Practica: Pruebas de caracterización de compuestos orgánicos

FACULTAD
FACULTAD DENATURALES
DE CIENCIAS CIENCIAS NATURALES
EXACTAS EXACTAS Y DE LA EDUCACION
Y DE LA EDUCACIÓN
! DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
FACULTADÁREA DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO
QUÍMICA ORGANICA DEEXACTAS
QUIMICAY DE LA EDUCACIÓN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA, QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL
PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE
Guía No: 01
COMPUESTOS ORGANICOS BIORGANICA BASICA7 Taller 1
GENERALIDADES Y NOMENCLATURAPáginas: 1 aDE
1er Examen Parcial (Septiembre 18 de 2017)
HIDROCARBUROS
Páginas: 1-3
1. INTRODUCCIÓN
NOMBRE: ------------------------------------------------------ CODIGO:--------------------- NOTA:---------
La materia en general se presenta en cualquiera de los tres estados: sólido, líquido ó gaseoso. La
diferencia principal entre los estados condensados (sólido y líquido), y el estado gaseosos, es la
1.-Complete
1.- Complete
distancia entre laslos los
datosdatos
moléculas. de la de
En un lade
tabla
líquido tabla
las de acuerdo
acuerdo
moléculas a la
se ajuntas
siguiente
mantienen laestructura.
siguiente estructura
(Valor
por uno ó más tipos 0.6)
de atracción, a pesar de las cuales pueden moverse libremente entre ellas. En un sólido se
mantienen rígidas y prácticamente no tienen libertad para moverse. Muchos sólidos se caracterizan
por tener un orden de largo alcance es decir, las moléculas están distribuidas en una configuración
regular tridimensional (Por ejemplo: la sacarosa) En los gases la poca fuerza ejercida entre las
moléculas les permite expandirse y comprimirse con facilidad.
(e)$

TABLA 1. Principales CH=CH2 de los tres estados de la materia.

características
(a)$ (c)$ (d)$
CH3-CH2-C=CH-CH-CH
ESTADO 2-C
VOLUMEN Y FORMA C DENSIDAD
Cl COMPRESIBILID MOVIMIENTO DE LAS
(b)$
RELATIVA AD MOLECULAS
Sólido H3C Forma
C CH3 y volumen Alta Incompresibles Vibraciones alrededor de
CH3
definido posiciones fijas
Líquido Volumen definido, Alta Ligeramente Se deslizan entre si
adopta la forma del compresibles libremente
recipiente que lo
contiene
Gaseoso Adopta la forma y Baja Altamente Prácticamente libre
volumen del recipiente presenta
2.- El 3,4-dimetilheptano sucompresibles
en estado estructura dos átomos
2.- Describa la configuración de fundamental de decada carbono
uno quirales. Mediante
de los siguientes
representaciones
En de Fischer
el caso de los compuestos y asignación
covalentes, de enlace
el tipo de configuración absoluta
y las fuerzas sobre cada carbono quiral mostrar
intermoleculares
elementos
cuantos
determinan y decirfísicas
estereoisomeros
las propiedades cuantos
tiene electrones
el compuesto
como: y latiene cada
relacion queuno en su
hay entre capa
ellos. más
(Valor externa (capa de
1.0).
a.valencia)
Se encuentran a)enBoro,
los tres b) Fósforo,
estados, c) Oxígeno,
debido básicamente d) Cloro.
a los diferentes tipo se intensidades de
las fuerzas intermoleculares.
b. Solubilidad en compuestos orgánicos
c. Bajos puntos de fusión y de ebullición
En3.- Dibuje orgánicas,
las sustancias las moléculas de predominante
el tipo de enlace cloroformo es el(CHCl 3) y etano (C2H6)
covalente y usando las lineas en
forma
Los de cuña,
compuestos iónicos, normales y punteadas
presentan fuertes represente
atracciones electrostáticas entre la
las geometría
cargas de los tetraédrica alrededor de
iones, por esta razón el único estado posible es el sólido, los puntos de fusión y ebullición son altos
cada uno de los carbonos.
y la solubilidad se favorece en solventes polares.

