REPORTE EXPERIMENTAL 1
OBTENCIÓN DE CLORETONA
Álvarez Hernández Manuel, Olalde Herrera David Ramses, Pérez Esparza Aldo Antonio.
Equipo 7, Grupo 1501 A/C.
Química, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán “Campo 1”, Universidad Nacional Autónoma
de México. Edo. Mex., México
Objetivos
a) Sintetizar la cloretona.
b) Comprender la importancia de
hidrógenos alfa en la reacción.
c) Aprender el tipo de medio utilizado
para que se lleve a caba la síntesis de
nuestro producto.
d) Entender el mecanismo de reacción
conforme los pasos llevados a cabo en
el laboratorio.
Introducción
Ya vimos en la primera práctica, que la
reacción más general de los aldehídos y
cetonas es la reacción de adición nucleofílica.
Un nucleófilo, :Nú- se aproxima al grupo
carbonilo desde un ángulo de alrededor de 75°
opuesto al oxígeno del carbonilo y forma un
enlace con el átomo de carbono electrofílico
del enlace C=O. Al mismo tiempo, ocurre un
cambio de hibridación del carbono carbonílico
de sp2 a sp3, un par de electrones del enlace
C=O se mueve hacia el átomo de oxígeno
electronegativo y se produce un ión alcóxido
tetraédrico como intermediario. La
protonación del alcóxido por adición de un
ácido produce entonces un alcohol.
El nucleófilo puede estar cargado
negativamente (:Nu-) o ser neutro (:Nu); sin
embargo, si es neutro por lo general suele
llevar un átomo de hidrógeno que puede
eliminarse posteriormente, :Nu-H. Por
ejemplo:
● Algunos nucleófilos cargados
negativamente
❖ HO- (ión hidróxido)
❖ H- (ión hidruro)
❖ R3C- (un carbanión)
❖ RO- (ión alcóxido)
❖ N≡C- (ión cianuro)
● Algunos nucleófilos neutros
❖ H2O (agua)
❖ R-OH (un alcohol)
❖ NH3 (amoniaco)
❖ RNH2 (una amina)
12 de Septiembre de 2022
Las adiciones nucleofílicas a aldehídos y
cetonas tienen dos tipos de reacción generales.
En un tipo, el intermediario tetraédrico es
protonado por el agua o por un ácido para dar
un alcohol; en el segundo tipo, el átomo de
oxígeno del grupo carbonilo se protona y se
elimina como OH- o H2O para dar un producto
con un enlace doble C=Nu.
La adición nucleofílica del agua a un un
grupo carbonilo es lenta en condiciones
neutras pero es catalizada tanto por una base
como por un ácido. En condiciones básicas el
nucleófilo está cargado negativamente (OH-) y
utiliza un par de sus electrones para formar un
enlace con el átomo de carbono electrofílico
del grupo C=O. Al mismo tiempo, el átomo de
carbono del C=O se rehibridiza sp2 a sp3 y dos
electrones del enlace 𝜋 del C=O son empujados
sobre el átomo de oxígeno, produciendo un ión
alcóxido. La protonación del ión alcóxido por
agua da el producto de adición neutro más el
OH- regenerado.
En resumen, la reacción catalizada por base
ocurre rápidamente debido a que el agua se
convierte en un ión hidróxido, un mejor
nucleófilo. La reacción catalizada por ácido
también ocurre rápidamente debido a que el
compuesto carbonílico se convierte al
protonarse en un sitio más electrofílico, pero
esta reacción no se estudiará con detalle ya que
la experimentación será con catálisis básica.
Metodología
Se realizaron las primeras indicaciones del
procedimiento experimental pero se omitió el
filtrado a vacío y la destilación, en su lugar se
dejó recristalizar por dos semanas.
Mecanismo de reacción y reacción
general Al cabo de una
semana, este es el
aspecto que tuvo
el producto. Se
puede notar que
aún contenía
agua, por lo que
se dejó una
semana más.

Este es el
resultado en la
segunda semana, aún
presenta un poco de
humedad, pero ya es
mucho menos que el
de la primera
semana. Se pueden
apreciar unos
pequeños fragmentos
de la recristalización
del producto.

Resultados
Análisis de resultados
En nuestra Se pudo obtener el compuesto de cloretona
mezcla de mediante la condensación sin embargo se hizo
reacción se le unas modificaciones al procedimiento dado en
añadió una el manual, uno de los cambios más notorios
pequeña cantidad fue en no dejarlo a reflujo, esto debido a que si
de agua destilada parte del sistema en si, se va a evaporar y
con la intención posteriormente a recibir el producto, se
de que se enfriara prefirió dejarlo tal y como está en el vaso de
nuestra solución. precipitado, además de que en la reacción para
la síntesis de cloretona se necesita una
molécula de agua que será tomada del mismo
sistema en el que se lleva a cabo la reacción,
posteriormente al ser obtenido el vaso de
precipitado con nuestro producto, se procedió
a tener el sistema abierto para la evaporación
Se nos indicó de residuos hasta que se obtuvo el sólido
dejarlo un lapso de requerido, aunque nuestro sólido tardó en
una semana en sacar debido al agregar agua después de su
reposo para que se mezcla se pudo obtener el producto esperado.
enfriara el Para la síntesis de la cloretona se comenzó
producto y darle el con disolver el hidróxido de potasio en etanol,
tiempo suficiente esto para tener un sistema básico, y así dirigir
para recristalizar la reacción haciendo que los hidrógenos alfa de
la acetona al momento de verterlo en el
sistema se vuelven ácidos haciendo que el ion
hidroxilo pueda desprotonarse fácilmente y
generando un carbanión, el par de electrones
hará que se forme un doble enlace
carbono-carbono, y produciendo una carga
negativa sobre el oxígeno, ahora la molécula de
agua de la desprotonación fungió de nuevo
para volver a protonar sobre el oxígeno debido
a sus pares de electrones volviendo a obtener
el ion hidroxilo, después se formará de nuevo
el carbanión en mismo átomo de carbono que
ya había tenido la carga, esto forzará al
hidrógeno del cloroformo a protonar a dicho
carbono, y generando una carga negativa en el
carbono del cloroformo que se enlazara al
carbono del anterior grupo carbonilo debido a
su carga parcial positiva provocada por el
oxígeno, finalmente se obtuvo el producto que
se puso a evaporación para la obtención del
sólido buscado.

Conclusión
Se pudo obtener el producto esperado y
complir con los objetivos de la practica,
aunque hubo complicaciones por el tiempo
debido a la modificación de la técnica se vio
beneficiada con los resultados obtenidos, por
lo que se puede demostrar lo presentado en la
teoría de la condensación para la obtención de
la cloretona, utilizando como catalizador la
base para direccionar la reacción.

Referencias bibliográficas

● McMurry, J., 2017. Química orgánica

(9a. ed.). 9th ed. Distrito Federal:
CENGAGE Learning, pp.610-612,
614,615.
● Wade, L., 2011. Química orgánica. 7th ed.
México: Pearson education
● https://www.quimicaorganica.org/