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Competencia SN1 Y E1

El documento describe cómo la fuerza del nucleófilo/base y el tipo de sustrato (halogenuro primario, secundario o terciario) determinan si la reacción sigue un mecanismo de sustitución nucleófila (SN1, SN2) o eliminación (E1, E2). Los nucleófilos/bases débiles favorecen la cinética de primer orden mientras que los fuertes favorecen la de segundo orden. Los halogenuros primarios tienden a SN1/E1, los secundarios a SN1/E1 dependiendo de las con

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Pia Aguirre
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El documento describe cómo la fuerza del nucleófilo/base y el tipo de sustrato (halogenuro primario, secundario o terciario) determinan si la reacción sigue un mecanismo de sustitución nucleófila (SN1, SN2) o eliminación (E1, E2). Los nucleófilos/bases débiles favorecen la cinética de primer orden mientras que los fuertes favorecen la de segundo orden. Los halogenuros primarios tienden a SN1/E1, los secundarios a SN1/E1 dependiendo de las con

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VARIABLE SN1 SN2 E1 E2

Nucleófilo/base Si es débil forzará a una Si es fuerte forzará a Si es débil forzará a una Si es fuerte forzará a
cinética de primer una cinética de cinética de primer una cinética de
orden, ya sea SN1 o E1 segundo orden, ya orden, ya sea SN1 o E1 segundo orden, ya
sea SN2 o E2 sea SN2 o E2

Sustrato
Con bases fuertes
también se
observará la reacción
de eliminación E2,
No es factible No es factible aunque esta
reacción no es tan
Si el halogenuro de Si el halogenuro de común en los
alquilo primario se Con buenos alquilo primario se sustratos primarios.
Halogenuro puede transponer nucleófilos se puede transponer
Primario fácilmente para dar un observa la reacción fácilmente para dar un Si el grupo alquilo de
carbocatión estable, se SN2. carbocatión estable, se un halogenuro
podrán observar los podrán observar los primario es muy
productos de Es más probable que productos de voluminoso, la
transposición de la se produzca una SN2 transposición de la reacción SN2 se
reacción SN1 o la E1. reacción SN1 o la E1. frenará lo suficiente
para que tenga lugar
más la E2.

Con una base débil y un Con una base débil y un


disolvente ionizante disolvente ionizante
Halogenuros (H2O, MeO, EtOH) el (H2O, MeO, EtOH) el
Secundarios haluro secundario Con una base fuerte haluro secundario Con una base fuerte
(depende mucho puede reaccionar puede reaccionar
de las mediante mecanismos mediante mecanismos
condiciones) SN1 o E1. SN1 o E1.

Si la base es débil los Si la base es débil los


sustratos terciarios sustratos terciarios
reaccionan mediante reaccionan mediante
Halogenuros mecanismos E1 y SN1. mecanismos E1 y SN1. Reaccionan con una
Terciarios Las condiciones No es factible Las condiciones base fuerte (OH-,
específicas de la específicas de la MeO-, EtO-, t-BuO-)
reacción determinan la reacción determinan la
relación relación
sustitución/eliminación. sustitución/eliminación

Mezcla de SN1 y E1 Mezcla de SN1 y E1


Condiciones especificas

Sustitución Eliminación

Puede producirse en medio básico y está


siempre en competencia con la sustitución.
Medio
La proporción de eliminación aumenta
utilizando bases fuertes y voluminosas

Temperatura Las altas temperaturas favorecen las


reacciones de eliminación

VARIABLE SN1 SN2 E1 E2 Nucleófilo/base Si es débil forzará a una cinética de primer orden, ya sea SN1 o E1 Si es fuerte forza
Condiciones especificas Sustitución Eliminación Medio Puede producirse en medio básico y está siempre en competencia con la s

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