yopi Haluro de cido

Haluro de cido Un haluro de cido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un cido al sustituir el grupo hidroxilo por un halgeno. Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono est unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un oxgeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X). Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de cido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halgeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminacin "oico" del cido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del cido actico (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de cido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo. Estos compuestos dan reacciones de sustitucin nucleoflica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilacin (como la de Frieldel-Crafts). El grupo hidroxilo del cido sulfnico tambin puede ser reemplazado por un halgeno, dando lugar a un cido halosulfonico. Por ej., el cido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un tomo de cloro. HALOGENUROS DE CIDOS Los haluros de cidos (halogenuros de cidos) son compuestos que derivan de los cidos carboxlicos en donde la porcin OH del grupo carboxilo se reemplaza con un tomo de halgeno (F, Cl, Br, I), siendo los ms importantes los cloruros de acilo. Su formula general es: R - CO.X PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos sean molculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas. Los cidos carboxlicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los

yopi superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua. El cido aromtico ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los cidos carboxlicos son solubles en solventes menos polares, tales como ter, alcohol, benceno, etc. Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas an ms altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullicin tan elevados se deben a que un par de molculas del cido carboxlico se mantinen unidas no por un puente de hidrgeno sino por dos. Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del frmico y del actico hasta los abiertamente desagradables del butrico, valerinico y caproico; los cidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades. Las sales de los cidos carboxlicos son slidos cristalinos no voltiles constituidos por iones positivos y negativos y su propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostticas considerables que mantienen los iones en el retculo cristalino slo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono-carbono y se descompone la molcula, lo que sucede generalmente entre los 300-400C. Raras veces es til un punto de descomposicin para la identificacin de una substancia , puesto que, generalmente , refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto. Las sales de sodio y potasio de la moyora de los cidos carboxlicos son fcilmente solubles en agua. Es el caso de cidos carboxilicos de cadena larga. Estas sales son los principales ingredientes del jabn. Debido a la fcil interconversin de cidos y sus sales, este comportamiento puede emplearse de dos modos importantes: para identificacin y para separacin. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los cidos carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en base acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles en agua se disolvern en hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separacin, podemos regenerar el cido por acidulacin de la solucin acuosa. Si estamos trabajando con slidos, simplemente agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solucin para separar el insoluble que son las substancias no cidas; la adicin del cido al filtrado precipita el cido carboxlico, el cual puede recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con lquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un embudo de decantacin y separamos luego la capa acuosa de la orgnica insoluble; la acidificacin de la capa acuosa, nuevamente libera al cido carboxlico el cual puede separarse del agua. Para que la separacin sea completa y de fcil manejo , por lo general agregamos un

yopi solvente insoluble en agua, tal como el ter, a la mezcla acidificada: el cido carboxlico es extrado del agua por el ter, en el cual es ms soluble; el ter voltil se separa fcilmente por destilacin ya que el cido hierve a temperatura relativamente muy alta. RCOOH + NaOH RCOONa + H2O Acido mas fuerte Acido mas debil insoluble en agua soluble en agua Cuando la substancia desconocida es soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbuje de CO2 RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2 insoluble en agua soluble en agua Los fenoles insolubles en agua se disuelven en hidrxido de sodio acuoso pero, a excepcin de los nitrofenoles, no se disuelven en bicarbonato de sodio acuoso. El grupo nitro es un aceptor de electrones, que desactiva al anillo aromtico hacia la reaccin con los electrfilos y es un meta director. Por lo tanto, el grupo nitro en el cido p-nitrobenzoico debe aumentar la acidez del compuesto arriba de la del benzoico. Los valores Ka del cido benzoico y del p-nitrobenzoico son, 6.4 x 10-5 y 3.8 x 10-4.