PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°9

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ACIDOS CARBOXILICOS Y

DERIVADOS

Rodríguez Suarez Valentina, Urbano Meneses Karen Juliana

Grupo No:
Fecha de realización de la práctica: 10/02/20
Fecha de entrega de informe: 17/02/20

RESUMEN: Los ácidos carboxílicos y sus derivados, son aquellos compuestos orgánicos
que contienen en su molécula el grupo carboxilo (COOH), muchos de estos compuestos son
utilizados en la industria para la producción de jabones, detergentes y de nylon. Lo anterior
amerita conocer acerca de las propiedades fisicoquímicas de estos, para ello se llevaron a
cabo diferentes pruebas de caracterización con algunos de estos compuestos, realizándose
así: pruebas de solubilidad en agua y en bicarbonato de sodio, con el fin de determinar la
acidez de los compuestos, además de identificar la capacidad de solubilidad de los distintos
compuestos con diferentes reactivos, asimismo se pudo experimentar la síntesis de
compuestos derivados de los ácidos carboxílicos , como en las pruebas de hidroxilamina e
hidrolisis de jabones .

METODOLOGÍA Tabla No. 1: prueba de solubilidad

Ver la metodología completa en la guía en agua y acidez
número nueve del Manual de Practicas de
Tubo S/I Observaciones pH
Laboratorio de Química Orgánica
Ácido Se formó una
General: pruebas de caracterización de S 3
acético fase
ácidos carboxílicos y derivados.
Se formó una
fase aceitosa
OBJETIVOS
Ácido oleico I arriba y NA
 Realizar ensayos sencillos, que
transparente
permitan conocer las propiedades
abajo
físicas y químicas más importantes
Acido Una sola fase
de algunos ácidos carboxílicos y S 1
oxálico transparente
sus derivados.
Acido Dos fases, el
I NA
benzoico sólido arriba
CÁLCULOS Y RESULTADOS
(S= soluble, I= insoluble)
 Procedimiento
La figura 1 nos muestra los resultados
1. Prueba de solubilidad en agua y
consignados en la tabla:
acidez ácidos carboxílicos:
En el procedimiento se obtuvieron los Figura 1:
siguientes resultados, sintetizados en la Resultados de la
solubilidad en
tabla 1 agua de los
compuestos
2. Solubilidad de ácidos carboxílicos en Una sola fase,
Acetato de
solución de bicarbonato de sodio: S parcialmente
isopentilo
Después de llevar acabo el procedimiento, soluble
se llegó a los siguientes resultados que Anhidro
muestra la tabla 2: S Una fase turbia
acetico
Una sola fase
Tabla No. 2: Solubilidad de ácidos Acetamida S
incolora
carboxílicos en NaHCO3 Dos fases, solido
Observaciones Benzamida I
Tubo S/I arriba
Ácido Una fase incolora
S
acético
Figura 3:
Dos faces arriba Resultados de la
Ácido amarillo aceitoso, prueba de
I solubilidad de
oleico abajo incolora derivados de acido

Acido Una fase

S transparente
oxálico
Una fase 4. Prueba de hidrolisis jabones:
En la prueba de hidrolisis se pudo observar
Acido incolora, los
S lo siguiente:
benzoico cristales se Tabla No. 4: Prueba de hidrolisis
desvanecieron jabones
(S= soluble, I= insoluble) Observación con
Tubo h(cm)
HCl
Solución
2cm Se tornó blanco
jabonosa
Solución
Figura 2: 0cm No hubo cambio
Solubilidad en detergente
solución de
bicarbonato de sodio En las siguientes imágenes se pueden
evidenciar los cambios sufridos por las dos
En la imagen anterior se pueden sustancias contenidas en los tubos,
evidenciar los resultados de la tabla 2. después del proceso de hidrolisis

3. Prueba de solubilidad de derivados de

ácido:
Una vez llevado a cabo el prodedimiento
se pudo observar lo siguiente:

