PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°10

PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE AMINAS

Nombres E-mail
Cabezas Álvarez Lisbeth Dayana ldcabezas@unicauca.edu.co

Laboratorio de Química Orgánica, Ingeniería Ambiental, Facultad de Ingeniería Civil, Universidad del
Cauca
Grupo No: 2
Fecha realización de la práctica: 17/02/2020 Fecha entrega de informe: 24/02/2020

RESUMEN: Las aminas se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco NH3 ya que
son compuestos orgánicos que contienen nitrógeno, estas se comportan como bases orgánicas y
son neutras; durante la realización de la práctica se debieron realizar distintos procedimiento con
el fin de lograr identificar algunas características de estos compuestos, de forma relevante se
obtuvo que el primer procedimiento no se logró llevar a cabo con éxito debido a errores en la
ejecución del experimento por otro lado se logró visualizar la presencia de aminas en algunos
compuestos mediante coloración anaranjada, finalmente es correcto afirmar que la solubilidad de
las aminas en el éter etílico es parcial, esto dependiendo del tamaño de la molécula, algunos
compuestos como el FeCl3 son buenos reactivos para la observación de la presencia de
algunos7grupos funcionales.

CALCULOS Y RESULTADOS

Hidrolisis de la urea en solución alcalina

La urea se solubilizó totalmente en la solución alcalina. Durante el baño maría del tubo de
ensayo con la mezcla de urea y NaOH no se observaron cambios significativos.

Tabla 1. Solubilidad en éter y basicidad de aminas

COMPUESTO SOLUBILIDAD EN BASICIDAD DE pH

ETER AMINAS
Anilina Soluble Medianamente soluble 8
Trietilamina Soluble Soluble 12
Urea Insoluble - -
Hidróxido de amonio - Soluble 14
Tabla 2. Ensayo con cloruro férrico

COMPUESTO FeCl3
Anilina Formación de precipitado
Trietilamina Formación de precipitado
Hidróxido de amonio Se presentan dos fases

Tabla 3. Formación de hidrocloruros y de sulfatos

COMPUESTO HCl H2SO4

Anilina Desprendimiento de gas y Desprendimiento de gas y
formación de un formación de un
sólido sólido
Trietilamina No se presentan cambios No se presentan cambios
significativos significativos

ANALISIS DE RESULTADOS

1. HIDROLISIS DE LA UREA EN SOLUCIÓN ALCALINA.

Se conoce como hidrólisis a una reacción química, en la que moléculas de agua se
dividen en sus átomos componentes (H2O: hidrógeno y oxígeno) y forman uniones
distintas con alguna otra sustancia involucrada, alterándola en el proceso. Es lo que
ocurre, en otras palabras, cuando el agua es usada como disolvente.1
Aunque experimentalmente en el proceso no se observaron cambios significativos,
después de consultar lo que sucede con este tipo de reactivos, se tiene que durante el
calentamiento de la urea y el hidróxido de sodio, se obtiene amoniaco y el respectivo
carbonato de sodio, dicha reacción (presentada a continuación en la reacción es
conocida cómo la hidrólisis básica de las aminas.
En la segunda parte de ésta prueba, se humedeció un trozo de papel filtro con una
solución de sulfato cúprico. El color de ésta solución es azul verdoso. Una vez hecho
esto, se colocó como tapón en el tubo de ensayo que desprendía amoniaco.
Teóricamente si se tuvo que haber presenciado un cambio, puesto que el
sulfato cúprico reacciona con el suficiente amoniaco que desprende la urea en el tubo
de ensayo para formar sulfato de tetra amín cobre (ll), el cual presenta un color
azul oscuro. La reacción que describe dicho proceso se representa a continuación.

Teniendo en cuenta lo anterior, el papel filtro que fue colocado en la boca del tubo
de ensayo debió haber adquirido el color azul oscuro característico del sulfato
de tetra amín cobre (ll), además de producir agua. El hecho de que no se hayan
obtenido los resultados esperados seguramente se debe a que la reacción, no se llevó a
cabo en primer momento y como consecuencia, no se lleva a cabo la segunda
reacción. El hecho que corrobora esto es principalmente:
 -La ausencia del olor característico de amoniaco a lo largo de la prueba, lo que
indica que en ningún momento fue producido.
-Otra posible causa de que no se hayan obtenido los resultados esperados es
porque al llevar a cabo la primera reacción el calentamiento no fue el adecuado o
alguno de los reactivos limitaron mucho la reacción.

