LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Algunas propiedades químicas de alcoholes y fenoles

Angie celeny garzon Gomez*1, Laura Marcela Orozco Gasca*2, Monica Gisella Cupitre Mojica*3
Universidad de la Amazonia
Docente: Jhon Ironzi Maldonado Rodriguez

RESUMEN
Esta práctica de laboratorio tiene como objetivo identificar las propiedades de los alcoholes y fenoles, las
diferentes reacciones y las relaciones estructura-reactividad de estos, donde se inició con una breve
introducción del tema. Luego, se procedió a realizar las pruebas de solubilidad con el agua y con el
carbonato de sodio, también la reacción con sodio metálico para identificar la velocidad de reacción de los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios; la oxidación con permanganato de potasio para observar las
precipitaciones, la oxidación con el dicromato de sodio de alcoholes primarios, secundarios y terciarios, la
síntesis de ésteres para conocer los aromas, la prueba del nitrato cérico-amónico para conocer los grupos
hidroxilos presentes, la prueba de lucas para observar la turbidez, la prueba del tricloruro férrico para
fenoles y la acidez de los fenoles. Lo que permite decir, que las propiedades químicas y físicas de los
alcoholes para su identificación de todas la reacciones, se realizaron por ensayos cualitativo y observando
sus diferentes fases que presentaban a la hora de hacer el procedimiento de solubilidad, y para las
diferentes reacciones, se determinaron que los alcoholes terciarios por su estructura características fueron
los mas lentos a la hora de reaccionar con sodio metálico, y para la producción de reacciones insolubles de
reactivos de lucas, de manera los alcoholes terciarios dieron negativo para oxidación con ácido crómico y
con el permanganato de potasio, lo que estas pruebas identifican de manera cualitativa a qué tipo de
alcohol estamos tratando.
Palabras clave: peso molar, miscible, oxidación, grupo lipofílico, cualitativo.

ABSTRACT
This laboratory practice aims to identify the properties of alcohols and phenols, the different reactions and
the structure-reactivity relationships of these, where it started with a brief introduction of the subject.
Then, the solubility tests with water and with sodium carbonate were performed, also the reaction with
metallic sodium to identify the reaction speed of primary, secondary and tertiary alcohols; oxidation with
potassium permanganate to observe the precipitations, oxidation with sodium dichromate of primary,
secondary and tertiary alcohols, synthesis of esters to know the aromas, test of the ceramic-ammonium
nitrate to know the hydroxyl groups present, test of lucas to observe the turbidity, test of ferric trichloride
for phenols and acidity of phenols. What allows us to say, that the chemical and physical properties of the
alcohols for their identification of all the reactions, were made by qualitative tests and observing their
different phases that they presented at the time of making the procedure of solubility, and for the different
reactions, It was determined that the tertiary alcohols, due to their characteristic structure, were the
slowest to react with metallic sodium, and for the production of insoluble reactions of reagents of lucas, so
the tertiary alcohols were negative for oxidation with chromic acid and with potassium permanganate,
which these tests identify in a qualitative way what type of alcohol we are dealing with.
Keywords: molar weight, miscible, oxidation, lipophilic group, qualitative.

METODOLOGÍA (diagrama de flujo)

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RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Tabla No. 1 ccccccccccccccccccccc

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Tbla No 2. cccccccccccccccccccccccccc

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CUESTIONARIO

a. Establezca las reacciones y mecanismos de reacción para cada una de las reacciones de alcoholes

b. ¿Cuáles son los productos de oxidación con dicromato de la glicerina y el etilenglicol con

dicromato de potasio?

c. Escriba la fórmula para indicar la estructura probable de las moléculas coasociadas etanol-agua en

disolución de etanol-agua. ¿Cómo funciona el carbonato de potasio para decrecer la solubilidad?

¿Podría usted sugerir alguna razón para explicar por qué un anión divalente debería ser

particularmente efectivo?

