PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°9

PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ACIDOS CARBOXILICOS Y

DERIVADOS

Córdoba Gaviria Gabriela Alejandra

Martínez Gámez Allison Briyid

Grupo No: 3
Fecha de realización de la práctica: 07/02/20
Fecha de entrega de informe: 14/02 /20

RESUMEN: Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar central entre los compuestos
carbonílicos. No solo son importantes por sí mismos, sino también por que sirven como
materias primas para la preparación de esteres, amidas, anhídridos y cloruros de ácido que
en conjunto reciben el nombre de derivados ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos se
caracterizan por la presencia de un grupo funcional carboxilo, COOH; tienen propiedades
acidas. En este laboratorio se realizaron diversos ensayos y pruebas que consistieron
básicamente en determinar la solubilidad en agua y acidez de los ácidos carboxílicos en
solución de NaHCO3, solubilidad de derivados de ácido en agua, hidrolisis de jabones en
donde se observó la reacción con HCl, dureza con jabones y detergentes y finalmente la
prueba con hidroxilamina. Mediante las nombradas pruebas se logró determinar algunas de
las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados.

METODOLOGÍA: 4. Determinar el PH de ciertos productos

 *Remitirse a la guía de laboratorio
de Química Orgánica: Guía #9,
sección procedimiento.*
OBJETIVOS:
-Generales: Realizar pruebas para estudiar
las propiedades físicas y químicas más
importantes de los ácidos carboxílicos.
tras hacerlos reaccionar (ej. Prueba con la
hidroxilamina.)
CÁLCULOS Y RESULTADOS:
1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN
AGUA Y ACIDEZ DE LOS ACIDOS
CARBOXLICOS:

-Específicos: En la primera sesión de laboratorio se

1. Efectuar en el laboratorio pruebas
características de ácidos carboxílicos.
2. Efectuar pruebas que permitan
diferenciar la solubilidad en agua y éter de
ciertos compuestos.
3. Efectuar pruebas químicas que
demuestren una de las reacciones
características de los derivados de ácido:
hidrolisis
realizó prueba de solubilidad a 4 ácidos
diferentes, en la siguiente tabla se presenta
los resultados obtenidos tras realizar unas
determinadas mezclas, utilizando como
solvente el agua, junto con el PH
resultante.
TABLA 1: Solubilidad en agua:
Mezclas: Características: PH
Se logró observar
una mezcla con
 Ac. coloración
Acético. transparentosa, con
un precipitado 4
blanco.

En el proceso de
mezcla del reactivo
junto al solvente, se
observó que las dos Fig. 5 y 6: Acido Oxalico y PH.
Ac. sustancias 4
Oleico. formaron en
conjunto dos fases,
amarillo y
transparente

La mezcla formada
Ac. posee un color
Oxálico. trasparente con un 12
precipitado.
Fig. 7 y 8: Acido Benzoico y PH.
En la mezcla se
Ac. pudo observar un 2. SOLUBILIDAD DE ACIDOS
Benzoico. precipitado 3 CARBOXILICOS EN SOLUCION DE
BICARBONATO DE SODIO:
Los anteriores resultados se pueden En la segunda sesión de laboratorio se
evidenciar con las siguientes imágenes: realizó prueba de solubilidad a 4 ácidos
diferentes, en la siguiente tabla se presenta
los resultados obtenidos tras realizar unas
determinadas mezclas, utilizando como
solvente solución de bicarbonato de sodio.

TABLA 2: Resultados de solubilidad en

solución de bicarbonato de sodio.
Mezclas: Características:
Fig. 1 y 2: Acido Acetico y PH. Al realizar la mezcla en el
Ac. tubo de ensayo y tras agitar
Acético. suavemente observamos
que solo hay una sola fase.

Se observó que en la mezcla

Ac. realizada se forman dos
Oleico. fases.

En el proceso de la mezcla
Fig. 3 y 4: Acido Oleico y PH. de los reactivos,
 Ac. experimentalmente se
Oxálico. observaron dos fases.

Se observó que de entre los

Ac. dos reactivos, forman una
Benzoico. mezcla con una sola fase.

Los anteriores resultados se pueden

evidenciar con las siguientes imágenes: Fig. 12: Acido Benzoico.

3. PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE
DERIVADOS DE ACIDO:

En la tercera sesión de laboratorio se

realizó prueba de solubilidad a 5
compuestos diferentes, en la siguiente
tabla se presenta los resultados obtenidos
tras realizar unas determinadas mezclas,
utilizando como solvente agua.

