IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Cristhian Manuel Portela Rios; Jhon Alexander Gómez, Héctor Cruz, Mayerlinet Meléndez Toro,
Dayan Ocampo Patiño
cristhian.portela00@usc.edu.co; jhon.gomez05@usc.edu.co; hector.cruz01@usc.edu.co;
Mayerlinet.melendez00@usc.edu.co; dayan.ocampo@usc.edu.co
Facultad de Ciencias Básicas, Programa De Química
Universidad Santiago De Cali
2023-A
Resumen

En la caracterización de ácidos carboxílicos se empleó un método sencillo para determinar la acidez

como lo es la prueba del papel indicador, con este método se comprobó la acidez de los ácidos
carboxílicos y se comparó contra otro compuesto orgánico (alcohol) el cual es más neutro, el
carácter ácido también se logró observar cuando se hizo reaccionar con bases débiles observando
reacción con el ácido en comparación con un alcohol el cual no reaccionó, para complementar la
caracterización se realizaron reacciones de prueba de ioduro-iodato, esterificación y
reconocimiento de grupo funcional éster el cual normalmente se conoce como Test del ácido
hidroxámico, los resultados de las pruebas experimentales fueron positivos al ser comparados con
la teoría.

Palabras clave: ácidos carboxílicos, acidez, test de ácido hidroxámico, esterificación, etanol.

1. Introducción
Al combinar un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le identifica
como grupo carboxilo, los compuestos orgánicos que en su estructura contienen este grupo tienen
la propiedad de ser ácidos y se les denomina ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se pueden clasificar según su sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un
ácido alifático, por ejemplo, es aquel que tiene una cadena alifática enlazada a un grupo carbonilo.
El ácido alifático más simple es el ácido fórmico o ácido metanoico, en la naturaleza se encuentra
en insectos, como por ejemplo las hormigas, las hormigas segregan este ácido cuando se sienten
amenazadas, estás muerden a su adversario, el efecto de la mordida de una hormiga en nosotros
los humanos se presenta por hinchazón, enrojecimiento y picazón. [1]

Un ácido aromático tiene un grupo arilo, los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga, que
se obtienen por hidrólisis de las grasas y los aceites.

Un ácido carboxílico cede protones mediante la ruptura heterolítica del enlace O---H para dar lugar
a un protón y a un ion carboxilato.
A la constante de equilibrio de esta reacción, Ka, se le denomina Constante de disociación ácida. El
pKa es el logaritmo cambiado de signo de la Ka. Para indicar la acidez relativa de los distintos ácidos
generalmente en los ácidos carboxílicos simples los valores de pKa están alrededor de 5.[2]

2. Resultados
2.1 Acidez
La acidez es la cualidad de un ácido. Pueden presentar características tales como sabor agrio,
liberación de hidrógeno, o pH menor que 7 (a 25 °C) [3]. En las pruebas obtenidas el ácido acético
(CH3COOH) se encontró en un pH aproximado de 3 unidades, mientras que el alcohol se obtuvo
un pH de 6 unidades.

Figura 1 Escala de pH

2.2 Reacción con bases débiles

Para la reacción con bases débiles se utilizó una muestra de etanol y una de ácido acético, a las
cuales se les añadió una cantidad de Bicarbonato de sodio y se obtuvieron los resultados
consignados en la tabla 1.

PRODUCTO OBSERVACIÓN
Hay formación de
ETANOL + NAHCO3 precipitado porque
no reacciona.
Se observó
HAC + NAHCO3
efervescencia.
Tabla 1. Resultados obtenidos en reacción con bases Débiles.

2.3 Prueba Ioduro-Iodato

Inicialmente se torna el reactivo de un color rojizo intenso como se evidencia en la figura 2.
 Figura 2 adición de KI y KIO3

Luego de calentar en baño maría y dejar enfriar se agrega almidón a la reacción se forma un
complejo de inclusión morado como se puede apreciar en la figura 3, de inclusión quiere decir que
el yodo toma lugar dentro de la hélice que conforman las moléculas de almidón. [4]

Figura 3 adición de almidón

2.4 Reacción de Esterificación

En la reacción de esterificación de un ácido carboxílico se obtiene como producto un éster y agua,
esta se lleva a cabo calentando un ácido carboxílico en presencia de un agente deshidratante como
el ácido sulfúrico. Para llevar a cabo la esterificación se usa ácido acético y pentanol, un ácido
carboxílico y alcohol. El producto de esta reacción es el acetato de pentilo, un éster con olor frutal.

La reacción general de la formación del éster fue la siguiente.