 La molécula que permite observar la coasosiación de agua-etanol se establece como

CH3CH2OH; por otra parte, el Carbonato de Potasio funciona como decreciente en la

solución, debido a la insolubilidad en el alcohol y agua, aparece como un sólido; un anión

divalente debería ser efectivo ya que presenta dos valencias.

d. ¿De los tres alcoholes butíricos isoméricos ensayados, primario, secundario y terciario, cual es

más soluble en agua? Y ¿cuál es menos soluble? Este orden se mantiene generalmente para una

serie de alcoholes isoméricos primarios, secundarios y terciarios. ¿Podría usted ofrecer alguna

explicación de este hecho?

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 De los tres alcoholes butíricos isoméricos el que tiene mayor solubilidad en el agua es el

isómero terciario (ter-butanol) y el que tiene menos solubilidad en agua es el primario (n-

butanol), los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según que

el carbono al que está unido el hidroxilo este unido a uno, dos o tres carbonos,

respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios;

isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y terbutanol es un alcohol terciario.

e. Escriba la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol. ¿Ocurrirá esta reacción

más fácilmente o menos que la del sodio con agua? ¿Qué tipo de compuesto es el n-butóxido de

sodio?

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H+

 Esta reacción ocurre con menor facilidad que la que se presenta con el agua, esto se debe

por la presencia de carbonos y a la reacción del agua es algo violenta. El n-butóxido es un

compuesto básico

f. Compare la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos primarios,

secundarios y terciarios. ¿Podría usted explicar el orden de reactividad observado con base en la

estructura? ¿Cuál es la base más fuerte, el ion n-butóxido, el ion sec-butóxido o el ion ter-

butóxido?

 El alcohol butílico primario reacciona más rápidamente que otros isómeros. En el caso de

los alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y los enlaces de

este tipo de compuestos son muy difícil de romper y se necesita calor para que se

produzca una reacción. El orden de reacción es n-butanol seguido del sec-butanol y

finalmente el tbutanol; la base más fuerte que se deriva de estos alcoholes es el ion

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terbutóxido, puesto que al estar más ramificado y sin presencia de hidrógenos en el

carbón terciario, este será menos ácido.

g. Compare la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos primarios, secundario y

terciario, hacia el dicromato en medio ácido. ¿podría ser predicho, en parte, este orden de

reactividad?

 La reacción del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de enlace sencillo

de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla, esto debido a que el grupo OH se

encuentra en un extremo de la cadena está unido a un solo carbono. Los alcoholes

secundarios forman acetonas y solo en condiciones muy drásticas se rompe la cadena de

carbonos formando mezclas de ácidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a

agentes oxidantes. En la reacción se libera oxígeno, esta afirmación se puede realizar

fácilmente conociendo la estructura del compuesto y se compara la velocidad de reacción

hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos primarios.

h. ¿Cuáles son los productos de oxidación de la glicerina (glicerol) y del etilenglicol?

i. ¿Cuál entre el etanol absoluto o el etanol al 95 % V/V, es un disolvente mejor para sustancias

iónica? ¿y para sustancias covalentes no polares?

 Entre el etanol absoluto y el etanol al 95%, es un mejor disolvente para las sustancias

iónicas es seguro utilizar el etanol al 95%, porque presenta asociación a sus moléculas con

las del agua; para las sustancias covalentes se recomienda utilizar el etanol absoluto,

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puesto que se encuentra en un estado puro y resulta como salida para disolventes de

compuestos orgánicos.

j. ¿Cuál es la fragancia (olor) de cada uno de los ésteres que se prepararon?

 EL acetato de etilo C4H8O2, es un compuesto orgánico físicamente es líquido,

incoloro de olor característico, puede llegar a tener un aroma afrutado.

 El acetato de isoamilo es un éster cuya fórmula molecular es

CH3COO(CH2)2CH(CH3)2. A temperatura ambiente consiste en un líquido aceitoso,

claro, incoloro, inflamable y volátil. De hecho, es un éster demasiado volátil y fragante.

Su principal característica es la de despedir un olor que contribuye al aroma de

muchas frutas, especialmente el de las del banano o plátano. Asimismo, este último

fruto constituye una de sus fuentes naturales por excelencia.

