OBTENCIÓN DE N-ACETILGLICINA COMO MOLÉCULA

DE PARTIDA PARA COMPUESTOS BIÓLOGICOS

Edwin Bonilla Rozo; Melissa Cruces Velazco
Curso Laboratorio Química Orgánica II, Grupo II, Facultad de Ciencias Básicas, Departamento de Quìmica,
Universidad de Pamplona

RESUMEN:
Durante la práctica se realizó la síntesis de la N-acetilglicina por medio de una acetilación, partiendo de la glicina y con ayuda de un grupo
acetilo como el anhídrido acético. Esta mezcla se calentó, se observó la formación de sólidos color blanco en las paredes del recipiente
que fueron recristalizados en un baño de hielo dando como resultado un precipitado blanco, fue filtrado observando un pH ácido. Por
último, el producto obtenido se lavó para eliminar la presencia de ácido hasta alcanzar un pH neutro cercano a 7.

Palabras Claves: Acetilación, n-acetilglicina, glicina, anhídrido acético, cristalización.

ABSTRACT:
In practice, the synthesis of N-acetylglycine was performed by means of an acetylation, starting from glycine and using an acetyl group
such as acetic anhydride. This mixture was heated, the formation of white solids was observed in the walls of the container that were
recrystallized in an ice bath resulting in a white precipitate, was filtered observing an acid pH. Finally, the product obtained was washed to
eliminate the presence of acid until it reached a neutral pH close to 7.

Key Words: Acetylation, n-acetylglycine, glycine, acetic anhydride, crystallization.

1. Introducción  Reacciones accionadas para la

ACETILACIÓN
La introducción de un grupo acetilo en molécula se
denomina acetilación (o, menos, comúnmente,
etanoilación). El acetilo generalmente, abreviado
acetil es un grupo funcional, específicamente un
radical, el acilo del ácido acético, con formula
química –COCH3. El radical acetilo contiene un
grupo metilo unido por un enlace simple a un grupo
carbonilo. El átomo de carbono del grupo carbonilo
tiene un electrón desapareado disponible, con el que
forma un enlace químico al resto R de la molécula.
El proceso de introducir un grupo de acetilo da lugar
a un grupo de acetoxi implica la sustitución de un
grupo del acetilo para un átomo de hidrogeno. La
mayor parte de las proteínas en el cuerpo humano
experimentan la acetilación, esto incluye:
 Formación de proteínas.
 Biotransformación de la droga.
 Regla de ADN y de otros elementos genéticos
usando la acetilación de la histona.
acetiltransferasas que pueden llevar al cáncer
y a otras enfermedades.
Esquema 1. Obtención de n-acetilglicina a partir de la
acetilación de la glicina.1
ACETILO
En química orgánica, acetilo, generalmente abreviado
a acetil, es un grupo funcional, específicamente un
radical, el acilo del ácido acético, con fórmula
química -COCH3. Algunas veces se abrevia
como Ac. El radical acetilo contiene un grupo metilo
unido por un enlace simple a un grupo carbonilo. El
átomo de carbono del grupo carbonilo tiene un
electrón desapareado disponible, con el que forma un
enlace químico al resto R de la molécula.2

1
ACIDO ACETICO
Ácido acético. También llamado ácido
etanoico o ácido metilencarboxílico, es un ácido
orgánico de dos átomos de carbono, se puede
encontrar en forma de ion acetato. Su fórmula es
CH3-COOH (C2H4O2), siendo el grupo carboxilo es el
que le confiere las propiedades ácidas a la molécula.
Este es un ácido que se encuentra en el vinagre, Figura 2. Escalas de pH.5
siendo el principal responsable de su sabor y olor
FILTRADO POR GRAVEDAD
agrios. De acuerdo con la IUPAC se denomina
sistemáticamente ácido etanoico.3 Consiste en dejar escurrir el líquido por gravedad a
través de un papel de filtro colocado apropiadamente
en un embudo que retiene los sólidos. El uso del
papel de filtro en el embudo es adecuado cuando las
cantidades de líquido a filtrar es relativamente grande
(10 mL o más).

