismos de sustitución SN1 y SN2

SN1 SN2

La fuerza del nucleófilo no es Se requieren nucleófilos


1. Influencia del nucleófilo
importante. fuertes.

3°>2°>1°>CH 3X 1°>CH3X>2°
2. Influencia del sustrato
(1° y CH3X son improbable
i mprobables)
s) (3° no apropiado)

Requiere un buen solvente Puede ser más rápida en


3. Influencia del disolvente
ionizante. disolventes menos polares.

4. Cinética Primer orden. Segundo orden.

Mezcla de inversión y
Inversión completa de
5. Estereoquímica retención de configuración:
configuración.
racemización.

6. Reordenamientos Son frecuente


frecuentes.
s. Son imposibles.
Comparación de los mecanismos de eliminación E1 y E2

E1 E2
La fuerza de la base no es
1. Influencia de la base importante (generalmente, Se requieren bases fuertes.
débil).

Se requiere un disolvente La polaridad del disolvente


2. Influencia del disolvente
ionizante bueno. no es importante.

E1, E2: 3°>2°>1°


3. Influencia del sustrato
(generalmente 1° no experimenta E1)

4. Cinética Primer orden. Segundo orden.

5. Orientación Generalmente orientación de Saytzeff.

Se requiere disposición
 No se requiere una geometría
6. Estereoquímica coplanar (generalmente anti)
 partículas para el paso lento.
 para el estado de transición.

7. Reordenamientos Son frecuentes. No se producen.

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