 CH₃ (CH₂)₄OH + CH₃COOH ⇄ CH₃ COO (CH₂)₄CH₃ + H₂O

Ecuación x. Reacción de formación de éster

Figura x. Formación del éster.

2.5 Reconocimiento del grupo funcional Éster

En esta prueba al adicionar el éster obtenido en la reacción de esterificación en el tubo de
ensayo que contiene el Clorhidrato de hidroxilamina no se observó cambio en la tonalidad,
al agregar 25 gotas de KOH la muestra se tornó blancuzca, después de calentar hasta
ebullición se observó la formación de un precipitado.

Figura 4 éster con Clorhidrato de hidroxilamina y KOH después de calentar

Al agregar 25 gotas de HCl el precipitado desapareció como se logra ver en la siguiente

figura.

Figura 5 eliminación de precipitado al agregar HCl

Al agregar una gota de FeCl3 la mezcla del tubo se tornó color Vinotinto
 Figura 6 tonalidad Vinotinto al agregar una gota de FeCl3

3. Análisis de resultados
3.1 Acidez
El protón hidroxilo de un alcohol es débilmente ácido. Una base fuerte puede extraer este protón
hidroxilo para dar lugar a un ion alcóxido.

Reacción 1 Formación del ion etóxido

En la práctica al introducir el papel indicador en el etanol el pH es aproximadamente 6 unidades

como lo podemos observar en la Fig. 1.

Acidez con Ácido Acético

La acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo es su principal característica. Los ácidos
carboxílicos son relativamente fuertes porque estabilizan la carga de su base conjugada por medio
de resonancia. Una base fuerte puede extraer este Hidrogeno y formas sales de carboxilato [5].

Reacción 2 formación de ion acetato

En la práctica al introducir el papel indicador en el ácido acético el pH es aproximadamente 3

unidades como lo podemos observar en la Fig. 1.

3.2 Reacción con Bases débiles

Reacción del Etanol.
 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 ↔ 𝑁𝑂 𝑅𝑋

Reacción 3. Reacción Etanol más NaHCO3.

Debido a que el alcohol es un ácido más débil que el ácido acético e incluso más débil que el agua,
los alcoholes son considerados neutros en este sentido y no pueden reaccionar con bases débiles
como el Na2CO3.
Reacción del Ácido Acético.
Los ácidos carboxílicos forman sales de carboxilato sódico al mezclarse con NaHCO3 su reacción es:

𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 ↔ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝑂2 ↑ +𝐻2 𝑂

Reacción 4. Formación Sal Sódica.

La efervescencia presentada en la reacción es la producción de CO2 como se nota en la reacción 4.

La diferencia entre la reacción de alcoholes y ácidos carboxílicos radica en que los alcoholes simples
y son tan ácidos como el agua. Los valores pKa de la mayoría de los alcoholes son del orden de 18
(Ka = 10-18). El agua tiene un valor pKa de alrededor de 16 (Ka = 10-16). Recuerde que a medida que
los valores de pKa disminuyen (los valores de Ka aumentan), la acidez aumenta. [6]

Y los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes con un valor de pKa alrededor de 5 (Ka =
10-5) debido a que los iones carboxilato son más estables que los iones alcóxido. [7] esto les confiere
la capacidad de reaccionar con bases débiles.

3.3 Prueba de Ioduro-Iodato

Esta reacción ocurre en medios débilmente ácidos, libera yodo el cual es fácilmente detectable con
almidón.

Reacción 5 Formación de Iodo molecular

Esta reacción es el resultado de la formación de cadenas de poli yoduro a partir de la reacción del
almidón con el yodo presente en la solución de un reactivo llamado Lugol. La amilosa, el
componente del almidón de cadena lineal, forma hélices donde se acoplan iones de yodo, formando
un color azul oscuro a negro, este acoplamiento se logra observar en la figura 7.
 Figura 7 acoplamiento de iones de Iodo

La amilopectina. El componente del almidón de cadena ramificada, forma hélices mucho más
cortas, y las moléculas de yodo son incapaces de acoplarse obteniéndose un color entre naranja y
amarillo. Al romperse o hidrolizarse el almidón en unidades más pequeñas de carbohidrato, el color
azul-negro desaparece [8]. En consecuencia, esta prueba puede determinar el final de una hidrólisis,
cuando ya no hay cambio de color constituyendo una evidencia experimental ampliamente
utilizada.