2. SOLUBILIDAD EN ETER
El éter etílico, o dietiléter es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto
de ebullición, de sabor acre y ardiente; el éter etílico es un compuesto orgánico que se
caracteriza por tener una baja polaridad ya que, si bien es cierto que el éter etílico
presenta un oxígeno, el momento dipolar de este prácticamente es nulo, por lo que se
puede decir que es un compuesto apolar2.

Fig. 1: Anilina.

Es un compuesto que se divide en dos partes, la primera de ellas es la parte del anillo
aromático, que es una parte muy apolar y además bastante grande respecto al grupo
nitrogenado y la otra parte es la que consta del grupo funcional amino que es la parte
polar del compuesto. Debido a que la parte apolar de la anilina es mucho más grande en
comparación con su parte polar, se puede decir que la anilina es, en su mayoría, un
compuesto apolar. Debido a esto se puede inferir que el éter etílico debe ser capaz de
solubilizar a la anilina, lo cual sucedió tal y como se indica en los análisis y conclusiones
de esta práctica.
En cuanto a la trietilamina sucede algo similar ya que si bien es cierto que la
trietilamina es un compuesto con un cierto grado de polaridad, debido al nitrógeno
presente en su estructura, así como también el par de electrones libres que estos
presentan, el nitrógeno no es una molécula tan electronegativa como para presentar
un momento dipolar muy grande, por lo que su parte apolar, debido a los tres etiles
presentes en el compuesto, es lo suficiente como para permitir la solubilidad en
compuestos polares. Sin embargo, la razón principal por la cual la trietilamina 3 es
soluble en éter etílico, es que el grupo amino no presenta enlaces con hidrógenos,
sólo enlaces con carbonos y esto, le confiere un carácter apolar a la molécula.
(Como se evidencia en la estructura)
 Fig. 2: Trietilamina.

Por último se tiene que la urea es un compuesto químico cristalino e incoloro; de fórmula
CO(NH2)2. Es el principal producto terminal del metabolismo de las proteínas en el
humano y en los demás mamíferos. Debido a su momento dipolar, la urea es soluble en
agua y en alcohol, y ligeramente soluble en éter. Se obtiene mediante la síntesis de
Wöhler, que fue diseñada en 1828 por el químico alemán Friedrich Wöhler, y fue la
segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

Fig. 3: Síntesis de Wöhler

La urea es hidrolizada enzimáticamente a dióxido de carbono y amoníaco por la enzima

ureasa.

3. BASICIDAD DE LAS AMINAS

Para definir una base, existen dos conceptos diferentes. Según Bronsted-
Lowry1, una base es toda sustancia capaz de aceptar protones (H+), mientras que
un ácido es la sustancia que los dona. Por otro lado, según Arrhenius una base es
toda aquella sustancia capaz de producir iones de hidróxido (OH-). Independiente de la
definición que se tome, en las pruebas realizadas, podemos categorizar a las aminas
como bases. Ya que, al igual que el amoniaco, las aminas son convertidas en sus
sales por ácidos minerales acuosos y se liberan de ellas por hidróxidos acuosos 4. De
ésta manera, las aminas se constituyen cómo las bases más fuertes en la química
orgánica. La basicidad de las aminas se relaciona directamente con la
estabilidad que estos presentan. Antes que nada, cabe mencionar que las aminas son
compuestos mucho más básicos que todos los compuestos oxigenados (como los
alcoholes y ácidos), ya que, como el nitrógeno es un elemento menos electronegativo que
el oxígeno, éste es capaz de “acomodar” mejor la carga positiva del ion.

Ahora bien, una amina alifática es más básica que el amoniaco, debido a que los
grupos alquilo enlazados al nitrógeno se encarga de mandar electrones al
nitrógeno permitiendo que de esta forma se disperse la carga positiva del ion
amonio. De la misma manera sucede con la trietilamina, solo que, a diferencia
de la anilina, la trietilamina no posee enlaces de hidrógeno que le confieran cargas
 positivas. En cuanto a las aminas aromáticas, estas resultan ser bases más débiles
que el amoniaco debido a que estas se estabilizan por resonancia del anillo más que por
un ión. Lo anterior permite explicar porque la anilina es menos básica que el
hidróxido de amonio, según la respectiva medición de pH, lo cual concuerda con
la teoría. Teóricamente, la trietilamina debe ser más básica que e hidróxido de
amonio y mucho más básica que la anilina, sin embargo, esto no fue lo que se obtuvo
en la práctica, cómo se puede observar en la tabla 1, el pH experimental de la
trietilamina indica una basicidad mayor respecto al hidróxido de amonio y
menos básica que la anilina.

