ESTUDIANTES: Rosalía Chuma UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS E.S.P.

E
FECHA: 3/9/2020
Anthony Gudiño NRC: 5438
Marilyn Ruiz ACTIVIDAD:
DOCENTE: Ing. Mireya Fonseca

1. Benceno con 4 sustituyentes

+ 3S 250°C + 3 H2S

Ciclohexano Benceno

O
+
N –
H2SO4 O
+ NHO3 + H2O

Benceno Nitrobenceno

O O
+ +
N – N –
O AlBr3 O
+ Br2

Nitrobenceno Br
1-Bromo-3-nitrobenceno

O
1 2 3
O O
+ CH3 O
N – + +
O Cl N + N –
– N – O
3 + 3 CH3 3AlCl3 O O
+ + + 3 HCl
CH3 H3C
Br
Br Br
Br
1-Bromo-3-nitrobenceno 1-Bromo-2-metil-3-nitrobenceno 1-Bromo-4-metil-3nitrobenceno 1-Bromo-2-metil-5-nitobenceno

O O O
1.- +
HO +
N –
S N –
O O
O
+ H2SO4
CH3 CH3

Br Br
Ácido-5-bromo-4-metil-3-nitro-bencensulfonico
1-Bromo-2-metil-3-nitrobenceno
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FECHA: 3/9/2020
Anthony Gudiño NRC: 5438
Marilyn Ruiz ACTIVIDAD:
DOCENTE: Ing. Mireya Fonseca
2.-
CH3 O O CH3 O
HO +
+ N
N S –
–
O O
O
+ H2SO4

Br Br
Ácido-5-bromo-2-metil-3-nitro-bencensulfonico
1-Bromo-4-metil-3nitrobenceno

O O O
3.- + HO +
N – S N –
O O
O
H2SO4
H3C H3C
Br Br
1-Bromo-2-metil-5-nitobenceno Ácido-3-bromo-2-metil-5-nitro-bencensulfonico

2. Reacciones combinadas
H3C O O
Br CH3
Br + H2N NH2
NaOH
Hidrazona, 180°C
O + OH OH
N +
– N
O O –
O O
6-bromo.5.metil-2-ol-6-oxo-4-nitro-hexanal
6-bromo-5-metil-2-ol-4-nitro-hexanal

– –
O O
O O + O N
+
Br CH3 N Br Br Br
O
O
CCl4
170 °C + Br Br
+ OH THF, H2SO4 Br
– N CH3 CH3
O O 2-en-5-metil-4-nitro-2-ol-hexanal 2,3,6-tribromo.-5-metil-4-nitro-hexanal
6-bromo-5-metil-2-ol-4-nitro-hexanal

–
O O –
+ O + O
N Br N Br
O Br
O
2NaNH2
Br
CH3 CH3
2,3,6-tribromo.-5-metil-4-nitro-hexanal 6-bromo-2-in-5-metil-4-nitro-hexanal
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2.1. Combinación de hidrocarburos de ano, eno e ino
REVERSIBILIDAD DEL SULFANO
O O O
HO +
S N +
– N –
O H +
O
O
+ H2O
Δ + H2SO4
CH3 CH3
Br Br
Ácido-5-bromo-4-metil-3-nitro-bencensulfonico
3-bromo-2-metil-nitrobenceno

- Hidratación de ENO
O
O
+
N +
– HO N
O –
H2SO4 O
+ H2O
CH3
CH3
Br
CH3
3-bromo-2-metil-1-nitrobenceno 3-bromo-2-metil-1-nitro-5-ol-1,3-ciclohexadieno

O - Hidrogenación ANO
+
O - Oxidación ENO
HO N – +
N
O 100°C HO –
O
+ H2 1 a 10 atm
Pd
O3,H2O,Zn
CH3
CH3
CH3
Br
3-bromo-2-metil-1-nitro-5-ol-1,3-ciclohexadieno 3-bromo-4-metil-5-ol-1-nitro-2-cicloheceno