3.4 Reacción de esterificación

Para la formación del éster lo que sucedió fue que el ácido acético actúa como un ácido de Bronsted-
Lowry y se protonó en su grupo carboxílico (COOH--) así formando el ion acético (CH3COO--).Así, el
grupo acetilo (CH3CO--) del ion acetato actúa como un grupo saliente y es atacado por el hidróxido
(OH--) del pentanol así formando un complejo de acilo. Por siguiente, el complejo de acilo pierde
una molécula de agua formando el éster y un ion hidronio H3O+. El ion hidronio se desprotona en
presencia de agua para formar así una molécula de agua y restablecer el ion acetilo, completando
la reacción. [9]

CH₃(CH₂)₄OH + CH₃COOH ⇄ CH₃COO(CH₂)₄CH₃ + H₂O

Reacción 6 reacción general de la esterificación
 Reacción 7 mecanismo de la esterificación de ácido carboxílico

MECANISMO DE HIDRÓLISIS DE ÉSTER CATALIZADA POR ÁCIDO

Esto se dio ya que el oxígeno del grupo éster (-COO-) es protonado en presencia de agua para así
formar un ion de oxonio. El agua actúa como un nucleófilo atacando el carbono del grupo éster,
provocando así la ruptura del enlace éster y la formación de un alcohol y un ion hidronio. Siguiente
a esto, el ion hidronio se desprotona en presencia de agua formando así una molécula de agua y
restableciendo el ion oxonio, completando así la reacción. [10]

Reacción 8 reacción general de la esterificación

El acetato obtenido en la reacción de esterificación es el acetato de pentilo es un líquido cristalino,

de volatilidad media y con un olor frutal suave, típico de los ésteres. Es miscible con la mayoría de
los solventes orgánicos comunes, pero prácticamente insoluble en agua. El acetato de pentilo tiene
un poder solvente y una tolerancia a los diluyentes similar al acetato de Butilo, pero se evapora más
lentamente. Tiene una fórmula química CH3COO [CH2]4CH3 y un peso molecular 130.19 g/mol34.
Tiene un olor similar a las bananas. [12]

3.5 Reconocimiento de Grupo funcional Éster

Esta prueba se conoce como Test del ácido hidroxámico con el cual se confirma la existencia del
grupo funcional éster. La cual empieza con la reacción de la hidroxilamina y el éster en medio
alcalino para formar el Hidroxamato de potasio (precipitado de la figura 4) y se recupera el alcohol
amílico, como se puede apreciar en la reacción 9.
 Reacción 9 Formación de Hidroxamato de sodio

El Hidroxamato de sodio reacciona con ácido clorhídrico para formar el ácido hidroxámico

Reacción 10 formación de ácido acethidroxámico

El ácido acethidroxámico reacciona con FeCl3 para formar el complejo de ácido acethidroxámico de
hierro. Una de las características de los ácidos hidroxámicos está su capacidad para formar
complejos estables con metales de transición, particularmente con iones de hierro (III). Todos los
ácidos hidroxámicos de la N -hidroxilamina reaccionan con el hierro (III), dando como resultado;
complejos mononucleares con O′ Ligandos bidentados de O -Hidroxamato en geometría octaédrica
[12]
como se puede apreciar en la reacción 11.

Reacción 11 Formación del complejo de ácido acethidroxámico de hierro

Esta prueba de colorimetría de un complejo al dar la tonalidad Vinotinto da un indicio que la prueba
es positiva [13] ya que hay formación de ácido acethidroxámico, el cual es proveniente del éster 3-
metilbutan-2-ilo obtenido en la esterificación.

4. Conclusiones
 En las reacciones débiles nos damos cuenta que es una prueba de identificación de ácidos
carboxílicos sencilla ya que al reaccionar con una base débil como es el bicarbonato de sodio
se obtiene como producto la sal sódica y la liberación de dióxido de carbono.
 En esta práctica, se ha puesto de manifiesto que mediante la reacción física sensible a la
temperatura con yodo podemos determinar cualitativamente la presencia de, entre otros
polisacáridos, almidón, igualmente los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, que son
solubles en agua, como se aprecia en la práctica con el ácido acético, pero algunos son
solubles en alcohol etílico, ácido sulfúrico y bicarbonato.
  En términos generales la práctica de caracterización de ácidos carboxílicos es idónea para
comprender lo visto en clase, logrando así una mejor comprensión de la naturaleza del
grupo funcional COOH, por medio de mezclas, las reacciones implicadas en los presos, las
características y diferencias que tiene los ácidos con otros compuestos orgánicos como los
alcoholes.
Bibliografía

[1] https://deciencias.me/el-acido-formico-veneno-hormigas/ Consultado el 19/03/2023

[2] L.G WADE Jr. Química Orgánica, Quinta edición. Pearson educación, Madrid 2004, Cap. 20. pág.
906.

