Características principales y/o diferencias que existen entre SN1 y SN2 así como E1 y E2

Alumna: Bolaños Aguilar Montserrat Grupo: 2OM3 Fecha: 24/11/2021

SN1 SN2 E1 E2
Tipo de sustrato
3°>2°>1° 1°>2°>3° 3°>2°>1° 3°>2°>1°
Nucleófilo
El nucleófilo no El nucleófilo usa su Básico, típico de los Fuerte y básico
participa hasta par de electrones sin sustratos terciarios y
después compartir para atacar en algunos casos
que ha tenido lugar el al carbono del secundarios.
paso determinante de halogenuro de alquilo, Bases débiles.
la velocidad. a 180º del halógeno
que sale. Esto origina
un estado de
transición con un
enlace C – Nu:-
parcialmente formado
y un enlace C –
Halógeno semirroto

Disolvente
Polares favorecen Polares dificultan este Disolventes Menos sensible al
este mecanismo. mecanismo. ionizantes muy disolvente.
polares, un ejemplo
es el agua y los
alcoholes.
Grupo saliente
Los alcoholes Mientras sea más La eliminación Grupos sobresalientes
secundarios y débil la basicidad de unimolecular o E1 son los primarios,
terciarios dan un grupo, mejor será tiene lugar sobre secundarios y
mecanismos de tipo la capacidad como derivados alquílicos terciarios, en el caso
SN1 en medios ácidos grupo sobresaliente. secundarios o de los primarios es
por conversión del terciarios según un mejor si la base es
grupo hidroxilo en mecanismo de dos impedida, ya que se
agua (buen grupo etapas. En la primera
forma una
saliente) se produce la salida
instauración.
del grupo saliente
para formar el
carbocatión y a
continuación la
pérdida de un protón
en β para formar un
doble enlace.
Fuerza de ionización
Barrera de estabilidad Hidrante estático Es necesario un Favorece con una
de un carbocatión nucleófilo no básico base fuerte.
Cinética de la reacción
Obedece una cinética La velocidad de una Obedece a una Es de segundo orden.
 de primer orden. La reacción SN2 es de ecuación cinética de La velocidad de la
velocidad de la segundo orden, puesto segundo orden. reacción depende de
reacción completa que la etapa limitante la concentración de la
queda determinada depende de la base y del sustrato.
por la velocidad de concentración del
ionización del nucleófilo, [Nu−] así
halogenuro de como de la
concentración del
Alquilo.
sustrato, [RX]. r =
k[RX][Nu−]

Estereoquímica
Depende de las El nucleofílico que Es estereoselectiva; El alqueno que tiene
velocidades relativas entra ataca por atrás se forman los los grupos mas
de los procesos del carbono que está productos E y Z, pero voluminosos es lados
competidores: ataque unido al halógeno, el producto principal opuestos de doble
del nucleófilo al par por consiguiente, la será aquel que tenga enlace será el que se
iónico frente a la configuración del los grupos mas forme en mayor
separación de los producto se enviara voluminosos en lados proporción ya que
iones. En con respecto a la del opuestos del doble representa el alqueno
consecuencia, la reactivo. enlace. más estable.
estereoquímica
observada varía en
forma considerable
de acuerdo con él
halogenuro de
alquilo, el nucleófilo y
las condiciones
experimentales.
Reordenamientos
Existes No son posibles Son frecuentes No se producen
reordenamientos de
carbocatión

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