Tabla No. 3: Solubilidad de derivados de

ácidos
Tubo S/I Observaciones
Acetato de Figura 4: Altura de Figura 5:
S Una sola fase la espuma antes de Muestra después
etilo la reacción con de añadir HCl
HCl
5. Prueba de dureza de jabones y ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
detergentes: RESULTADOS
En este punto se obtubieron los siguientes 1. Prueba de solubilidad en agua y
resultados, consignados en la tabla 5: acidez ácidos carboxílicos:
“La solubilidad se define como la máxima
Tabla No. 5: prueba de dureza con cantidad de soluto que se disolverá en una
jabones y detergentes cantidad dada de disolvente a una
Tubo Reactivo Observaciones temperatura específica” (Chang, 2010)[1]
Los ácidos carboxílicos con compuestos
Solución Cloruro del tipo R-COOH, constituyen una de las
Turbio azulado
jabón de calcio clases de compuestos orgánicos que se
Cloruro encuentran con más frecuencia en la
Solución Un grumo azul, naturaleza. Su solubilidad depende de la
de
detergente turbio azulado cadena de carbonos que este contenga.
magnesio
Cloruro Al presentar un grupo -COOH, que los
Solución define como especie química, poseen la
de blanco
jabón posibilidad de formar puentes de
magnesio
Solución Cloruro hidrogeno con el agua. Esta condición
Turbio azul varía debido tanto a la fuerte influencia de
detergente de calcio
la cadena carbonada, como a la fuerte
Los resultados consignados en la tabla se
influencia del grupo carboxilo; lo que
pueden identificar en la siguiente imagen:
quiere decir que los ácidos carboxílicos
poseen dos regiones que posibilitan su
Figura 6: Muestras polaridad como se muestra en la figura 8.
de la prueba de
dureza con jabones
y detergentes