1. C6H5NH2 + H2O C6H5NH3+ (aq) + OH- (aq)

-
2. + H 2O (aq) + OH
(aq)

-
3. NH3 + H2O NH4+ OH

4. ENSAYO CON CLORURO FÉRRICO

En el ensayo de cloruro férrico se utiliza para caracterizar compuestos que
contengan fenoles, siendo positiva al evidenciar algunas tonalidades en el precipitado
que se produce. Sin embargo, es útil para identificar otros compuestos, como
sucede en éste caso con las aminas, las cuales al entrar en contacto con el cloruro
férrico se producen precipitados de tonalidades anaranjadas o marrones. En ésta
prueba se emplearon los mismos compuestos que se emplearon en la prueba de
basicidad, de hecho, se tomaron los mismos tubos, con el contenido restante y a éstos
se les añadieron 2 gotas de cloruro férrico. Es decir, las aminas empleadas fueron:
la anilina, la trietilamina y el hidróxido de amonio. En los tres casos se obtuvieron
precipitados de color anaranjado, en el caso particular de la anilina, éste era más difícil
de observar, debido al color oscuro natural que presenta el compuesto. El FeCl 3, al
ser un compuesto con un orbital d disponible, es capaz de aceptar electrones, de ésta
manera, no tiene mucha dificultad para reaccionar con las aminas, que al tener un
par de electrones libres, se enlazan con facilidad al Hierro, formando así el
precipitado, el cual compone el respectivo complejo coloreado.

5. FROMACIÓN DE HICROCLOCRUROS.
En éste caso, es necesario tener presentes las posibles reacciones que pueden llevar acabo
las aminas; las aminas primarias, secundarias y terciarias pueden formar
compuestos de adición, mientras que sólo las aminas primarias y secundarias pueden
perder un protón (H+) y formar derivados estables.
Las aminas terciarias sólo darán compuestos de adición, pero algunos de los compuestos
que se producen mediante ésta reacción son estables.
 Los compuestos más frecuentes, productos de este tipo de reacción son aquellos
en los que elelectrófilo 5 es un protón o un grupo metilo. En el caso del protón se
forma una sal de amonio. La formación de hidrocloruros suele tener más éxito en el caso
de las aminas terciarias que en el de las primarias o secundarias. Ello se debe a la
presencia de más radicales orgánicos enlazados al hidrógeno. En la práctica, se hicieron
reaccionar unas gotas de anilina con HCl, dando un precipitado de color café
claro con algo de verde claro alrededor del precipitado, dicho precipitado corresponde a
la respectiva salde la amina, esto se debe a que el nitrógeno queda aprotonado. La posible
reacción que describe dicho proceso se presenta a continuación.

Fig. 4: Reacción de anilina con HCl

Con el trietilamina más HCl no presentó una reacción tan violenta y rápida a diferencia
de cómo sucedió con la anilina, sin embargo, pasados 2 segundos
aproximadamente, se pudo observar la formación de una capa sólida
translúcida sobre las gotas de trietilamina y el desprendimiento de mucho gas, el
cual es hidrógeno. La reacción que posiblemente ocurrió se presenta a continuación.

Fig. 5: Reacción de trietilamina con HCl

6. FORMACION SULFATOS
La protonación de una amina produce una sal de amonio. La sal de amonio está
compuesta por dos tipos de iones: el catión de la amina protonada (un ion amonio) y el
anión derivado del ácido. Las sales de aminas sencillas se conocen como sales de
amonio sustituidas. Las sales de aminas complejas usan los nombres de la amina y
del ácido que la conforman. La formación delas sales de aminas puede usarse para
caracterizar las aminas, tal y como ya lo evidenciamos en la práctica. En
ácidos diluidos acuosos, estas aminas forman sus sales de amonio correspondientes
y se disuelven, siendo en la práctica la formación de una sal por medio de ácido
sulfúrico, como se muestra en las siguientes reacciones.

Fig. 6: Reacción de trietilamina con H2SO4

 Fig. 7: Reacción de Anilina con H2SO4

En la reacción de la figura 6 se produce hidrogeno (el cual corresponde al gas que

se libera) y sulfato de trietilamonio, el cual no presento precipitación ni cambio de color
a diferencia de la reacción que se presentó con HCl En la reacción de la figura 7, se
puede observar que se produce hidrogeno y sulfato de fenil amonio siendo esta de un
color café. Se podría inferir, de acuerdo con lo observado, que las reacciones
que se presentaron son de carácter exotérmico. Debido a que se presentó un
gran desprendimiento de gas y un leve aumento de temperatura que se pudo sentir
por debajo del vidrio reloj.