Fig. 9: Ácido Acético. TABLA 3: Resultados de solubilidad

con agua (derivados de ácido):
Mezclas: Características:
Al realizar la mezcla en el
Acetato de tubo de ensayo y tras
Etilo. agitar suavemente se
presentan dos fases

Se observó que en la
Acetato de mezcla realizada se
Isopentilo. forman dos fases.

Fig. 10: Ácido Oleico. En el proceso de la

Anhidrido mezcla de los reactivos,
Acético. experimentalmente se
observó una fase.

Se observó que de entre

los dos reactivos, forman
Acetamida. una mezcla con una sola
fase.

Se observó que en la
Fig. 11: Acido Oxalico. Benzamida. mezcla realizada se
forman dos fases.
Los anteriores resultados se pueden
evidenciar con las siguientes imágenes:

Fig. 17: Benzamida.

4. PRUEBA DE HIDROLISIS
Fig. 13: Acetato de Etilo. JABONES:

Después de adicionar las cantidades

correspondientes de solución jabonosa y
solución de detergente a dos tubos
diferentes, agitados con las manos y se
obtuvo que:

TABLA 4: Resultados de espuma.

Compu- Altura: Observación:
esto:
Fig. 14: Acetato de Isopentilo.
Solución 3,0 cm Color lechoso.
jabonosa

Solución Color Más

de 0,5 cm transparente.
detergente

Fig. 15: Anhidrido Acetico. Después de agregar a la mezcla anterior

HCl se obtuvo que:

TABLA 5: Resultados después de

agregar del reactivo
Compu- Altura: Observación:
esto:
La espuma
baja a más El color es
Solución de la mitad fijo, no
Fig. 16: Acetamida. jabonosa. de la altura cambia.
del tubo.
 Solución La altura de
de la espuma El color no
detergen- sube un cambia.
te. poco.
(milímetros)

Fig. 18: Sln de jabon y cloruro de calcio.

5. PRUEBA DE DUREZA CON
JABONES Y DETERGENTES:

Durante de la realización del respectivo

procedimiento, se observaron los
siguientes resultados:

TABLA 6: Resultados de prueba de

dureza:
Compuestos: Características: Fig. 19: Sln jabon y cloruro de magnesio.
Solución de En la mezcla realizada,
jabón + se obtiene un color azul
Cloruro de pastel (lechoso).
Calcio.

Solución de En la mezcla realizada,

jabón + se obtiene un color azul Fig. 20: Sln detergente y cloruro de
Cloruro de más fuerte, que el calcio.
Magnesio. anterior (lechoso).

Solución de En la mezcla realizada,

detergente + se obtiene un precipitado
Cloruro de y color azul.
Calcio.