6. Prueba con la hidroxilamina:

Después de realizado el procedimiento paso a
paso. Figura 8: Regiones que influyen en la
Tabla No. 6: prueba con la solubilidad en compuestos orgánicos.
hidroxilamina
Tubo Observaciones Así, a medida que se aumentan el número
Acetato Se tornó acido de carbonos la solubilidad de estos va
de etilo después de 3 gotas, disminuyendo, o también la estructura
se puso turbio. química adyacente al grupo carboxilo es
determinante para la solubilidad del ácido.
Acetato Se tornó violeta,
“Cuanto más grande es la cadena
de después de 5gotas.
carbonada, más efecto tendrá esta sobre
isopentilo
las características del compuesto y por lo
tanto será menos soluble en solventes
polares como el agua” (Weininger,
Figura 7: Resultado 1988)[2].
de la prueba con En la Tabla 1 se indican los resultados
hidroxilamina
obtenidos en la prueba de solubilidad en
agua para cuatro ácidos; Acético, Oleico,
Oxálico y Benzoico respectivamente.
Como se puede observar en la figura 1,
tanto el ácido acético como el ácido
oxálico, lograron solubilizarse por
completo haciendo visible una sola capa
incolora. Por el contrario, el ácido oleico y
el ácido benzoico fueron sustancias
insolubles. En el caso de aquellas
sustancias solubles en agua, se atribuye
dicha característica a sus cadenas
carbonadas. Dado que la cadena carbonada
de ambos compuestos es menor a cuatro
carbonos (ver figuras 9 y 10); es decir, su
parte hidrofóbica es mínima, se favorece la
formación de puentes de hidrógeno entre
los compuestos en cuestión y el disolvente.
Figura 9: Estructura del ácido acético.
Figura 10: Estructura del ácido oxálico.
Por el contrario, el ácido oleico y el ácido
benzoico presentaron insolubilidad en
agua. Esto se debe a que sus cadenas
carbonadas son muy largas (ver figuras 11
y 12) y, por tanto, su parte hidrófila es
mínima, lo cual les impide formar puentes
de hidrógeno.
En el caso particular del ácido benzoico, al
presentar este en su estructura un anillo
aromático, se impide la interacción con el
agua. A pesar de que el grupo carboxilo es
polar, la mayor parte de la molécula es
apolar. Además, no hay estructuras
internas que favorezcan la estabilización
del anión carboxilato, sobre el carboxílico.
Figura 11: Estructura del ácido oleico.
Figura 12: Estructura del ácido benzoico.
En las sustancias solubles se determinó el
pH, con el fin de especificar el grado de
acidez o basicidad de las sustancias. Los
resultados que arrojó este procedimiento
fueron un pH de 3 para el ácido acético y
un pH de 1 para el ácido oxálico, lo cual
indica una acidez baja. La escala de pH
refleja la proporción de iones H+ a iones
OH-, donde una solución ácida tiene un pH
> 7, mientras que una solución básica tiene
un pH < 7.
2. Solubilidad de ácidos carboxílicos en
solución de bicarbonato de sodio:
Los ácidos carboxílicos de 5 o más
carbonos son solubles en soluciones
acuosas de NaOH y NaHCO3. Debido a a
la formación de carboxilatos (sales de los
ácidos carboxílicos), mediante una
reacción de neutralización ácido-base.
Estos carboxilos son especies iónicas
solubles en agua.
“Cuando un ácido carboxílico reacciona
con NaHCO3 producto se obtiene
mediante una reacción de sustitución.
Dicha reacción genera el desprendimiento
de CO2” (Morrison, 1990)[3].
Dependiendo de la cantidad de este gas
que se desprenda durante la reacción de
cada desprendido en cada reacción se
puede deducir el pH de cada una de las
sustancias.
En la prueba de solubilidad con la solución
de bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 5%
se logró una disolución completa tanto del
ácido acético como del ácido oxálico y
benzoico.
De esta manera, al agregar ácido
carboxílico superior como el ácido acético
a una solución acuosa de NaHCO3 se
observó que el ácido se disuelve y se
desprenden burbujas de CO2 como lo
muestra la siguiente reacción:
Figura 13: Reacción con ácido acético.
Estos dos compuestos se combinan para
formar una sal de sodio, la cual se conoce
como acetato de sodio y es producto de
una reacción ácido-base como la descrita
anteriormente. La reacción se dio
rápidamente al igual que la efervescencia
y la generación de un gas.
Por otra parte, en la prueba con ácido
oleico no hubo solubilidad con la solución
acuosa ya que este primero actúa como un
ácido débil. Entonces, se forma la sal
correspondiente pero debido a la longitud
de la cadena, esta presenta insolubilidad en
agua.
El ácido oxálico es un ácido fuerte, debido
a la proximidad del segundo grupo
carboxílico se disocia rápidamente en la
solución acuosa. Es así que, al presentarse
la reacción, se produce un gas y una
especie de efervescencia y, finalmente se
solubiliza.
En el caso de los ácidos aromáticos; como
el ácido benzoico, estos presentan una
reacción baja con el bicarbonato, haciendo
difícilmente observable su solubilidad. A
pesar de reaccionar lentamente, se notó la
disminución en la cantidad de cristales
presentes en la mezcla y, por tanto, se
dedujo la solubilidad en medio acuoso de
la sal de ácido formada.