2. OBJETIVO
4.- Escriba las estructuras de Lewis y de linea por enlace de las siguientes sustancias,
Mediante sencillo experimentos comparar las propiedades de los compuestos orgánicos frente a
mostrando
algunos todos los pares de electrones sin compartir:
inorgánicos

Elaborado por: Revisado Por: Aprobada por: Fecha de Aprobación:

Grupo de Química Jhonny Gutierrez Jaime Martin Agosto de 2005
3.-A.
Plantee las ecuaciones
Cloroformo
Orgánica (CHClde3)
las 2 reacciones, complételas
D. Acetonitrilo (CHy3nombre
CN) los productos formados.
G. Tiocetona (CH(Valor
3)2CS
0.6)

B. Metilamina (CH3NH2) E. Acetaldehido (CH3CHO) H. PCl5

Combustión de Hexano
C. Metillitio (CH3Li) F. Hidruro de sodio (NaH) I. PCl3
Fermentación de azucares y
almidones
5.- Escribir las estructuras de Lewis y determinar la carga formal sobre cada uno de los
átomos de:

4.- Asignar los sustituyentes que hacen falta en cada estructura (figuras I-IV) para que representen los
enantiómeros indicados en cada caso: (Valor 0.4)
A. Monóxido de carbono B. Monóxido de azufre C. Ion amonio D. Ion borohidruro
os sustituyentes que faltan en las figuras para que representen los enantiómeros indicados en cada caso:
a= COOH R d R b S S I II
6.-
b= OH Dibuje las estructuras
a b
del propano, propeno, 1,3-butadieno
a y pronostique el valor de
Me ángulo cde enlace e indique la forma general
c=cada d
de la molécula.
d= F a
I II III IV III IV

a relación de isomería existente entre las parejas siguientes (ej., diasteroisómeros,

1 enantiómeros,
s...) y establece
5.- la configuración
Dibujar absoluta:
lo siguiente: (Valor 0.6)
a) b) HO H HO H
CHO CHO
7.- Basándose en los siguientes requisitos dibujar las estructuras de Lewis apropiadas y
cada una de las fórmulas estructurales.

A. 3 compuestos de fórmula C3H8O2 B. 5 compuestos de fórmula C2H7N

C. 3 compuestos de fórmula C2H4O D. 3 compuestos de fórmula C2H7NO

8.- Represente la estructura de los siguientes radicales

A. Isopropilo D. Vinilo G. ciclopentilo

B. Terc-pentilo E. Sec-butilo H. Neopentilo

C. Isopentilo F. Isohexilo I. Terc-butilo

9.- Mediante ejemplos simbólicos explicar cuando existe la posibilidad de tener isómeros
geométricos y cuando no, en alquenos sustituidos.

10.- Represente los siguientes compuestos y diga cuales pueden presentar isomería
geométrica cis-trans?.

A. Ciclohexeno D. 2-buteno G. ciclopenteno

B. Eteno E. 1-cloropropeno H. Propeno

C. 1,3,5-hexatrieno F. 2-bromopropeno I. ciclohexeno

11.- Apoyándose en las reglas de nomenclatura dadas por la IUPAC corrija el error
presente en cada uno de los nombres de los compuestos orgánicos dados a continuación.

Nombre erróneo Nombre correcto Nombre erróneo Nombre correcto

4-isopropilhexano cis-1-penteno

5-metilhexano o-dibromociclohexano

2,3-dimetilciclohexano trans-3-octino

2-etilpentano 1,1-dimetilbenceno

4-metilhexano 1-metilpentano

12.- Considere los siguientes nombres A y B. Decir con argumentos validos si se trata del
mismo compuesto. A. cis,trans-2,6-octadieno y B. trans-cis-2,6-octadieno.

13.- Formule y nombre 8 isómeros de fórmula molecular C8H18

2
14.- Apoyándose en las reglas de nomenclatura dadas por la IUPAC escriba los nombres
apropiados para los siguientes compuestos (I-IV).

I II III IV

15.- Escriba la estructura correspondiente a los siguientes compuestos:

A. cis,trans-2,6-nonadieno E. cis-4-octeno

B. trans-2,2,5-trimetil-3-hexeno F. cis,trans-2,4-heptadieno

C. 2-terc-butil-6-nitrofenol G. 6-metil-3-propiloctino

D. (3E, 5Z, 7E)-3,5,7-decatrien-1,9-diino H. 2-fluoro-1-isobutil-4-nitrobenceno

16.- Escriba la estructura correspondiente a los siguientes compuestos:

A. 3,3,4,5-tetrametilheptano E. cis-1-etil-4-metilciclohexano I. 1-metil-3-propilciclopentano

B. Yodoformo F. cis-1-fluor-3-(fluorometil)ciclohexano J. 1,2-dibromo-3-metilpentano

C. ciclobutilciclohexano G. 4-bromo-1-ter-butil-2-metilcicloheptano K. ciclohexilacetileno

D. (3Z,6E)-1,3,6-octatrieno H. (Z)-2-bromo-2-penteno L. cis-6-etil-2-octen-4-ino

17.- Que clase de hibridación espera que tenga cada átomo de carbono en las siguientes
moléculas.

18.- Determinar los ángulos de enlace (C-N-H) en la anilina y (C=N-C) en la piridina.