 Salicilato de etilo C9 H10 O3, tiene un olor dulce, floral, frutal, Balsámico 

k. Explique, con base en factores inductivo, resonante y estérico, el orden decreciente de acidez para

las sustancias que siguen:

 El orden decreciente mostrado en la figura hace énfasis en la sustitución del grupo nitro (-

NO2) por H. El grupo nitro es nitro (-NO2) por H. El grupo nitro es un grupo –I (un

grupo –I (electro atrayente por efecto inductivo) electro atrayente por efecto inductivo).

Los electrones en el enlace –O-H del ácido 2-nitroacético están más cerca del oxígeno que

en el caso del ácido acético. La densidad electrónica es mucho mayor sobre el oxígeno del

primero que del segundo. Como la nube electrónica rodea menos al protón, este es más

ácido y se puede perder este es más ácido y se puede perder fácilmente. Lo fácilmente. Lo

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anterior se anterior se puede ver puede ver de otra m de otra manera: el grupo nitro en el

anión saca densidad electrón el grupo nitro en el anión saca densidad electrónica del

grupo negativo. Cualquier efecto a del grupo negativo. Cualquier efecto que saque

densidad electrónica de un centro negativo es un efecto estabilizante debido a o es un

efecto estabilizante debido a que se distribuye la carga. Por lo que los grupos –I aumentan

la acidez debido a que distribuyen la carga negativa del anión. En general se puede decir

que “grupos –I por 4 efecto inductivo aumentan la acidez y disminuyen la basicidad,

mientras que grupos +I actúan en dirección opuesta”.

AGRADECIMIENTOS

Agradecemos al químico Daniel A. Caminos, de la facultad de ciencias básicas, programa de química

“Universidad Nacional Córdoba -Argentina”. por que fue el quien grabo la práctica, y gracias a esto nos

permitió llevar acabo la visualización de este experimento de forma virtual. También queremos agradecer

a todos los químicos que han hechos practicas y las han grabado, por que nos sirven de ayuda a nosotros

los estudiantes, al poder visualizarlas de modo virtual, ya que por motivo de la pandemia los laboratorios

se hacen de este modo.

CONCLUSIONES

Se logro llevar a cabo algunas reacciones con los alcoholes y fenoles, donde permitió identificar los

rasgos característicos de las reacciones de los diferentes grupos de alcoholes, con esto se estableció las

relaciones estructura-reactividad de estos, por lo anterior:

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 La miscibilidad o solubilidad dependen de la cadena hidrocarbonada, entre más pequeña la

cadena hidrocarbonada mejor solubilidad y por lo contrario ocurrirá hidrofobia.

 La solubilidad en presencia del carbonato de potasio disminuye, ya que aumenta el grupo de

lipofílico por el peso molecular.

 La polaridad es uno de los factores que afecta a la solubilidad de los compuestos debido a que

esta ejerce una fuerza intermolecular que son sobre pasadas entre moléculas similares o sea

polares, formándose entonces interacciones moleculares más fuertes e intensas entre las

moléculas del soluto y el solvente.

 La reacción con sodio metálico permitió identificar que la velocidad de reacción de los

alcoholes primarios es más rápida que los secundarios, y siendo los terciarios más lentos.

 También se comprobó que los alcoholes primarios y secundarios se oxidan en la reacción con

KMnO4 y los terciarios no precipitan o no se oxidan.

 Al igual que la reacción con el permanganato de potasio, la oxidación en el dicromato de sodio

y el ácido sulfúrico, los alcoholes reaccionan de igual forma.

 En la prueba de Lucas los alcoholes terciarios reaccionan más rápido presentando turbidez.

 Se identifico que los fenoles tienen propiedades acido-base.

 Los alcoholes y fenoles son utilizados en las industrias y en las ciencias como solventes y

combustibles, debido a su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares.

BIBLIOGRAFÍA

Vega Barrios, E., & Hernández Chávez, M. (2017). UNIDAD III HALOGENUROS DE ALQUILO;

Halogenuros de alquilo: Propiedades, usos y aplicaciones.

http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad 3/Halogenuros_alquilo_prop_usos.pdf

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