3. Prueba de solubilidad de derivados de
ácido:
El acetato de etilo y el acetato de
isopentilo, son ésteres derivados de ácidos
carboxílicos. “Estos éteres se presentan de
manera líquida y e incolora, son
parcialmente solubles en agua
(1ml/10ml)” (Lehman, 1988)[4]. Como
puede observarse, en su estructura los
ésteres; a diferencia de los ácidos
carboxílicos, no poseen pares de
electrones libres que les permitan formar
puentes de hidrógeno que propicien su
solubilidad en agua; esto quiere decir que,
no pueden donar enlaces de hidrógeno
puesto que, no tienen un átomo de
hidrógeno unido a un átomo de oxígeno.
Aun así, los ésteres pueden aceptar enlaces
de hidrógeno de otros líquidos con enlaces
de hidrógeno. Por lo tanto, aquellos ésteres
de baja masa molecular son solubles en
agua, de lo contrario presentarán
insolubilidad en agua.
De esta manera, los esteres utilizados en
este caso; acetato de etilo y acetato de
isopentilo, tienen una masa molecular alta
88.11 g/mol y 130.19 g/mol
respectivamente. Esto ocasiona que dichos
compuestos no sean totalmente solubles en
agua, aunque sí se solubilizan en un
pequeño porcentaje, dependiente de la
temperatura a la cual se realice la prueba.
Como se ha consignado previamente en la
tabla 3, los compuestos mencionados
anteriormente son presentados como
solubles en agua. Sin embargo, si se
observa la figura 3, se puede notar una
pequeña segunda fase presente en ambos
casos, de allí que se defina la parcial
solubilidad de ambos compuestos; como
se ha descrito anteriormente.
“En el caso de los anhidros, al ser
productos de la deshidratación de dos
moléculas de ácido carboxílico
reaccionan con agua para constituir los
ácidos carboxílicos de partida” (Wade,
2004)[5].
Al agregar agua al anhidro acético, este se
hidroliza y vuelve a formar el ácido de
partida; es decir, el acético. Dicho ácido;
como se ha dicho, es soluble en agua dada
su favorable formación de puentes de
hidrógeno entre la molécula de agua y sus
pares de electrones libres sobre el oxígeno.
Así queda corroborado el resultado
diligenciado en la tabla 3, la cual evidencia
una efectiva solubilidad en agua, de este
compuesto.
Luego se trabajó con amidas; “compuestos
orgánicos derivados de un ácido
carboxílico, que consisten en una amina
unida a un grupo acilo” (Morrison,
1990)[6]. Dichos compuestos son sólidos
a temperatura ambiente. Son compuestos
principalmente polares, esto se debe a la
presencia de átomos electronegativos con
pares de electrones libres, que hace que se
formen dipolos sobre el grupo amida.
Dicho carácter polar sobre la molécula,
hace que el oxígeno se convierta en un
buen aceptor de puentes de hidrógeno.
Es así como las amidas; especialmente las
primarias y secundarias, sean solubles en
agua. Esta propiedad se ve afectada en el
caso de las amidas terciarias. También, se
ve reducida al aumentar el peso molecular
de la amida.
Como se observa en la tabla 3, la
acetamida; amida primaria, presentó una
efectiva solubilidad en agua; como era de
esperarse dados los parámetros teóricos
expuestos con anterioridad. Sin embargo,
la benzamida; que debería haberse
solubilizado al contacto con el agua, no
presentó solubilidad. Como se evidencia
en la figura 3, algunos de los cristales se
depositaron en el fondo de la muestra,
mientras que otros se mantuvieron arriba,
formando una capa superior. Este
comportamiento se le puede atribuir a la
proporción de muestra con respecto al
disolvente, siendo su solubilidad en agua
de 13g/L.
4. Prueba de hidrolisis jabones:
En la prueba de hidrólisis de jabones,
inicialmente se agitaron las soluciones de
detergente y jabón con el objetivo de
generar espuma. Generalmente, tanto los
jabones como los detergentes, poseen una
parte polar; característica de la región
hidrofílica, y otra parte no polar;
característica de la región hidrofóbica. El
proceso de generación de espuma se da
cuando“a partir de una determinada
concentración, las moléculas de
detergente interaccionan entre sí
formando una especie de jaula esférica,
denominada micela, que rodea pequeñas
partículas de la sustancia orgánica y la
encierra en su interior” (Brian S. Furniss,
1989)[7]. Estas micelas reducen la tensión
superficial del agua y, da lugar a la
formación de la espuma.
Al momento de añadir dos gotas de ácido
clorhídrico se produce una reacción de
hidrólisis. De esta reacción se deriva un
ácido graso insoluble y la respectiva sal de
sodio, por medio de una sustitución
electrofílica, en la cual, el sodio es
reemplazado por el protón proveniente del
ácido fuerte agregado.
Es por esta razón que los jabones no son
buenos limpiadores en aguas ácidas, dado
que las condiciones le impiden la
formación de espuma, además de la
formación de grumos insolubles del ácido
graso por la longitud de la cadena del
mismo.
Por el contrario, al agregar ácido
clorhídrico al detergente no se presenta
reacción alguna. Lo que quiere decir que
los detergentes no se hidrolizan en medio
ácido y, por tanto, sus propiedades
limpiadoras no se ven afectadas en medio