[3] https://www.quimica.es/enciclopedia Acidez.html Consultado el 21/03/2023

[4]https://idus.us.es/bitstream/handle/11441/49203/Modelización%20molecular%20de%20comp
lejos%20de%20inclusión%20de%20Ciclodextrinas%20con%20Acetazolamida16-06-
16_3.pdf?sequence=1&isAllowed=y#:~:text=Los%20complejos%20de%20inclusión%20son,un%20s
egundo%20tipo%20de%20molécula. Consultado el 25/03/2023
[5]https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/426-acidez-y-basicidad-de-los-acidos-
carboxilicos.html Consultado el 21/03/2023
[6]http://www.chem.latech.edu/~deddy/chem252/AlcoholEther.htm#:~:text=Alcohols%20are%20
much%20weaker%20acids,bases%20(e.g.%2C%20NaOH). Consultado el 25/03/2023
[7]https://chemistryguru.com.sg/a-level-chemistry-2017-paper-1-q25-
exclusive#:~:text=The%20topic%20tested%20in%20this,carboxylic%20acid%2C%20phenol%20and
%20alcohol.&text=We%20must%20always%20remember%20that,and%20Na2CO3. Consultado el
25/03/2023
[8] Morrison y Boyd; 1998 Química orgánica; quinta edición, capitulo 23, pág. 802.

[9] https://www.chemguide.co.uk/physical/catalysis/esterify.html#top Consultado el 18/03/2023

[10] https://www.chemguide.co.uk/physical/catalysis/hydrolyse.html#top Consultado el

18/03/2023

[11] https://www.formulacionquimica.com/esteres-c7h14o2-2/ Consultado el 19/03/2023

[12]https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0016236114010436#b0065 Consultado el
19/03/2023

[13]https://chem.libretexts.org/Courses/SUNY_Oneonta/Chem_221%3A_Organic_Chemistry_I_(B
ennett)/2%3ALab_Textbook_(Nichols)/06%3A_Miscellaneous_Techniques/6.04%3A_Chemical_Tes
ts/6.4D%3A_Individual_Tests Consultado el 19/03/2023

ANEXOS
 Escriba la estructura química, nomenclatura IUPAC y su aplicación de los siguientes
compuestos: Ácido láctico, benzoato de sodio, acido tartárico, ácido cítrico y sorbato de
potasio.
Acido 2-Hidropropanoico (Ácido Láctico)

Figura 5. Estructura Ácido Láctico.

El ácido láctico tiene varias aplicaciones, en la industria alimentaria se usa para regular la acidez,
pero también se puede usar en cosméticas en productos para cuidado de la piel.

Benzoato Sódico

Figura 6. Estructura Benzoato de Sodio.

Es una sal antiséptica y se usa para la conservación de los alimentos, pero también se emplea en el
tratamiento de algunas enfermedades metabólicas.

Acido 2,3-Dihidroxibutanodioico (Acido Tartárico)

Figura 7. Estructura Acido tartárico.

Se utiliza para tratamientos aclarantes, anti manchas, también para tratar discromías y melasmas,
también en productos para el acné, como corrector de acidez, entre otros.

Ácido 3-hidroxi-1, 3, 5-pentanotricarboxílico (Ácido Cítrico)

 Figura 8. Estructura Ácido Cítrico.

Para los alimentos se usa como conservante, antioxidante, les da sabor a las golosinas, algunas
bebidas, también en la farmacéutica para efervescencia y sabor y como anticoagulante en la sangre.

Potasio (2E, 4E)-hexa-2,4-dienoate (Sorbato de Potasio)

Figura 9. Estructura del Sorbato de Potasio.

Se usa como conservante de alimentos gracias a su actividad antimicrobiana.

 Investigue sobre la obtención en el laboratorio de otros ésteres.
La obtención de ésteres en el laboratorio se puede realizar a través de diferentes métodos, como la
esterificación directa, la reacción de Fischer y la transesterificación. La esterificación directa es la
reacción entre un ácido y un alcohol en presencia de un catalizador ácido, obteniendo como
subproducto agua. Este es el método más utilizado para la síntesis de ésteres de bajo peso
molecular. La reacción de Fischer es una forma alternativa de sintetizar ésteres a partir de ácidos
carboxílicos y alcoholes, aquí el ácido carboxílico se convierte en un éster a través de la formación
de un anhídrido y la reacción con un alcohol catalizada por un ácido. La transesterificación es
utilizada para la síntesis de ésteres de mayor peso molecular, en este método un Ester se convierte
en otro diferente mediante la reacción con un alcohol en presencia de un catalizador básico.