CONCLUSIONES
- El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 de las aminas es el responsable
del comportamiento básico y nucleófilo de estas.
- Las aminas se constituyen como bases muy fuertes, como se pudo observar,
dicha basicidad depende de los sustituyentes a los cuales dicha amina se
encuentra enlazada.
- Es posible aprovechar la capacidad de recibir electrones del FeCl 3 para identificar
otros compuestos mediante el color del precipitado que se forma, en el caso de las
aminas, un precipitado color anaranjado.
- El tamaño de la parte apolar de la estructura de la aminas influye en la solubilidad que
se presentará en compuestos apolares, como sucedió en el caso del éter etílico.

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1. ¿Cómo se clasifican las proteínas? Describa las funciones más importantes de las
proteínas.
Las funciones de las proteínas incluyen servir como componentes estructurales de células y
tejidos, actuar en el transporte y almacenamiento de pequeñas moléculas, transmitir información
entre células y proporcionar defensa frente a la infección. La propiedad fundamental de las
proteínas, sin embargo, es su capacidad para actuar como enzima que, catalizan casi todas las
reacciones químicas en los sistemas biológicos.
La clasificación de las proteínas es dependiendo de la composición química que posean hay
proteínas simples y proteínas conjugadas, también conocidas como heteroproteínas. Las simples
se dividen a su vez en escleroproteínas y esferoproteínas.6

2. Consulte las estructuras de al menos 5 alcaloides, su estructura y uso

Las estructuras químicas de los alcaloides son extremadamente variables. Generalmente, un
alcaloide contiene al menos un átomo de nitrógeno en una estructura de tipo amina; es decir, una
derivada de amoníaco reemplazando átomos de hidrógeno con grupos hidrógeno-carbono
llamados hidrocarburos.7
Los alcaloides poseen múltiples usos y aplicaciones, tanto en la naturaleza como en la sociedad.
En medicina, el uso de alcaloides se basa en los efectos fisiológicos que causan en el cuerpo, lo
cual es una medida de la toxicidad del compuesto. Al ser moléculas orgánicas producidas por
seres vivos, los alcaloides tienen la capacidad estructural de interactuar con los sistemas
biológicos y afectar directamente la fisiología de un organismo. Esta propiedad puede parecer
peligrosa, pero el uso de alcaloides de manera controlada es de gran utilidad. A pesar de su
toxicidad, algunos alcaloides son útiles cuando se usan en las dosis correctas. Un exceso de dosis
podría causar daño y considerarse venenoso para el organismo. Los alcaloides se obtienen
principalmente de arbustos y hierbas. Se pueden encontrar en diferentes partes de la planta, como
hojas, tallo, raíces, etc. 8
3. ¿por qué las llamadas bebidas energizantes producen un efecto de alerta sobre el
sistema nervioso central?

Cada hora que permanecemos despiertos (y especialmente si estamos fatigados), los niveles de
adenosina en nuestra sangre van aumentando. Cuánta más adenosina se asocia a nuestro sistema
nervioso, más sensación de sueño tenemos. Por otra parte, cuando dormimos, los niveles de
adenosina en sangre bajan. En pocas palabras, la adenosina es el indicador que utiliza nuestro
cuerpo para decirle a nuestro cerebro que está cansado. Cuando tenemos sueño, nos cuesta
concentrarnos y nuestro nivel de alerta disminuye, porque hay bastante adenosina asociada a los
receptores de nuestro sistema nervioso. Lo que sucede entonces, es que la adenosina, al llegar a
los receptores, los encuentra ocupados por la cafeína y no puede asociarse a ellos: el resultado es
que no te sientes cansado, no porque tu cuerpo no necesite relajarse o dormir, sino porque la
manera en la que te lo hace saber ha sido bloqueada. Ahí es cuando sentimos que tenemos más
energía, y nuestros niveles de alerta aumentan y podemos concentrarnos mejor.

BIBLIOGRAFIA

(1) https://concepto.de/hidrolisis/ Fecha de visita: 20/02/2020

(2) https://ifdc6m-juj.infd.edu.ar/aula/archivos/ Quimica_Organica.pdf Fecha de visita: 20/02/2020
(3) https://www.lifeder.com/trietilamina/ Fecha de visita: 20/02/2020
(4) https://es.khanacademy.org/science/chemistry/a/bronsted-lowry-acid-base-theory Fecha de
visita: 20/02/2020
(5) https://books.google.com.co/books?
id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA471&lpg=PA471&dq=formacion+de+hidrocloruro Fecha de visita:
22/02/2020
(6) https://www.um.es/molecula/prot.htm Fecha de visita: 22/02/2020
(7) https://www.ecured.cu/Alcaloide Fecha de visita: 22/02/2020
(8) https://www.lifeder.com/alcaloides/ Fecha de visita: 22/02/2020