lOMoARcPSD|17854645

Reacciones SN2 Y SN1 - bdsb

traumatología y ortopedia (Escuela Nacional de Medicina y Homeopatía)

Studocu is not sponsored or endorsed by any college or university

Downloaded by virginia olivero mengo (virgiolivero.m@gmail.com)
 lOMoARcPSD|17854645

CHAGOYA SALAME XIMENA 2IM1

REACCIONES SN2 Y SN1

SN1 SN2
Etapa 1: Etapa única:

Etapa 2:
Características
del mecanismo
El nucleófilo desplaza al grupo
saliente; el enlace con el nucleófilo
que entra acompaña a la rotura del
La ionización del haluro (etapa 1) es la enlace con el grupo saliente
etapa determinante

Cinética y Primer orden: Velocidad= K [haluro de Segundo orden: [haluro de alquilo]

ecuación de alquilo] [nucleófilo]
velocidad

Reactividad de RI>RBr>RCl>>RF RI>RBr>RCl>>RF

los grupos
salientes

Efecto del 3°>2° (los 1° y CH3X son improbables) CH3X>1°>2° (los 3° no son
sustrato adecuados)

Efecto del Se necesita un buen disolvente ionizante Pueden ocurrir más rápido en un
disolvente disolvente poco polar

Estereoquímic No estereoespecífica: Cuando el grupo Estereoespecifica: 100% de

a saliente se localiza en un centro inversión de configuración en el
estrogénico, la racemización acompaña a sitio de reacción. El nucleófilo
la inversión ataca al carbono desde la cara
opuesta al enlace con el grupo
saliente

Reordenamien Los reordenamientos son comunes Los reordamientos son imposibles

tos

La velocidad de sustitución es La velocidad depende de la

Efecto del independiente de la concentración y de la naturaleza del nucleófilo y su
nucleófilo naturaleza del nucleófilo. Los nucleófilos concentración
no participan hasta después de la etapa
determinante de la velocidad

Downloaded by virginia olivero mengo (virgiolivero.m@gmail.com)

 lOMoARcPSD|17854645

CHAGOYA SALAME XIMENA 2IM1

Para que el mecanismo SN1 tenga lugar La segunda energía de ionización

es necesaria la formación de un
carbocatión estable, para permitir la
disociación del sustrato.
Fuerzas de La estabilidad de un carbocatión depende
ionización del número de grupos alquilo unidos al
carbono que soporta la carga positiva. Así,
los carbocationes primarios son menos
estables que los secundarios y estos a su
vez menos estables que los terciarios.
representa la energía necesaria
para arrancar un electrón a un ion
monopositivo y su valor es siempre
mayor que el correspondiente de la
primera energía de ionización, ya
que el volumen de un ión positivo
es menor que el del átomo neutro
y la fuerza electrostática es mayor
en el ión positivo que en el átomo,
ya que se conserva la misma
carga nuclear

BIBLIOGRAFÍA
McMurry, J. (2012). Quimica Organica (8a ed.). Cengage Learning Editores.
(S/f-b). Studocu.com. Recuperado el 5 de abril de 2022, de
https://www.studocu.com/es/document/uned/quimica-organica-i/comparacion-de-
reacciones-tipo-sn1-y-sn2/1279919
Bruice, P. Y. (2016). Organic Chemistry (8a ed.). Pearson.
Reacciones Sustitución - SN1. (s/f). Quimicaorganica.org. Recuperado el 5 de abril de
2022, de https://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn1.html
Propiedades de los elementos. (s/f). Educaplus.org. Recuperado el 5 de abril de 2022, de
http://www.educaplus.org/elementos-quimicos/propiedades/energia-ionizacion-2.html

Downloaded by virginia olivero mengo (virgiolivero.m@gmail.com)