UNIVERSIDAD DE NARIO

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA III

TALLER DE CARBANIONES I Y II

DOCENTE: SILVIA CRUZ S.

1. La condensacin aldlica de cetonas no simtricas como etilmetilcetona, generalmente es

de escaso valor sinttico. Por qu??
2. Escriba el mecanismo de la condensacin aldlica catalizada por cido para el acetaldehdo,
identifique el nueclefilo y el electrfilo.
3. En solucin alcalina, la 4-hidroxi-4-metilpentanona se convierte parcialmente en acetona.
Indique los pasos del mecanismo ms probable.
4. El repelente de insectos 6-12 ( 2-etil-1,3-hexanodiol) lo fabrica la misma aempresa que
produce n-butanol y 2-etil-1-hexanol, sugiera un mtodo para su sntesis e indique cmo se
podra sintetizar 2-metil-2,4-pentanodiol.
5. Sugiera un modo de sintetizar 5-fenil-2,4-pentadienal a partir de crotonaldehdo
(CH3CH=CHCHO).
6. Proponga la sntesis de cinamato de etilo (PhCH=CHCOOEt) a partir de benzaldehdo,
acetato de etilo y etxido de sodio.
7. Explique cmo se forman los siguientes productos:

a) PhCHO + CH3NO2

PhCH=CHNO2

KOH

b) PhCHO + PhCH2CN

PhCH=C-CN + H2O
Ph

NaOEt

NO2

c) PhCHO +

H3C

d) CH3CHO + NaC=CH

NO2

NH3

R2NH

PhCH=CH

NO2
NO2 + H2O

CH3-CH-C=CH
OH

8. Qu reacciones colaterales cabe esperar en la preparacin de un iluro como

Ph3P=C(CH3)CH2CH3?
9. Captulo 25 (Morrison), ejercicios: 25.24; 25.26; 25.28; 25.30 y 25.33.
10. Captulo 30, ejercicios: 30.1; 30.2; 30.8 (a-d); 30.9; 30.10; 30.11; 30.12; 30.16; 30.18;
30.20 (a-d) y 30.21.

11. Identifique las siguientes sntesis con nombre propio y escriba el mecanismo y producto de
reaccin:
a) CH3CH2COOH + HOCH2C(CH3)2NH2
b) PhCHO + EtOOCCH2COOEt

PhCOPh + Ph3P=CH2

e)

CH3Br + Ph3P

f)

PhCHO + (CH3CH2CO)2O

g)

H2SO4

EtONa

?
?
CH3COONa

+ EtOOCCH2CN

h) PhCHO + CH COCH
3
3

CH3COONH4

?
100C

EtONa

j) EtOOCCH CH CH CH CH COOEt
2
2
2
2
2
k)

2. CH3Cl

B-

i) 2 CH COOEt
3

EtOH

piperidina

c) EtOOCCH2COOEt + CH3CH=CHCOOEt
d)

1. n-BuLi

EtONa

+ CH3CH=CHCOCH3

KOH

l)

+ CH2=CHCOCH3
O

KOH

MeOH

t-BuOK

20C
benceno

?
O

O
n)

EtO

? +

?
- H2 O

m)

?
O