Figura 1. Estructura química del ácido acético.4

POTENCIAL DE HIDROGENO (pH)
La calidad del agua y el pH son a menudo
mencionados en la misma frase. El pH es un factor
muy importante, porque determinados procesos
químicos solamente pueden tener lugar a un
determinado pH. Por ejemplo, las reacciones del
cloro solo tienen lugar cuando el pH tiene un valor de
Figura 3. Montaje de filtración por gravedad.6
entre 6,5 y 8.
El pH es un indicador de la acidez de una sustancia.
Está determinado por el número de iones libres 2. Materiales y reactivos
de hidrógeno (H+) en una sustancia.
La acidez es una de las propiedades más importantes Materiales:
del agua. El agua disuelve casi todos los iones. Matraz fondo redondo, vasos de precipitado de 250
El pH sirve como un indicador que compara algunos mL (2), pipeta graduada de 5 mL, vidrio de reloj,
de los iones más solubles en agua. pinza con nuez, placa de calentamiento, kitasato de
El resultado de una medición de pH viene 250 mL, manguera, vasos de precipitado de 100 mL,
determinado por una consideración entre el número mechero con manguera, termómetro hasta 300°C.
de protones (iones H+) y el número de iones hidroxilo Reactivos:
(OH-). Cuando el número de protones iguala al
número de iones hidroxilo, el agua es neutra. Tendrá Glicina (C2H5NO2), anhídrido acético (C4H6O4), agua
entonces un pH alrededor de 7. destilada, hielo.
3. Metodología
En un matraz de fondo redondo se disolvió 938,8 mg
de glicina (C2H5NO2), en 5 mL de agua destilada. A
esta dilución se le añadió 2,3629 mL de anhídrido
2
acético (C4H6O4) y se agito constantemente. La
solución se sometió a un calentamiento con ayuda de
un mechero bunsen, hasta observar sólidos blancos en
las paredes del matraz. Posteriormente se vertió en un
baño de hielo para así recristalizar hasta que se
observó la aparición de un precipitado blanco.
Finalmente se filtró a gravedad en un embudo con
ayuda de un papel filtro, se lavó hasta obtener un pH
neutro cercano a 7.
4. Resultados y Análisis
RESULTADOS
Esquema 2. Mecanismo de reacción de la obtención de la
n-acetilglicina a partir de la acetilación de la glicina.
La síntesis de la N-acetilglicina, es el producto de la
reacción de la de glicina con el anhidro acético; la
glicina (C2H5NO2) en presencia de agua destilada y en
parte a la agitación suministrada se disuelve con
mayor facilidad ya que esta actúa como disolvente
debido a sus características polares como lo son las
del ácido carboxílico y del grupo amino. El anhídrido
acético es el agente acilante en la reacción, este grupo
es atacado por el grupo amino ya que este es un mejor
nucleófilo que el grupo carboxílico. El oxígeno del
anhídrido acético pierde un enlace formando en anión
en el oxígeno y un carbocation en el carbono
carbonilo al cual está unido, el par de electrones del
grupo amino de la glicina ataca al carbocation del
carbono carbonilo formando un enlace poco estable
debido a la carga positiva que carga el nitrógeno.
El enlace del oxígeno se restablece y produce la
salida del anión del acetato, por último, se da una
desprotonacion del nitrógeno volviendo a su estado
más estable para así formar el producto principal n-
acetilglicina (C4H7NO3) y como producto secundario
el ácido acético (CH3COOH), este producto
3
secundario produjo que el pH de toda la síntesis fuera
de 4 en la escala utilizada.
ANALISIS DE RESULTADOS
Los pequeños sólidos obtenidos tras el calentamiento
se cristalizaron mediante un baño de hielo formando
así la mayor cantidad de producto solido en el
precipitado este solido obtenido acetilglicina se
separa por la fase acuosa mediante una filtración, este
producto se lava con agua fría para eliminar la
presencia de ácido acético (CH3COOH), una vez
obtenido este precipitado se lavó debido a que el
producto es ligeramente soluble se debe emplear un
volumen pequeño de agua, pero por el contrario se
emplearon cantidades grandes de agua que hicieran
notable la variación de pH acido (4) a neutro (7), el
lavado se hizo en el embudo con ayuda del papel
filtro lo que ocasiono la pérdida del producto de la
acetilación.
5. Conclusiones
 El producto formado tras el calentamiento es
insoluble en el agua fría y para favorecer la
presencia de la mayor cantidad de solido se
realizó un baño maría observando pequeños
sólidos en el fondo del vaso de precipitado
esto ayudo a la hora de realizar la separación
de la fase acuosa por medio de una filtración
por gravedad.
 El precipitado obtenido presento un pH de
aproximadamente 4 ya que el producto
secundario de la reacción de acilacion el ácido
acético, este pH se deseó llevar a uno neutro
cercano a 7 suministrando grandes cantidades
de agua lo que ocasiono la pérdida del
producto obtenido.
6. Referencias Bibliográficas
1. Es.wikipedia.org. (2019). Acetilo. [online] Available
at: https://es.wikipedia.org/wiki/Acetilo [Accessed 21
Oct. 2019].
2. Educalingo.com. (2019). ACETILO - Definición y
sinónimos de acetilo en el diccionario español. [online]
Available at: https://educalingo.com/es/dic-es/acetilo
[Accessed 21 Oct. 2019].
3. Ecured.cu. (2019). Ácido acético - EcuRed. [online]
Available at: https://www.ecured.cu/Ácido_acético
[Accessed 21 Oct. 2019].
4. Google.com. (2019). acido acetico estructura -
Google Search. [online] Available at:
https://www.google.com/search?
rlz=&sa=1&ei=ajGtXdKNOYyw5wKTxZ7wBA&q=acido+
acetico+estructura&oq=acido+acetico+estructura&gs
[Accessed 21 Oct. 2019].
5. Lenntech.es. (2019). pH y alcalinidad. [online]
Available at: https://www.lenntech.es/ph-y-
alcalinidad.htm [Accessed 21 Oct. 2019].
6. Quercuslab.es.url4es.com. (2019). quercuslab.es
comprar material de laboratorio online - quercuslab.es.
[online] Available at: http://quercuslab.es.url4es.com/
[Accessed 21 Oct. 2019].
7. Depa.fquim.unam.mx. (2019). [online] Available at:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/FORMATO
_33624.pdf [Accessed 21 Oct. 2019].