Unidad V.

Compuestos carboxílicos y derivados

• ¿Qué son los ácidos carboxílicos? ¿Cómo se clasifican?
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Pueden ser MONO, DI, TRI o POLICARBOXÍLICOS. La nomenclatura tiene un grupo carboxilo y su formula
R-COOH.

• ¿Cómo se nombran según la IUPAC? Dar ejemplo.

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o”
de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

• ¿Cómo se nombran según la nomenclatura común/vulgar? Dar ejemplo.

Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por
sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico). Palabras clave:
carboxilo, química, carbono, ácido
• ¿Qué son los ácidos grasos? Dar ejemplos.
Ejemplos incluyen ácido láurico, ácido mirístico, ácido esteárico, ácido palmítico y ácido araquídico. Los
ácidos grasos son biomoléculas constituidas por lípidos que se forman a partir de una cadena de
hidrógeno y carbono lineal. Por explicarlo con un lenguaje menos técnico, se podría decir que son parte
esencial de la composición de la mayoría de grasas y aceites que podemos encontrar en el medio natural
y en los seres vivos.

• Mencione las propiedades más importantes de los ácidos carboxílicos.

• Desarrolle las siguientes formas de obtención:
• Oxidación de aldehídos. Dar ejemplo.
• Oxidación de alquil bencenos. Dar ejemplo.
• Hidrolisis de cloruros de ácido. Dar ejemplo.
• Desarrolle las siguientes reacciones:
• Neutralización. Dar ejemplo.
• Mencione otros compuestos derivados de los ácidos carboxílicos.
Ésteres: Anhidridos: Haluros de ácido: X=halógeno.
• ¿Qué son los ésteres, clasificación? ¿Cómo se nombran? Dar ejemplo.
Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como
subproducto. Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del
nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.
Los éteres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxígeno y añadiendo
a continuación la palabra éter. Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros
complejos pueden nombrarse como alcoxi (RO-) derivados del grupo más complejo.

• ¿Mediante cuál reacción se obtienen los ésteres? ¿En qué consiste la esterificación de Fisher?
Dar ejemplo.
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales.
La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de
agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.
La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que
consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol

• ¿Qué es la saponificación?
La saponificación es un proceso químico en el cual los triglicéridos (las moléculas que componen las
grasas) reaccionan con una base (compuesto alcalino, con pH alto), como la sosa caustica, dando como
resultado la formación de jabón y glicerina.

• ¿Qué son las amidas, clasificación? ¿Cómo se nombran? Dar ejemplo.

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico
del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

• Una forma de obtención de amidas. Dar ejemplo.

Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromá- ticos, sino también de otros
tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo.
• ¿Qué son los anhidridos? Dar ejemplo.
Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la
formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido
carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con
agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.

Los anhidridos de ácido simétricos y mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-)
son iguales o diferentes
• Mencione algunos usos de los ácidos carboxílicos y derivados.
Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas. El
ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos y
algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de
bencilo).
• ¿Qué son ácidos dioicos? Clasificación y ejemplos.
En general, los ácidos dicarboxílicos muestran un comportamiento químico y reactividad similares a los
ácidos monocarboxílicos. Los ácidos carboxílicos también se utilizan en la preparación de copolímeros
como poliamidas y poliésteres.
Un ácido dicarboxílico es un compuesto orgánico que contiene dos grupos funcionales carboxílicos (-
COOH). La fórmula molecular general para los ácidos dicarboxílicos puede escribirse como HO2C-R-
CO2H, donde R puede ser alifático o aromático.

• Mencione algunas propiedades y usos de los ácidos dioicos.

• Ácidos carboxílicos en el cuerpo humano: obtención, enfermedad, función, presencia, etc.