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UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA

Facultad de Ciencias Básicas


Programa de Química
Laboratorio Química Orgánica II

Práctica N° 3
Reacciones de ácidos carboxílicos y sus derivados

Juan pablo Ballesteros, Angie Carolina Dominguez *


Programa de química, Facultad de Ciencias Básica, Universidad de la Amazonia, #4-1 a, Cl. 17 #4451, Florencia, Caquetá

Resumen
Durante la práctica se realizó caracterización de los ácidos carboxílicos en donde se
observó el desprendimiento de CO2 y la solubilidad, posteriormente se llevó a cabo la
formación de sales con ácido benzoico permitiendo identificar la solubilidad que obtiene
con diferentes bases, continuamente en la hidrolisis de sales se logró identificar algunas
propiedades químicas que poseen los ácidos carboxílicos a través de la reacciones que se
generaron mediante un medio básico y acido, en el proceso de saponificación se buscó
convertir una grasa en jabón utilizando reactivos como el hidróxido sodio, metanol, cloruro
de sodio, cloruro de calcio, con el fin de observar las diferentes propiedades químicas y
físicas que obtiene el detergente y el jabón, perenemente se realizó prueba de preparación
de una amida con anhídrido acético y anilina la cual se utilizó para realizar la hidrolisis
básica y acida de una amina.
Palabras claves: Caracterización de los ácidos carboxílicos, Formación de sales, Hidrolisis
de sales, Saponificación de grasas, Hidrolisis básica y ácida de una amida
Abstract
During the practice, characterization of the carboxylic acids was carried out, where the
detachment of CO2 and the solubility was observed, subsequently it was carried out the
formation of salts with benzoic acid, allowing the identification of the solubility obtained
with different bases, continuously in the hydrolysis of salts it was achieved to identify some
chemical properties that the carboxylic acids possess through the reactions that were
generated by a basic and acidic medium, in the process of saponification it is looked for to
convert a fat into soap using reagents such as sodium hydroxide, methanol, sodium chloride
, calcium chloride, with the final purpose to observe the different chemical and physical
properties obtained by the detergent and soap, an amide preparation test with acetic
anhydride and aniline was carried out, which was used to perform the basic and acid
hydrolysis of an amine.
Keywords: Characterization of carboxylic acids, Sales training, Sales hydrolysis, Fat
saponification, Basic and acid hydrolysis of an amide.
Metodología

Resultados
Tabla 1 Caracterización de ácidos carboxílicos

Solución Solubilidad Observaciones


Ácido acetico, agua y NaHCO3 Soluble Desprendimiento de un gas
Acido salicilico, agua, NaHCO3, insoluble Poco desprendimiento de gas

Tabla 3. Hidrólisis de sales

Solución Observaciones
Acetato de sodio pH H2O =6 Aumento de pH 8 basico
Nitrato de sodio pH 7 un pH neutro

Tabla 5 preparación de amida

Preparación de amida Observaciones


Anhídrido acético + Anilina No se cristalizo, solo se formó un poco de
precipitado naranja. Acetanilida

Tabla 6 hidrolisis amida

Tipo de hidrolisis Compuestos Observaciones


Hidrolisis básica Precipitado Acetanilida+ de Se observó desprendimiento
NaOH al 10 % en agua de gas y un pH de 5
Hidrolisis acida Precipitado Acetanilida+ Se observó una oxidación y
H2SO4 al 10 % en agua coloración morada y un pH
de 0

Discusión
De acuerdo a la tabla 1, para la caracterización de ácidos carboxílicos se trabajó con
ácido acético, en donde se observó que al añadirle bicarbonato de sodio y agua comenzó a
interactuar la reacción evidenciando el proceso de efervescencia lo cual nos indica la
liberación de moléculas CO2 en gran cantidad ; en la siguiente reacción se evidencia el
desprendimiento de CO2(g), lo cual demuestra la presencia de un ácido NaHCO3 +
CH3COOH ---> CH3COONa + H2O + CO2, cabe destacar que la combinación de ácidos
carboxílicos con soluciones acuosas como bicarbonato de sodio forman sales de sodio
solubles. Pero la prueba con ácido salicílico, el ácido no se disolvió por completo, por lo
que la reacción no ocurrió completamente y el desprendimiento de CO2 fue muy poco. La
reacción del ácido salicílico con el bicarbonato es: C6H4OHCOOH + NaHCO3 =
C6H4OHCOONa + H2O + CO2
En la tabla 3 se realizó la prueba para hidrolisis de sales, en la cual se midió el pH del
agua dando como resultado una acidez de 6, esto para ver el cambio del pH al agregar los
compuestos utilizados, se agregó acetato de sodio el cual es una sal proveniente de un ácido
débil y una base fuerte, con la hidrolisis se regenera el ácido y la base en una reacción de
equilibrio, como se trata de la conjugación de una base su pH será básico en este caso se
dio 8, mientras que en nitrato de sodio no ocurre ningún cambio en el pH, puesto a que
proviene de un ácido fuerte y una base débil por ende en la reacción de hidrólisis del catión,
las disoluciones de las sales que proceden de las bases débiles y ácidos fuertes son
ácidas[2]
En la prueba de la formación de una amida se utilizó anhídrido acético y anilina para la
cristalización de Acetanilida, para el caso de esta práctica no se obtuvo una cristalización,
lo cual pudieron influir factores como la concentración del anhídrido acético o la anilina, la
temperatura, o que no se dejó en ebullición lo suficiente, lo que se obtuvo en este caso fue
un leve precipitado con el cual se realizó la prueba de hidrolisis básica y acida de una
amida, en donde en la hidrolisis básica al añadirle NaOH, no se evidencio cambio de color
y su pH fue de 7, es importante resaltar que la hidrólisis básica de las amidas produce una
sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida; en la prueba de
hidrólisis ácida con amida, se disolvió totalmente, puesto que para estas hidrólisis se deben
aplicar al sistema fuente de calor por varios minutos, Estas condiciones tan drásticas son
necesarias dada la escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nucleófilos, debido
principalmente a la cesión el par solitario del nitrógeno. La hidrolisis acida de una amida
primaria produce ácido orgánico libre y una sal de amonio, la cual en este caso corresponde
a la sal de sulfato de amonio, las amidas segundarias y terciarias producen el
correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario. [3]

Ilustración 1 hidrolisis básica amida

Ilustración 2 hidrolisis acida de amida


CUESTIONARIO
¿Qué papel desempeña la solución salina sobre la sal del ácido y el alcohol ya formados en
la hidrólisis?
Se agrega NaCl para que el jabón se separe de la solución, a esto se le llama efecto salino
En la hidrólisis básica de una amida, ¿Por qué no es necesario el papel indicador para
determinar que sí ocurrió la reacción?
Porque la reacción entre la amida y el hidróxido de sodio crean un medio básico por acción
del hidróxido; y de acuerdo a la reacción se produce amoniaco, el cual posee carácter
básico.
Indique el mecanismo de la reacción de obtención de Acetanilida, ¿cuál es el nombre
sistemático de este compuesto?

Referencias
[2] http://trabajoquimicauva.blogspot.es/tags/hidrolisis/
[3] https://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica7-reacciones-de-cidos-carboxlicos