Solución de En la mezcla realizada, Fig. 21: Sln detergente y cloruro de

detergente + se obtiene un color azul magnesio.
Cloruro de pastel – líquido.
Magnesio. 6. PRUEBA CON LA
HIDROXILAMINA:
Los anteriores resultados se pueden Después de marcar y agregar en dos tubos
evidenciar con las siguientes imágenes: de ensayo los reactivos correspondientes
(Acetato de Etilo y Acetato de Isopentilo)
junto con solución de clorhidrato y NaOH
y calentar (como se observa en la imagen)
Fig. 22: Calentamiento, baño Maria.
Se deja enfriar y se adiciona HCl, Hasta
que la solución tenga un PH de 3.
Fig. 23: PH.
Por último se agrega Cloruro Férrico al
10%, obteniendo el siguiente resultado.
Fig. 24: Resultado final.
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS:
1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN
AGUA Y ACIDEZ DE LOS ACIDOS
CARBOXLICOS:
En los ácidos carboxílicos debido a que el
átomo de oxígeno es más electronegativo
que el de carbono estos presentan un
enlace polar carbono-oxigeno, de esta
forma el átomo de oxígeno tiene una carga
parcialmente negativa, y el átomo de
carbono tiene una carga parcialmente
positiva; el grupo carboxilo (–COOH) se
puede unir por medio del hidrogeno a otras
moléculas de ácido o a moléculas de agua
en solución como se observa en los
resultados donde se visualiza una fase
(miscibilidad), sin embargo esto se da
cuando la cadena carbonada del ácido
carboxílico tiene menos de 4 carbonos, si
el número de carbonos aumenta, la
solubilidad disminuye y cuando la cadena
carbonada tiene más 10 carbonos no hay
solubilidad, lo cual se presenta de igual
forma en los alcoholes.
-El ácido acético con formula CH3COOH
tiene 1 carbono en la cadena carbonada lo
cual lo hace soluble en agua como se
observó durante el procedimiento.
-El ácido oleico con formula CH3(CH2)7
CH=CH(CH2)7 COOH tiene 17 carbonos
en la cadena carbonada por lo cual es
insoluble en agua como se evidencia en la
práctica.
-El ácido oxálico con formula HOOC-
COOH con un carbono en la cadena
carbonada lo cual da paso que este sea
soluble en agua.
-El ácido benzoico con formula C7H6O2
posee 6 carbonos en su anillo es insoluble
en agua como se observó durante la
práctica.
La acidez de los ácidos orgánicos se
explica en términos de la estabilidad del
anión que se produce después de que
ocurre la ionización3. Cuando el Ácido
Carboxílico dona un ion Hidrógeno,
produce un anión estabilizado por
resonancia; este se denomina anión
carboxilato.
2. SOLUBILIDAD DE ACIDOS
CARBOXILICOS EN SOLUCION DE
BICARBONATO DE SODIO:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con
bases para formar sales. En estas sales el
hidrógeno del grupo OH se reemplaza con
el ion de un metal4
-El ácido acético reacciona con solución
de bicarbonato de sodio para dar acetato de
sodio, dióxido de carbono y agua.
CH3COOH + NaHCO3  CH3COONa +
CO2 + H2O
-El ácido oleico no reaccionó por lo cual se
observaron dos, además este acido es más
débil que el ácido carbónico por lo que no
es suficientemente acido para protonar el
anión de bicarbonato.
-El ácido oxálico reacciona con solución
de bicarbonato de sodio para dar oxalato
de sodio, agua y dióxido de carbono.
HOOC-COOH + NaHCO3  Na2C2O4 +
2H2O + 2CO2
-El ácido benzoico no reacciona con
solución de bicarbonato de sodio ya que se
observaron dos fases, sin embargo este
ácido reacciona en solución de bicarbonato
de sodio con burbujas de dióxido de
carbono.
3. PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE
DERIVADOS DE ACIDO:
Los derivados carboxílicos son
compuestos que presentan el grupo acilo
en los ácidos alifáticos o aromáticos.
-El acetato de etilo con formula
CH3COOC2H5 es un éster donde el
componente alcohólico deriva del metanol
y el componente acido carboxílico deriva
del ácido acético, los ésteres a partir de los
tres átomos de carbono, disminuyen su
solubilidad en agua por lo tanto se
observaron dos fases durante el
procedimiento.
-El acetato isopentilo con formula
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 es un éster
del alcohol isoamílico y el ácido acético;
debido a la característica anteriormente
mencionada de la solubilidad de los ésteres
en agua, la observación de dos fases en
este procedimiento es coherente con la
literatura.
-El anhídrido acético es uno de los
anhidros carboxílicos con fórmula
química (CH3CO)2O, este se disuelve en
agua hasta aproximadamente un 2,6% por
lo que en la práctica se observó solubilidad
es decir una fase.
-La acetadamida con formula CH3CONH2
es una amida primaria del ácido acético,
las amidas al ser compuestos polares son
solubles en agua, la solubilidad disminuye
a partir de los cinco carbonos, debido a que
la relación carbono-amino es mayor 3:15,
por lo cual se observó una fase al realizar
la mezcla.
-La benzamida con formula C7H7NO es
ligeramente soluble en agua ya que es una
amida por ende se observaron dos fases,
haciendo alusión a que no es soluble en
agua.
4. PRUEBA DE HIDROLISIS
JABONES:
-En la reacción de solución jabonosa +
HCl se produce la hidrólisis del mismo y
se genera un ácido graso insoluble y la
respectiva sal de sodio, ya que el sodio es
reemplazado por el protón proveniente del
ácido fuerte agregado. Es por esta razón
que los jabones no son efectivo
limpiadores en aguas ácidas evitando que
el jabón actué e impidiendo la formación
de espuma, además de la formación de
grumos insolubles del ácido graso por la
longitud de la cadena del mismo.
R-COO- Na+ + HCl  R-COOH + NaCl
-En la reacción de solución de detergente
+ HCl ocurre que los detergentes no se
hidrolizan en medio ácido, no son
afectados y siguen teniendo su efecto
limpiador en aguas acidas. La formación
de pequeñas partículas de precipitado
presente en la solución, indican la reacción
positiva en la producción del ácido graso.
5. PRUEBA DE DUREZA CON
JABONES Y DETERGENTES:
El agua dura es aquella que contiene un
alto nivel de minerales, en particular sales
de magnesio y calcio. La dureza
permanente es aquella que puede ser
eliminada al hervir el agua, la causa más
corriente es la presencia de sulfatos y/o
cloruros de calcio y de magnesio en el agua
(sales que son más solubles según sube la
temperatura hasta cierta temperatura,
luego la solubilidad disminuye conforme
aumenta la temperatura)6.
En los jabones la dureza del agua se debe
a la presencia de sales minerales, como el
calcio y magnesio, estas sales minerales
reaccionan con los jabones para dar
precipitados insolubles; por eso la eficacia
limpiadora de los jabones se reduce con la
dureza del agua.
Los detergentes son menos sensibles a la
dureza del agua que los jabones porque
contienen mezclas surfactantes lo cual les
permite cumplir su objetivo en distintas
condiciones por esto los detergentes son
productos limpiadores más eficaces que
los jabones.
-En la mezcla de la solución jabón con
cloruro de calcio, el jabón ha reaccionado
con las sales presentes en la solución
acuosa (agua dura) y se ha generado un
jabón insoluble en agua. El sodio del
compuesto ha sido reemplazado por el
calcio presente en suspensión,
produciéndose la sal insoluble, debido a
esto el jabón no produce espuma hasta que
las sales se hayan gastado produciendo las
sustancias insolubles que son el
precipitado blanco observado durante la
práctica.
-En la mezcla de la detergente con cloruro
de calcio se produce espuma tanto con
agua dura como con blanda, esto debido a
que éste forma sales de Ca2+ y Mg2+ pero
que sí son solubles en agua, debido a esto
es posible la formación de las micelas en
ambas aguas.
-En las mezclas de jabón y detergente con
cloruro de magnesio no se observan
precipitados lo cual hace alusión a que las
sales no se gastan
6. PRUEBA CON LA
HIDROXILAMINA:
Se da para detectar ésteres en
hidroxamatos férricos fáciles de reconocer
ya que son coloreados; en este
procedimiento lo que sucede es que se
ajusta el pH por un medio básico que es el
NaOH, luego, por propiedad de la
hidroxilamina, el nitrógeno libera el par
electrónico para que este vaya a atacar al
grupo carbonilo, el cual genera un doble
enlaces carbono-nitrógeno, el cual
posteriormente se une a Fe+3 generando un
complejo hidroxamato de hierro, respecto
a lo experimental se puede afirmar que el
acetato de etilo y el acetato isopentilo son
éteres debido a la coloración morada
observada al finalizar el procedimiento.
CONCLUSIONES:

-Los ácidos carboxílicos con una cadena

carbonada de menos de cuatro carbonos
son completamente solubles en agua.
-Los ácidos carboxílicos reaccionan con
solución de bicarbonato de sodio para dar
sale, agua y dióxido de carbono.
-La solubilidad de los ésteres en agua va
disminuyendo si el número de carbonos es
mayor tres.
-La solubilidad de las amidas en agua va
disminuyendo si el número de carbonos es
mayor a cinco.
-Los detergentes son mejores limpiadores
que los jabones.
-Los jabones son más sensibles a la dureza
del agua que los detergentes.
-La coloración en prueba de hidroxilamina
supone la presencia de éteres.

BILBIOGRAFÍA:
(1) Chang, R. Química 7ª edición, México,
Me Graw-Hill, 2002.
(2)https://www.academia.edu/8555262/Al
gunas_reacciones_de_%C3%81cidos_Car
box%C3%ADlicos_y_sus_derivados.
Fecha de visita: 09/02/2020
(3) Jorge E. Bautista, Serie Química II,
Colombia, Educar, 2008.
Fecha de visita: 09/02/2020
(4)https://www.quimica.es/enciclopedia/
%C3%81cido_carbox%C3%ADlico.html
(5)http://www.salonhogar.net/quimica/no
menclatura_quimica/Propiedades_acidos_
carboxilicos.htm
Fecha de visita: 09/02/2020
(6) https://www.facsa.com/la-dureza-del-
agua/
Fecha de visita: 09/02/2020