ácido.
Figura 14: Hidrólisis de jabones.
5. Prueba de dureza de jabones y
detergentes:
El agua dura, es aquella que “contiene un
alto nivel de minerales, en particular sales
de magnesio y calcio, pero también de
hierro y manganeso” (Wade, 2004)[8].
Al llevar a cabo la prueba con agua dura,
el jabón y el detergente se comportaron de
manera diferente. Al mezclar la solución
de cloruro de calcio con el jabón, se
observó la aparición de un precipitado azul
en la parte inferior. Esto se da, porque al
reaccionar con las sales presentes en la
solución acuosa, se genera un jabón
insoluble en agua. En consecuencia, el
jabón no produce espuma hasta que todas
las sales se hayan gastado produciendo las
sustancias insolubles.
Puesto que el jabón es una sal de sodio de
un ácido graso superior, suelen ser
solubles en agua, o al menos
medianamente solubles en ella y, se
caracterizan por la formación de espuma.
En cambio, las sales de los cationes Ca2+ y
Mg2+ son insolubles en agua. Se dice que
el agua dura corta el jabón, ya que, solo
agregando una buena cantidad de éste, se
logra espuma.
Por otra parte, al mezclar solución de
detergente con cloruro de calcio y, luego
con cloruro de magnesio, se observó que,
la solución de detergente es miscible en el
cloruro de calcio y magnesio. Esto se debe
en gran parte a que, los detergentes son una
mezcla de muchas sustancias
especialmente derivados del petróleo. Los
detergentes poseen una mezcla
surfactante, que les permiten trabajar en
distintas condiciones. Estas mezclas
permiten que el cloruro de calcio disuelve
a la solución de detergente para dar lugar a
iones de carboxilato y una cadena de
hidrocarburos. Por otro lado, se formó un
precipitado en la solución de cloruro de
magnesio.
6. Prueba con hidroxilamina:
Los ésteres reaccionan con hidroxilamina
para producir ácidos hidroxámicos, que
dan una coloración púrpura o rojo intenso
con FeCl3.
Este ensayo es de gran utilidad para
reconocer ésteres debido a la coloración
característica que estos adquieren.
La primera etapa de la reacción es la
conversión del éster en un ácido
hidroxámico. En el siguiente paso, éste
reacciona con cloruro férrico produciendo
un hidroxamato de intenso color rojo-
violeta. La reacción se presenta de la
siguiente manera, usando los medios
requeridos:
Figura 15: Reacción con hidroxilamina.
CONCLUSIONES
1. Como se observó en la práctica de
solubilidad, las sustancias deben tener
cierta cantidad de carbonos para poder ser
solubles en el agua, una cadena de cuatro
carbonos o más, no podrá solubilizarse en
este compuesto. Tal es el caso del ácido
acético y el ácido oxálico.
2. Los compuestos adquieren un carácter
soluble al contener en su estructura el
grupo COOH característico de los ácidos
carboxílicos, el cual contiene una parte
hidrófoba y otra parte hidrófila, esta última
hace solubles compuestos como el ácido
acético y el ácido oxálico que forman
puentes de hidrógeno y permitieron
observar una sola fase.
3. En los derivados ácidos la solubilidad en
agua, depende del peso molecular.
Derivados con bajo peso molecular serán
solubles totalmente y, aquellos de mayor
peso molecular serán solubles en menor
proporción. También depende de la
temperatura a la que se realice la prueba.
4. La reacción del bicarbonato de sodio
con los reactivos en cuestión se debe a que,
el bicarbonato de sodio al ser una base
débil reacciona con ácidos fuertes; como
los usados. En esta reacción se forman
sales de sodio con propiedades diferentes
a las del ácido orgánico, aumentando su
solubilidad.
5. Se comprobó que los jabones no son
efectivos limpiadores en aguas ácidas.
Debido a la producción de un ácido graso
insoluble, derivado de la reacción de
hidrólisis, y la no formación de micelas.
6. Las sales cálcicas y magnésicas de los
ácidos grasos de cadena larga, en contraste
con las sódica y potásicas, son insolubles
en agua. Así, con las aguas duras los
jabones tienden a precipitar en forma de
sales insolubles y no producen espuma.
Además de esto, el agua dura entorpece la
acción lavadora tanto del jabón como del
detergente.
[7]Brian S. Furniss, A. j. (1989). Textbook
of
Practical Organic Chemestry (5 ed.).
Essex, England : Longman Group UK.
Obtenido de
https://fac.ksu.edu.sa/sites/default/files/vo
gel_-
_practical_organic_chemistry_5th_editio
n.pdf
[8]Wade, L. G. (2004). Quimica Organica
(5 ed.). Madrid: Pearson education.

BIBLIOGRAFÍA

[1]Chang, R. (2010). Quimica General.

Mexico D.F: McGraw-Hil.

[2]Weininger, S. J. (1988). Química

Orgánica. Barcelona, España: Rverté.
Obtenido de
https://books.google.com.co/books?id=O
6YvtgAtXmcC&printsec=frontcover&hl=
es&source=gbs_ge_summary_r&cad=0

[3]Morrison, R. B. (1990). Quimica

Organica (5 ed.). México D.F: Addison-
Wesley Interamericana.

[4]W. (1988). Operational

Organic Chemistry: A Laboratory
Course. Boston: Allyn & Bacon.

[5]Wade, L. G. (2004). Quimica Organica

(5 ed.). Madrid: Pearson education.

[6]Morrison, R. B. (1990). Quimica

Organica (5 ed.). México D.F: Addison-
Wesley Interamericana.